天然產物化學 5黃酮類化合物ppt課件

1、12OO12345678OO123457861234563 黃酮類化合物是泛指黃酮類化合物是泛指兩個兩個具有酚具有酚羥基的羥基的苯環(huán)苯環(huán)（A-與與B-環(huán)）通過環(huán)）通過中央三中央三碳原子碳原子相互連接而成的一系列化合物。相互連接而成的一系列化合物。C6C3C6OCCCACB4 5 1 以以2-苯基色原酮為基本母核，苯基色原酮為基本母核，C3無含氧取代基無含氧取代基。 6槲皮素槲皮素R=H 蘆丁蘆丁 R=蕓香糖基蕓香糖基 7 OO 8 OOHOOHOHOHOHOOOH239其其B環(huán)連接在環(huán)連接在C3位上。位上。 OOOHRO2310 OOHOOHOHHOHOOglc11 OOHHOOHOHOH+1

2、2 OHOOHHOHOHHOH OOH23413 OOCHOOCHOHOH14D-葡萄糖、葡萄糖、D-半乳糖、半乳糖、 D-木糖、木糖、L-鼠李糖、鼠李糖、 L-L-阿拉伯糖、阿拉伯糖、D-D-葡萄糖醛酸等。葡萄糖醛酸等。15（一）對心血管系統的作用（一）對心血管系統的作用（二）抗肝臟毒作用（二）抗肝臟毒作用（三）抗炎作用（三）抗炎作用 （四）雌性激素樣作用（四）雌性激素樣作用 （五）抗菌及抗病毒作用（五）抗菌及抗病毒作用 （六）瀉下作用（六）瀉下作用 （七）解痙作用（七）解痙作用16 多為結晶性固體，多為結晶性固體， 少數苷為無定形粉末。少數苷為無定形粉末。 游離的苷元游離的苷元中中二氫黃酮

3、（醇）、二氫黃酮（醇）、黃烷黃烷 ( 醇醇 )（），其余則無光學活性。其余則無光學活性。 17 18 19 游離苷元：游離苷元： 苷類：苷類： 20溶解度稍大溶解度稍大 O OO OH HR R2321 O+X-或HO-22 23 24 OOHClOOH+Cl25 26區(qū)別區(qū)別類類二氫黃酮類二氫黃酮類/EtOH2NaBH4/MeOH 濃濃HCl 紅紅紫色紫色27 絡合應具備的條件絡合應具備的條件 OHOH28 29 OH2 黃酮黃酮2% ZrOCl23031 32 鑒別鑒別 33具具5 5OHOH 的黃酮的黃酮 2 2OHOH查耳酮查耳酮硼酸硼酸CCOHCO 酸性液酸性液34 35 36 37

4、適于適于苷苷類的精制類的精制 38 ： 39 40酚、醌、硝基化合酚、醌、硝基化合物物氫鍵吸附氫鍵吸附 41（先（先后順序）后順序）42： OOHOOHOHOHOOHOOHOHOHOH43 44 OOHOOHOHOCH3OHOCH3OHOHOOH45 46 聚酰胺聚酰胺 色譜行為色譜行為 類似類似 苷極性苷元苷極性苷元 苷元極性苷苷元極性苷 47 48 492. 3. 50 51 52 53 54分離與鑒定分離與鑒定弱極性弱極性黃酮類黃酮類55 56 57 帶帶(nm)(nm) 帶帶(nm)(nm) 58 59 601 6162吡啶吡啶無水甲醇無水甲醇SiCH3H3CClCH3Ar OSiCH3CH3CH36364（C=O) 65B環(huán) H2,6 H3,5A環(huán)環(huán) H8 H666A環(huán)環(huán)H67 68 7 69 707172H-3 73（四