研究有機化合物的一般步驟和方法

1、選修第一章選修第一章研究有機化合物的一般研究有機化合物的一般步驟和方法步驟和方法研究有機物的一般步驟研究有機物的一般步驟分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析確定實驗式確定實驗式測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量確定分子式確定分子式現(xiàn)代物理實驗現(xiàn)代物理實驗方法方法確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式有機物分離的有機物分離的常用物理方法常用物理方法蒸餾蒸餾萃取萃取分液分液重結(jié)晶重結(jié)晶1、蒸餾：、蒸餾：原理：原理：利用混合物中各種成分的利用混合物中各種成分的沸點不同沸點不同而使其分離的方法。而使其分離的方法。用于用于:分離分離提純液態(tài)提純液態(tài)有機物。有機物。條件：條件：有機物有機物熱穩(wěn)定性較強熱穩(wěn)定性較強、含

2、少量雜質(zhì)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)與雜質(zhì)沸點相差較大沸點相差較大（3030左右）左右）含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%95.6%工工業(yè)乙醇業(yè)乙醇無水乙醇無水乙醇(99.5%(99.5%以上以上) )蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾【思考與交流】【思考與交流】1 1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2 2、實驗原理是什么？、實驗原理是什么？利用混合物中利用混合物中，用一種溶劑，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。取出來的方法。振振蕩蕩靜靜置置分分液液查漏查漏加液加液待液體分層后待液體分層后, , 將分將分液漏斗上的玻璃塞打液漏斗

3、上的玻璃塞打開開, ,從下端口放出下從下端口放出下層溶液層溶液, ,從上端口倒從上端口倒出上層溶液。出上層溶液。Separating Liquid分液Extraction萃取(1)(1)液液液萃取液萃取：是利用有機物在兩種互：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 (2) (2)固固液萃取液萃取：是用有機溶劑從固體：是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。（專用物質(zhì)中溶解出有機物的過程。（專用儀器設(shè)備）儀器設(shè)備）思考下列問題：思考下列問題： 現(xiàn)有現(xiàn)有NaCl、不溶性、不

4、溶性雜質(zhì)、雜質(zhì)、KNO3的固體的固體混混合物，如何提純得到合物，如何提純得到較純凈的較純凈的KNO3 ？冷卻熱飽和溶液冷卻熱飽和溶液實驗步驟實驗步驟 加熱溶解加熱溶解趁熱過濾趁熱過濾 冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘渣殘渣(不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌濾，洗滌利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)而將其雜質(zhì)除去的方法。而將其雜質(zhì)除去的方法。 選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇溶劑的選擇溶劑的：（1）雜

5、質(zhì)在溶劑中的溶解度）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。受溫度的影響較大。 重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程以晶體狀態(tài)析出的過程.混合物混合物溶解度很大溶解度很大,讓它留在濾液里讓它留在濾液里溶解度很小溶解度很小,讓它留在濾渣里讓它留在濾渣里核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例如：苯甲酸的重結(jié)晶（見課本）例如：苯甲酸的重結(jié)晶（見課本）粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品 在苯甲酸重結(jié)晶的實驗中，濾液放置冷卻可以在苯甲酸重結(jié)晶的實

6、驗中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請你思考并與同學(xué)交流：結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的，溫度極低時，溶析出，達不到提純苯甲酸的目的，溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。思考：思考：如何分離下列混合物？如何分離下列混合物？1. NaCl

7、和和KCl3.4. Br2和和H2ONO2和和2. CCl4和和H2O重結(jié)晶、過濾重結(jié)晶、過濾分液分液蒸餾蒸餾萃取萃取4 4、色譜法：、色譜法： 原理：原理： 利用吸附劑對不同有機物利用吸附劑對不同有機物，分離、提純有機物的方法叫，分離、提純有機物的方法叫。俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特19061906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分

8、成三段不同顏色：綠色、黃色、分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。常用的吸附劑：常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機物不色譜法是化學(xué)家分離、提純有機物不可缺少的方法?？扇鄙俚姆椒?。小結(jié)：小結(jié)：方法方法物態(tài)物態(tài)原理原理舉例舉例蒸餾蒸餾液態(tài)液態(tài)沸點差異大沸點差異大 30萃取萃取液液液液固固液液溶解度差異大溶解度差異大萃取劑的選擇萃取劑的選擇重結(jié)晶重結(jié)晶固態(tài)固態(tài)溶解度差異

9、大溶解度差異大豐臺一模改編題豐臺一模改編題近期研究證實，中藥甘草中的異甘草素在藥理實驗中近期研究證實，中藥甘草中的異甘草素在藥理實驗中顯示明顯的促進癌細胞凋亡和抑制腫瘤細胞增殖的活顯示明顯的促進癌細胞凋亡和抑制腫瘤細胞增殖的活性，且對正常細胞的毒性低于癌細胞。性，且對正常細胞的毒性低于癌細胞。 初步合成的異甘草素初步合成的異甘草素(C8H8O3 )需要經(jīng)過以下工藝提純：需要經(jīng)過以下工藝提純： I. 加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取2次。次。II. 用無水用無水MgSO4干燥，過濾減壓蒸出。干燥，過濾減壓蒸出。III. 洗滌、濃縮得黃色粉末，再用含水乙

10、醇處理得黃色洗滌、濃縮得黃色粉末，再用含水乙醇處理得黃色針狀晶體。針狀晶體。以上處理工藝中涉及的分離提純操作依次有以上處理工藝中涉及的分離提純操作依次有 ；步驟步驟蒸出的物質(zhì)可能是蒸出的物質(zhì)可能是 。萃取分液萃取分液過濾、蒸餾過濾、蒸餾重結(jié)晶重結(jié)晶乙醚乙醚研究有機物的一般步驟和方法研究有機物的一般步驟和方法 某汽車防凍液主要成分是有機某汽車防凍液主要成分是有機物物X和水的混合體系，經(jīng)分離提純和水的混合體系，經(jīng)分離提純后得到有機物后得到有機物X。 經(jīng)測定，有機物經(jīng)測定，有機物X的物理性質(zhì)：的物理性質(zhì)：無色微粘的液體，沸點無色微粘的液體，沸點197.4，冰點冰點-11.5，能與水任意比例混合。，能

11、與水任意比例混合。研究有機化合物的一般步驟研究有機化合物的一般步驟分離、提純分離、提純確定實驗式確定實驗式確定分子式確定分子式確定結(jié)構(gòu)簡式確定結(jié)構(gòu)簡式資料卡片資料卡片李比希元素分析儀李比希元素分析儀現(xiàn)代元素分析儀（接電腦）現(xiàn)代元素分析儀（接電腦）李比希李比希他用他用CuO將有機物氧化，生成的將有機物氧化，生成的H2O用無水用無水CaCl2吸收，吸收，CO2用用KOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計算出后吸收劑的質(zhì)量，計算出C、H原子在分子中的含量，原子在分子中的含量，剩余的就是剩余的就是O的含量的含量.1.確定實驗式確定實驗式堿石灰堿石灰0.310 g該有

12、機物該有機物X完全燃燒后，測得完全燃燒后，測得D增重增重0.270 g，E增重增重0.440 g，確定其實驗式。，確定其實驗式。元素組成元素組成CH3O題目變形：題目變形：已知有機物已知有機物X中中C H O的原子個數(shù)比為的原子個數(shù)比為1 3 1，試確定其實驗式。，試確定其實驗式。已知有機物已知有機物X中中C H O的質(zhì)量比為的質(zhì)量比為12 3 16，試確定其實驗式。，試確定其實驗式。已知有機物已知有機物X的的C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為38.71%，H的的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.67%，試確定其實驗式。，試確定其實驗式。CH3O研究有機化合物研究有機化合物X的一般步驟的一般步驟分離、提純分離、

13、提純確定實驗式確定實驗式確定分子式確定分子式確定結(jié)構(gòu)簡式確定結(jié)構(gòu)簡式CH3O還需要還需要知道哪個量？知道哪個量？相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量odMM 有關(guān)化學(xué)量有關(guān)化學(xué)量公式公式適用范圍或注意事項適用范圍或注意事項mVMnmM 相對分子質(zhì)量的確定方法相對分子質(zhì)量的確定方法氣體密度氣體密度質(zhì)量質(zhì)量m g，物，物質(zhì)的量質(zhì)的量n mol質(zhì)譜法質(zhì)譜法同溫同壓下同溫同壓下的氣體的氣體適用于所有適用于所有物質(zhì)物質(zhì)適用于氣體適用于氣體相對密度相對密度d，另，另一已知氣體的相一已知氣體的相對分子質(zhì)量對分子質(zhì)量Mo質(zhì)譜儀質(zhì)譜法質(zhì)譜法(Mass Spectrometry,MS)(Mass Spectrometry,M

14、S)是是使試樣中各組分使試樣中各組分在在離子源中發(fā)生電離離子源中發(fā)生電離，生成不同荷質(zhì)比的帶電荷的離子（，生成不同荷質(zhì)比的帶電荷的離子（包括包括帶電荷的原子、分子碎片如分子離子等帶電荷的原子、分子碎片如分子離子等 ），經(jīng)加速），經(jīng)加速電場的作用，形成離子束，在磁場中發(fā)生質(zhì)量的分離，電場的作用，形成離子束，在磁場中發(fā)生質(zhì)量的分離，使具有同一質(zhì)荷比的離子聚焦在同一點上，不同質(zhì)荷比使具有同一質(zhì)荷比的離子聚焦在同一點上，不同質(zhì)荷比的離子聚焦在不同的點上，將它們分別聚焦而得到質(zhì)譜的離子聚焦在不同的點上，將它們分別聚焦而得到質(zhì)譜圖，從而確定其質(zhì)量。圖，從而確定其質(zhì)量。 2.確定分子式確定分子式相對分子質(zhì)量

15、相對分子質(zhì)量有機物有機物X的質(zhì)譜圖的質(zhì)譜圖譜圖中的質(zhì)荷比最大譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對的就是未知物的相對分子質(zhì)量分子質(zhì)量C2H6O2研究有機化合物研究有機化合物X的一般步驟的一般步驟分離、提純分離、提純確定實驗式確定實驗式確定分子式確定分子式確定結(jié)構(gòu)簡式確定結(jié)構(gòu)簡式CH3OC2H6O2還需要知道還需要知道哪些信息？哪些信息？碳架結(jié)構(gòu)碳架結(jié)構(gòu)官能團官能團紅外光譜儀3.確定結(jié)構(gòu)簡式確定結(jié)構(gòu)簡式官能團和碳架官能團和碳架OHCHCO有機物有機物X的紅外光譜圖的紅外光譜圖當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同

16、的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，因此紅因此紅外光譜圖可以確定有機物的官能團。外光譜圖可以確定有機物的官能團。核磁共振儀目前研究得最多的是目前研究得最多的是1H的核的核磁共振和磁共振和13C的核磁共振。的核磁共振。 3.確定結(jié)構(gòu)簡式確定結(jié)構(gòu)簡式官能團和碳架官能團和碳架有機物有機物X的核磁共振氫譜的核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。因此因此核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目

17、。核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比不同吸收峰的面積之比不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比HOCH2CH2OH防凍液一般分乙醇防凍液一般分乙醇- -水型、甘油水型和乙二醇水型、甘油水型和乙二醇- -水型三種。水型三種。乙醇的冰點為乙醇的冰點為-114,-114,沸點為沸點為78.378.3。乙醇易著火。乙醇易著火, ,易蒸發(fā)，配制易蒸發(fā)，配制時其含量一般不宜超過時其含量一般不宜超過4040, ,也不宜在工作溫度較高的柴油機冷也不宜在工作溫度較高的柴油機冷卻系統(tǒng)中使用。卻系統(tǒng)中使用。甘油甘油( (丙三醇丙三醇) )的冰點為的冰

18、點為-17,-17,沸點為沸點為290,290,與水混合后的冰點最與水混合后的冰點最低可達低可達46.546.5。水中甘油的含量要相當(dāng)大時才能得到低冰點防。水中甘油的含量要相當(dāng)大時才能得到低冰點防凍液凍液, ,使用起來不經(jīng)濟。使用起來不經(jīng)濟。乙二醇的冰點為乙二醇的冰點為-11.5-11.5沸點為沸點為197.4197.4，當(dāng)乙二醇的含量為，當(dāng)乙二醇的含量為6868時，與水混合后的冰點最低可達時，與水混合后的冰點最低可達-68-68。乙二醇易腐蝕金屬，調(diào)乙二醇易腐蝕金屬，調(diào)配防凍液時要添加防蝕劑，乙二醇吸濕性強，貯存容器應(yīng)密封。配防凍液時要添加防蝕劑，乙二醇吸濕性強，貯存容器應(yīng)密封。乙二醇有毒，

19、但由于其沸點高，不會產(chǎn)生蒸氣被人吸入體內(nèi)而引乙二醇有毒，但由于其沸點高，不會產(chǎn)生蒸氣被人吸入體內(nèi)而引起中毒起中毒, ,乙二醇不易揮發(fā)，配制時用量少，因而使用較廣乙二醇不易揮發(fā)，配制時用量少，因而使用較廣。由于由于水的沸點比乙二醇低，使用中被蒸發(fā)的是水，當(dāng)缺少冷卻液時，水的沸點比乙二醇低，使用中被蒸發(fā)的是水，當(dāng)缺少冷卻液時，只要加入凈水就行了。只要加入凈水就行了。這種防凍液用后能回收（防止混入石油產(chǎn)這種防凍液用后能回收（防止混入石油產(chǎn)品），經(jīng)過沉淀、過濾，加水調(diào)整濃度，補加防腐劑，還可繼續(xù)品），經(jīng)過沉淀、過濾，加水調(diào)整濃度，補加防腐劑，還可繼續(xù)使用，一般可用使用，一般可用3535年。年。 總結(jié)：

20、研究有機化合物的一般步驟和方法總結(jié)：研究有機化合物的一般步驟和方法分離、提純分離、提純確定實驗式確定實驗式確定分子式確定分子式確定結(jié)構(gòu)簡式確定結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量碳架結(jié)構(gòu)碳架結(jié)構(gòu)官能團官能團元素組成元素組成元素分析元素分析計算計算質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖計算計算紅外光譜紅外光譜核磁共振氫譜核磁共振氫譜步驟步驟方法方法化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)學(xué)以致用：學(xué)以致用：百服寧百服寧、泰諾泰諾等是最常用的非抗炎解熱等是最常用的非抗炎解熱鎮(zhèn)痛藥，其主要成分是撲熱息痛，解熱鎮(zhèn)痛藥，其主要成分是撲熱息痛，解熱作用與阿司匹林相似。作用與阿司匹林相似。確定撲熱息痛的分子式確定撲熱息痛的分子式撲熱息痛的質(zhì)譜圖如下：撲熱息痛的質(zhì)譜圖如下：元素分析顯示它含有元素分析顯示它含有C、H、O、N四種四種元素，質(zhì)量比為元素，質(zhì)量比為96 9 32 14 。C8H9NO2確定撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式確定撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式已知撲熱息痛是苯環(huán)二元取代物已知撲熱息痛是苯環(huán)二元取代物苯環(huán)的一溴取代物有苯環(huán)的一溴取代物有2種種能使能使FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)HONHCOCH3C8H9NO2C=O紅外光譜圖紅外光譜圖核磁共振氫譜圖核磁共振氫譜圖峰面積之比為峰面積之比為1 1 2 2 3鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)復(fù)方冬青油軟膏具有強力迅速鎮(zhèn)痛作用。為測定冬青復(fù)方冬青油軟膏具有