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文檔簡介

1、 生藥的有效性評(píng)生藥的有效性評(píng) 價(jià)與安全性評(píng)價(jià)價(jià)與安全性評(píng)價(jià)目標(biāo)與要求:目標(biāo)與要求: 、掌握生藥的有效性評(píng)價(jià)方法。、掌握生藥的有效性評(píng)價(jià)方法。 2 2、了解糖類、苷類、生物堿、揮發(fā)油、黃、了解糖類、苷類、生物堿、揮發(fā)油、黃酮、醌類等成分的分布及結(jié)構(gòu)類型。酮、醌類等成分的分布及結(jié)構(gòu)類型。3 3、熟悉以上化合物的理化性質(zhì)、定性和定、熟悉以上化合物的理化性質(zhì)、定性和定量分析方法。量分析方法。 4 4、熟悉生藥的安全性評(píng)價(jià)、熟悉生藥的安全性評(píng)價(jià) 第三章第三章 生藥的有效性評(píng)價(jià)生藥的有效性評(píng)價(jià) 第一節(jié)第一節(jié) 生藥化學(xué)成分的分析方法生藥化學(xué)成分的分析方法 色譜法色譜法薄層色譜法、高效液相色譜法和氣相色薄層

2、色譜法、高效液相色譜法和氣相色譜法。譜法。第二節(jié)第二節(jié)定量分析方法的方法學(xué)驗(yàn)證定量分析方法的方法學(xué)驗(yàn)證 驗(yàn)證內(nèi)容有:準(zhǔn)確度、精密度(包驗(yàn)證內(nèi)容有:準(zhǔn)確度、精密度(包括重復(fù)性、中間精密度和重現(xiàn)性)、括重復(fù)性、中間精密度和重現(xiàn)性)、專屬性、檢測限、定量限、線性、專屬性、檢測限、定量限、線性、范圍和耐用性等。范圍和耐用性等。第三節(jié)第三節(jié) 生藥中各類成分及定量分析生藥中各類成分及定量分析 概念概念: 初生代謝(初生代謝(primary metabolism) :合成生:合成生命必要的生命物質(zhì)的代謝過程。包括:糖類、命必要的生命物質(zhì)的代謝過程。包括:糖類、氨基酸、蛋白質(zhì)等。氨基酸、蛋白質(zhì)等。 次生代謝(

3、次生代謝( secondary metabolism ):合成次合成次生代謝物的代謝過程。如:生物堿、萜類、生代謝物的代謝過程。如:生物堿、萜類、揮發(fā)油、苷類、醌類等。揮發(fā)油、苷類、醌類等。一、黃酮類一、黃酮類(一)、定義(一)、定義1.經(jīng)典的概念:指基本母核為經(jīng)典的概念:指基本母核為2-苯基色原酮苯基色原酮(2-phenylchromone)的一系列化合物。)的一系列化合物。2.現(xiàn)在黃酮類化合物是泛指兩個(gè)苯環(huán)(現(xiàn)在黃酮類化合物是泛指兩個(gè)苯環(huán)(A與與B環(huán))通過三個(gè)碳原子相互聯(lián)結(jié)而成的一系環(huán))通過三個(gè)碳原子相互聯(lián)結(jié)而成的一系列化合物。列化合物。OO12345678913524610O123456

4、78913524610ACBC6-C3-C6(二)主要的生理活性(二)主要的生理活性1.對(duì)心血管的作用:如葛根總黃酮及葛根素對(duì)心血管的作用:如葛根總黃酮及葛根素(puerarin)、銀杏葉總黃酮等具有擴(kuò)張冠狀、銀杏葉總黃酮等具有擴(kuò)張冠狀血管作用血管作用 。蘆?。āLJ?。╮utin)等具有降低毛細(xì))等具有降低毛細(xì)血管脆性和異常通透性作用,可用作止血血管脆性和異常通透性作用,可用作止血藥及治療高血壓、動(dòng)脈硬化的輔助藥藥及治療高血壓、動(dòng)脈硬化的輔助藥 。2.抗菌、抗病毒作用:如黃芩苷,木犀草素抗菌、抗病毒作用:如黃芩苷,木犀草素苷等。苷等。3.止咳祛痰作用:如杜鵑素、甘草素等。止咳祛痰作用:如杜鵑素

5、、甘草素等。 (三)分布(三)分布 集中分布于被子植物中。如唇形科、集中分布于被子植物中。如唇形科、玄參科、菊科、薔薇科、蕓香科、豆科、玄參科、菊科、薔薇科、蕓香科、豆科、杜鵑花科、姜科。在裸子植物中也有存在,杜鵑花科、姜科。在裸子植物中也有存在,如雙黃酮類多存在松柏綱、銀杏綱等植物如雙黃酮類多存在松柏綱、銀杏綱等植物中。中。(四)分類(四)分類C3-位有無位有無OH,有:為黃,有:為黃酮醇酮醇 (Flavonol),無:為,無:為黃酮黃酮 (Flavone)。C2,C3飽和,加飽和,加“二氫二氫”。二氫黃酮(醇)二氫黃酮(醇)(Flavanone)B環(huán)連在環(huán)連在C3位,為異黃酮位,為異黃酮(

6、Isoflavone)C環(huán)開環(huán),稱查耳酮環(huán)開環(huán),稱查耳酮(Chalcone)C環(huán)還原,稱黃烷類環(huán)還原,稱黃烷類O12345678913524610ACBC6-C3-C6(五)鑒別:(五)鑒別:1、 HCl-Mg反應(yīng):黃酮、二氫黃酮、黃酮醇、反應(yīng):黃酮、二氫黃酮、黃酮醇、二氫黃酮醇類顯紅二氫黃酮醇類顯紅-紫紅色。紫紅色。2、絡(luò)合反應(yīng):、絡(luò)合反應(yīng):鋁鹽:鋁鹽:1%AlCl3或或Al(NO3)3生成黃色生成黃色, 并有熒光并有熒光鉛鹽:鉛鹽:1%醋酸鉛及堿式醋酸鉛生成黃醋酸鉛及堿式醋酸鉛生成黃紅色沉淀紅色沉淀鎂鹽:醋酸鎂甲醇溶液鎂鹽:醋酸鎂甲醇溶液 二氫黃酮二氫黃酮(醇醇), 顯天藍(lán)色熒光顯天藍(lán)色熒

7、光, 有有5-OH更明顯更明顯 二、生物堿(二、生物堿(Alkaloids)P56 (一)定義:來源于生物界的一類含氮有機(jī)化一)定義:來源于生物界的一類含氮有機(jī)化合物(氨基酸、蛋白質(zhì)、肽類、合物(氨基酸、蛋白質(zhì)、肽類、VB除外)。除外)。(二)分布:(二)分布: 生物堿主要分布于植物界,絕大生物堿主要分布于植物界,絕大多數(shù)存在于高等植物的雙子葉植物中。如毛多數(shù)存在于高等植物的雙子葉植物中。如毛茛科(烏頭)、罌粟科(罌粟)、茄科(洋茛科(烏頭)、罌粟科(罌粟)、茄科(洋金花、莨菪)、豆科(苦參)等。少數(shù)裸子金花、莨菪)、豆科(苦參)等。少數(shù)裸子植物如麻黃科、紅豆杉科、三尖杉科也存在植物如麻黃科、

8、紅豆杉科、三尖杉科也存在生物堿。生物堿。(三)存在形式(三)存在形式 : 少數(shù)堿性極弱的生物堿以游離態(tài)存在,如酰胺少數(shù)堿性極弱的生物堿以游離態(tài)存在,如酰胺類生物堿;有一定堿性的生物堿多以有機(jī)酸鹽類生物堿;有一定堿性的生物堿多以有機(jī)酸鹽形式存在;少數(shù)以無機(jī)酸鹽形式存在,如鹽酸形式存在;少數(shù)以無機(jī)酸鹽形式存在,如鹽酸小檗堿、硫酸嗎啡等。小檗堿、硫酸嗎啡等。(四)生物堿的生物活性:生物堿多具有顯(四)生物堿的生物活性:生物堿多具有顯著而特殊的生物活性。著而特殊的生物活性。 如嗎啡具有鎮(zhèn)痛作用;小檗堿、苦參堿有抗菌如嗎啡具有鎮(zhèn)痛作用;小檗堿、苦參堿有抗菌消炎作用;利血平有降血壓作用;麻黃堿有止消炎作用

9、;利血平有降血壓作用;麻黃堿有止咳平喘作用;奎寧有抗瘧作用;喜樹堿、秋水咳平喘作用;奎寧有抗瘧作用;喜樹堿、秋水仙堿、長春新堿、三尖杉?jí)A、紫杉醇等有不同仙堿、長春新堿、三尖杉?jí)A、紫杉醇等有不同程度的抗癌作用等程度的抗癌作用等。 (五)分類:(五)分類: 有機(jī)胺類:麻黃堿、益母草堿、秋水仙堿。有機(jī)胺類:麻黃堿、益母草堿、秋水仙堿。(2)吡碇類:檳榔堿、半邊蓮堿、苦參堿。)吡碇類:檳榔堿、半邊蓮堿、苦參堿。(3)喹啉類:奎寧、喜樹堿。)喹啉類:奎寧、喜樹堿。(4)異奎啉類:小檗堿、嗎啡、可待因。)異奎啉類:小檗堿、嗎啡、可待因。(5)吲哚類:利血平、長春新堿、麥角新堿、士)吲哚類:利血平、長春新堿

10、、麥角新堿、士的寧。的寧。(6)莨菪烷類:莨菪堿、東莨菪堿、古柯堿。)莨菪烷類:莨菪堿、東莨菪堿、古柯堿。(7)嘌呤類:咖啡堿、茶堿、香菇嘌呤。)嘌呤類:咖啡堿、茶堿、香菇嘌呤。(8)萜類:獼猴桃堿、石斛堿、烏頭堿。)萜類:獼猴桃堿、石斛堿、烏頭堿。(六)性質(zhì):(六)性質(zhì):、多為無色、味苦、具左旋的結(jié)晶。、多為無色、味苦、具左旋的結(jié)晶。 2、多不溶或難溶于水,溶于乙醇、甲醇、氯、多不溶或難溶于水,溶于乙醇、甲醇、氯仿、乙醚、苯等有機(jī)溶劑;生物堿鹽則易仿、乙醚、苯等有機(jī)溶劑;生物堿鹽則易溶于水和甲醇、乙醇,難溶于或不溶于有溶于水和甲醇、乙醇,難溶于或不溶于有機(jī)溶劑。機(jī)溶劑。 3、沉淀反應(yīng):多和某

11、些沉淀試劑、蛋白質(zhì)、沉淀反應(yīng):多和某些沉淀試劑、蛋白質(zhì)、鞣質(zhì)、胺類等發(fā)生沉淀。鞣質(zhì)、胺類等發(fā)生沉淀。(七)檢測:(七)檢測:、沉淀反應(yīng):一般在酸性溶液中進(jìn)行。、沉淀反應(yīng):一般在酸性溶液中進(jìn)行。碘化鉍鉀:生成橘紅色沉淀,此反應(yīng)很靈敏。碘化鉍鉀:生成橘紅色沉淀,此反應(yīng)很靈敏。 碘化汞鉀:生成白色或黃色沉淀。碘化汞鉀:生成白色或黃色沉淀。 碘碘-碘化鉀:生成棕紅色沉淀。碘化鉀:生成棕紅色沉淀。磷鉬酸:生成鮮黃色或棕黃色沉淀,此反應(yīng)很磷鉬酸:生成鮮黃色或棕黃色沉淀,此反應(yīng)很靈敏。靈敏。、顯色反應(yīng):、顯色反應(yīng):礬酸銨濃硫酸(礬酸銨濃硫酸(Mandelin試劑試劑): 遇阿托品遇阿托品顯紅色,可待因顯藍(lán)色

12、,士的寧顯紫色。顯紅色,可待因顯藍(lán)色,士的寧顯紫色。鉬酸銨濃硫酸(鉬酸銨濃硫酸(Frobde試劑試劑): 遇烏頭堿呈遇烏頭堿呈黃棕色,小檗堿顯棕綠色,阿托品與士的寧黃棕色,小檗堿顯棕綠色,阿托品與士的寧不顯色。不顯色。甲醛濃硫酸試劑(甲醛濃硫酸試劑(Marquis試劑試劑):遇嗎啡:遇嗎啡顯橙色至紫色,可待因顯紅色至黃棕色,咖顯橙色至紫色,可待因顯紅色至黃棕色,咖啡堿不顯色。啡堿不顯色。三、糖類三、糖類(carbohydrates)P83(一)糖類概述:(一)糖類概述: 1、糖的含義:又稱為碳水化合物、糖的含義:又稱為碳水化合物, 是多是多羥基醛或多羥基酮及其衍生物、聚合物羥基醛或多羥基酮及其

13、衍生物、聚合物的總稱。的總稱。 2、存在:在自然界中,糖的分布極廣。、存在:在自然界中,糖的分布極廣。 3、主要生物活性:糖類化合物多具有抗、主要生物活性:糖類化合物多具有抗腫瘤活性(香菇多糖)或具有增強(qiáng)免疫腫瘤活性(香菇多糖)或具有增強(qiáng)免疫功能(黃芪多糖)。功能(黃芪多糖)。(二)、糖類的結(jié)構(gòu)與分類(二)、糖類的結(jié)構(gòu)與分類 根據(jù)其能否水解和分子量的大小可分為:根據(jù)其能否水解和分子量的大小可分為: 單糖單糖(monosaccharides) :不能再被簡單地水解:不能再被簡單地水解 成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。 低聚糖低聚糖(oligosacchar

14、ides):由:由29個(gè)單糖聚合而個(gè)單糖聚合而成,也稱為寡糖。如蔗糖、麥芽糖等。成,也稱為寡糖。如蔗糖、麥芽糖等。 多糖多糖(polysaccharides): 由由10個(gè)以上的單糖聚合個(gè)以上的單糖聚合而成,分子量很大。其性質(zhì)也大大不同于單糖而成,分子量很大。其性質(zhì)也大大不同于單糖和低聚糖。如淀粉、纖維素等。和低聚糖。如淀粉、纖維素等。 、單糖、單糖(monosaccharides): (1)五碳醛糖:)五碳醛糖:D-木糖(木糖(D-xylose,xyl)、)、L-阿拉伯阿拉伯糖(糖(L-arabinose,ara)。)。 (2)六碳醛糖:)六碳醛糖:D-葡萄糖(葡萄糖(D-glucose,g

15、lc)、)、D-甘甘露糖(露糖(D-mannose,man)、)、D-半乳糖(半乳糖(D-galactose,gal)。)。 (3)六碳酮糖:)六碳酮糖:D-果糖(果糖(fructose,fru) (4)甲基五碳糖:)甲基五碳糖:L-鼠李糖(鼠李糖(L-rhamnose,rha)。)。 (5)糖醇:單糖的醛或酮基還原成羥基后所得到的多)糖醇:單糖的醛或酮基還原成羥基后所得到的多元醇稱糖醇。糖醇在天然界分布也很廣,亦多有甜味。元醇稱糖醇。糖醇在天然界分布也很廣,亦多有甜味。如衛(wèi)矛醇、如衛(wèi)矛醇、D-甘露醇、甘露醇、D-山梨醇。山梨醇。 、低聚糖、低聚糖(oliosaccharide) 按組成低聚糖

16、的單糖數(shù)目,低聚糖分為二糖、按組成低聚糖的單糖數(shù)目,低聚糖分為二糖、三糖、四糖等。常見的二糖有蔗糖、龍膽二糖三糖、四糖等。常見的二糖有蔗糖、龍膽二糖(gentiobiose)、麥芽糖()、麥芽糖(maltose)、蕓香糖)、蕓香糖(rutinose等。等。 蕓香糖蕓香糖OHOOHOHOHOOHOHOH,OHCH3OHOHOHOHOOHOHOOH,OHHO龍膽二龍膽二糖糖OOHHOHOOHOHOOHOHOH,OH 麥芽麥芽糖糖 、多糖、多糖(polysaccharide) 由 一 種 單 糖 組 成 的 多 糖 為 均 多 糖由 一 種 單 糖 組 成 的 多 糖 為 均 多 糖(homosac

17、charides),由二種以上單糖組成),由二種以上單糖組成的為雜多糖(的為雜多糖(heterosaccharides)。)。包括:包括:植物多糖(纖維素、淀粉、粘液質(zhì)、樹膠)植物多糖(纖維素、淀粉、粘液質(zhì)、樹膠)菌類多糖(豬苓多糖、茯苓多糖、靈芝多糖菌類多糖(豬苓多糖、茯苓多糖、靈芝多糖)動(dòng)物多糖(肝素、甲殼素)動(dòng)物多糖(肝素、甲殼素)(三)檢查方法:(三)檢查方法:Fehling試驗(yàn)試驗(yàn):如產(chǎn)生磚紅色氧化亞銅沉淀,如產(chǎn)生磚紅色氧化亞銅沉淀,示有還原糖存在。非還原性低聚糖和多糖類需示有還原糖存在。非還原性低聚糖和多糖類需水解后才顯正反應(yīng)。水解后才顯正反應(yīng)。Molisch試驗(yàn)試驗(yàn):所有糖類均呈

18、正反應(yīng)。所有糖類均呈正反應(yīng)。(3)層析試驗(yàn)層析試驗(yàn): 生藥浸出液(多糖需水解),紙生藥浸出液(多糖需水解),紙層析,正丁醇層析,正丁醇-乙酸乙酸-水(水(4:1:5上層液)展開,上層液)展開,新配置的氨化硝酸銀溶液顯色,結(jié)果還原糖成新配置的氨化硝酸銀溶液顯色,結(jié)果還原糖成黑色斑點(diǎn)。黑色斑點(diǎn)。 (四)以糖類為主要成分的生藥:(四)以糖類為主要成分的生藥: 茯苓、豬苓、黃芪、枸杞子、黨參、海茯苓、豬苓、黃芪、枸杞子、黨參、海藻、黃精、玉竹、白及、蜂蜜、阿拉伯膠藻、黃精、玉竹、白及、蜂蜜、阿拉伯膠豬苓枸杞子四、苷類四、苷類(glycosides)(一)概述(一)概述 1、含義:苷類(、含義:苷類(g

19、lycosides)是糖或糖的衍生物)是糖或糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成與另一非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的一類化合物,又稱為配糖體。的一類化合物,又稱為配糖體。 2、植物分布:苷類的分布廣泛,是普遍存在的、植物分布:苷類的分布廣泛,是普遍存在的天然產(chǎn)物,對(duì)多數(shù)中草藥,根及根莖往往是苷天然產(chǎn)物,對(duì)多數(shù)中草藥,根及根莖往往是苷類分布的一個(gè)重要部位。類分布的一個(gè)重要部位。 3、生物活性:苷類化合物多具有廣泛的生物活、生物活性:苷類化合物多具有廣泛的生物活性,如黃酮苷有抗菌、止咳、平喘、擴(kuò)張冠狀性,如黃酮苷有抗菌、止咳、平喘、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈血管等作用;動(dòng)脈血管等作用;三七皂

20、苷是三七活血化瘀的三七皂苷是三七活血化瘀的活性成分;強(qiáng)心苷有強(qiáng)心作用?;钚猿煞郑粡?qiáng)心苷有強(qiáng)心作用。 (二)分類(二)分類 、根據(jù)苷鍵原子的不同,苷類可以、根據(jù)苷鍵原子的不同,苷類可以分為氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。分為氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。 、按苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型:分為香、按苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型:分為香豆素苷、蒽醌苷、黃酮苷、吲哚苷等。豆素苷、蒽醌苷、黃酮苷、吲哚苷等。五、皂苷類五、皂苷類(saponins) P50 (一)皂苷的含義(一)皂苷的含義(1)經(jīng)典含義:水溶液易引起肥皂樣泡)經(jīng)典含義:水溶液易引起肥皂樣泡沫,多數(shù)具有溶血等特性。沫,多數(shù)具有溶血等特性。(2)現(xiàn)代含義:螺甾烷及其生源相似

21、的)現(xiàn)代含義:螺甾烷及其生源相似的甾族化合物的低聚糖苷或三萜類化合物甾族化合物的低聚糖苷或三萜類化合物的低聚糖苷。的低聚糖苷。(二)皂苷的分類(二)皂苷的分類 皂苷根據(jù)水解后苷元的結(jié)構(gòu)類型分為兩大類:皂苷根據(jù)水解后苷元的結(jié)構(gòu)類型分為兩大類:甾體皂苷和三萜皂苷甾體皂苷和三萜皂苷、三萜皂苷、三萜皂苷: 苷元有苷元有30個(gè)碳原子個(gè)碳原子, 為三萜類衍為三萜類衍生物,有四環(huán)三萜和五環(huán)三萜兩類,亦稱為酸生物,有四環(huán)三萜和五環(huán)三萜兩類,亦稱為酸性皂苷。如人參、三七、柴胡、甘草、桔梗主性皂苷。如人參、三七、柴胡、甘草、桔梗主含三萜皂苷。含三萜皂苷。、甾體皂苷:苷元有、甾體皂苷:苷元有27個(gè)碳原子,基本骨架為

22、個(gè)碳原子,基本骨架為螺旋甾烷。常見于單子葉植物的薯蕷科、百合螺旋甾烷。常見于單子葉植物的薯蕷科、百合科;在雙子葉的玄參科、豆科、茄科等植物中科;在雙子葉的玄參科、豆科、茄科等植物中也有分布。也有分布。(三)性質(zhì):(三)性質(zhì):、多為白色無定形粉末,味苦而辛辣,能刺激、多為白色無定形粉末,味苦而辛辣,能刺激鼻黏膜而打噴嚏。鼻黏膜而打噴嚏。、易溶于水、稀醇,特別是熱水和熱醇中,在、易溶于水、稀醇,特別是熱水和熱醇中,在丁醇和戊醇中溶解度較好,常用來提取皂苷。丁醇和戊醇中溶解度較好,常用來提取皂苷。 3、皂苷水溶液能產(chǎn)生溶血現(xiàn)象,一般三萜皂苷、皂苷水溶液能產(chǎn)生溶血現(xiàn)象,一般三萜皂苷溶血作用最強(qiáng),甾體皂

23、苷較弱。溶血作用最強(qiáng),甾體皂苷較弱。(四)鑒別:(四)鑒別:、泡沫試驗(yàn)、泡沫試驗(yàn) 2、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng) 六、強(qiáng)心苷類六、強(qiáng)心苷類(cardiac glyosides)P59(一)概念:(一)概念:對(duì)心臟有明顯興奮作用的苷。臨床常用洋對(duì)心臟有明顯興奮作用的苷。臨床常用洋地黃類強(qiáng)心藥物地黃類強(qiáng)心藥物(西地蘭、地高辛)。西地蘭、地高辛)。(二)分布:(二)分布:僅存在于被子植物中,多集中在玄參科、夾僅存在于被子植物中,多集中在玄參科、夾竹桃科、蘿摩科、???、十字花科、百合科竹桃科、蘿摩科、??啤⑹只?、百合科等植物中。等植物中。(三)苷元類型:(三)苷元類型:、強(qiáng)心甾型(甲型):具、強(qiáng)心甾型(甲

24、型):具23個(gè)碳原子,個(gè)碳原子,17位上連有一五元不飽和內(nèi)酯環(huán),如洋地黃毒位上連有一五元不飽和內(nèi)酯環(huán),如洋地黃毒苷。苷。、海蔥甾型或蟾蜍甾型(乙型):具、海蔥甾型或蟾蜍甾型(乙型):具24個(gè)碳個(gè)碳原子原子,17位上連一六元不飽和內(nèi)酯環(huán)位上連一六元不飽和內(nèi)酯環(huán),如海如海蔥苷。蔥苷。OOHOOHHHOHOOOHHH20212223242021222324強(qiáng)心甾 強(qiáng)心甾烯海蔥甾海蔥甾二烯(蟾蜍甾二烯(四)強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)(四)強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)、 性狀性狀 強(qiáng)心苷多為無定形粉末或無色結(jié)晶,具有旋強(qiáng)心苷多為無定形粉末或無色結(jié)晶,具有旋光性。對(duì)粘膜具有刺激性。光性。對(duì)粘膜具有刺激性。、 溶解性溶解性 強(qiáng)心

25、苷一般可溶于水、醇、丙酮等極性溶劑,強(qiáng)心苷一般可溶于水、醇、丙酮等極性溶劑,微溶于乙酸乙酯、含醇氯仿。微溶于乙酸乙酯、含醇氯仿。 、易被酶水解掉一部分糖和被無機(jī)酸水解、易被酶水解掉一部分糖和被無機(jī)酸水解成苷元。成苷元。 七、醌類(七、醌類(quinones)P47(一一)、分類、分類 主要分為苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四種類型。主要分為苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四種類型。在中藥中以蒽醌及其衍生物尤為重要。在中藥中以蒽醌及其衍生物尤為重要。(二二)、植物分布、植物分布 蓼科的大黃、何首烏、虎杖蓼科的大黃、何首烏、虎杖;茜草科的茜草茜草科的茜草;豆科的決明子、番瀉葉豆科的決明子、番瀉葉; 百合科的蘆薈百合

26、科的蘆薈;唇形唇形科的丹參及一些低等植物。科的丹參及一些低等植物。 ( (三三) )、生物活性、生物活性 致瀉作用(番瀉葉中的番瀉苷類化合物)致瀉作用(番瀉葉中的番瀉苷類化合物)OOglcOHCOOHOOglcOHCOOHHHOOglcOHCOOHOOglcOHCOOHHH番瀉苷番瀉苷A A番瀉苷番瀉苷B BOOglcOHCH2OHOOglcOHCOOHHH番瀉苷番瀉苷 抗菌作用(大黃中游離的羥基蒽醌類化合物)抗菌作用(大黃中游離的羥基蒽醌類化合物)OOOHOHR1R2大黃酸大黃酸( (rheinrhein) -H -COOH) -H -COOH大黃素大黃素( (emodinemodin) -

27、OH -CH3) -OH -CH3蘆薈大黃素蘆薈大黃素( (aloe-emodinaloe-emodin) -H -CH2OH) -H -CH2OH大黃素甲醚大黃素甲醚( (physcionphyscion) -OCH3 -CH3) -OCH3 -CH3大黃酚大黃酚( (chrysophanolchrysophanol) -H -CH3) -H -CH3大黃素型(取代基在兩側(cè)苯環(huán))大黃素型(取代基在兩側(cè)苯環(huán))止血作用(茜草中的茜草素類成分)止血作用(茜草中的茜草素類成分)OOOHR3R1R2茜草素型茜草素型 (取代基在兩側(cè)苯環(huán))(取代基在兩側(cè)苯環(huán))R1 R2 R3茜草素(alizarin) -

28、OH -H -H羥基茜草素(purpurin) -OH -H -OH偽羥基茜草素(pseudopurpurin) -OH -COOH -OH擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈的作用,用于治療冠心病、心肌梗死等擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈的作用,用于治療冠心病、心肌梗死等( 丹參中丹參醌類)。其他作用(驅(qū)蟲、解痙、利尿、丹參中丹參醌類)。其他作用(驅(qū)蟲、解痙、利尿、利膽、鎮(zhèn)咳、平喘等)利膽、鎮(zhèn)咳、平喘等)(五)鑒別;(五)鑒別;1、堿液呈色反應(yīng):羥基蒽醌類在堿性溶液中、堿液呈色反應(yīng):羥基蒽醌類在堿性溶液中顏色加深,多呈紅色或紫紅色。此種紅色顏色加深,多呈紅色或紫紅色。此種紅色物質(zhì)不溶于有機(jī)溶劑,加酸則顏色褪去。物質(zhì)不溶于有機(jī)溶劑,加

29、酸則顏色褪去。2、菲格爾、菲格爾(Feigl)反應(yīng):醌類化合物包括苯醌、反應(yīng):醌類化合物包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌,在堿性條件下加熱,萘醌、菲醌和蒽醌,在堿性條件下加熱,能迅速與醛類及鄰二硝基苯反應(yīng)生成紫色能迅速與醛類及鄰二硝基苯反應(yīng)生成紫色化合物?;衔?。八、揮發(fā)油八、揮發(fā)油P68、定義、定義 揮發(fā)油也稱精油,是存在于植物體中的一揮發(fā)油也稱精油,是存在于植物體中的一類具有揮發(fā)性、可隨水蒸氣蒸餾出來的油狀液類具有揮發(fā)性、可隨水蒸氣蒸餾出來的油狀液體的總稱。這類成分大多有香氣。體的總稱。這類成分大多有香氣。、分布、分布 揮發(fā)油是中藥中的一類常見重要有效成分,揮發(fā)油是中藥中的一類常見重要有效成分,具有多種生理活性,在植物中分布極廣,含揮具有多種生理活性,在植物中分布極廣,含揮發(fā)油的中藥有數(shù)百種之多。發(fā)油的中藥有數(shù)百種之多。、組成、組成 揮發(fā)油所含有的化學(xué)成分比較多,是一揮發(fā)油所含有的化學(xué)成分比較多,是一種混合物,其組成主要包括下面幾類:種混合物,其組成主要包括下面幾類:()萜類化合物:主要是單萜、倍半萜及含()萜類化合物:主要是單萜、倍半萜及含氧衍生物,而含氧衍生物多具有較

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