高教第二版(徐壽昌)有機化學課后習題答案第10章

1、高教第二版(徐壽昌)有機化學課后習題答案第10章第十章 醇和醚 一、 將下列化合物按伯仲叔醇分類，并用系統(tǒng)命名法命名。 仲醇，4甲基2己醇 伯醇1丁醇 伯醇 1，3丙二醇仲醇，2戊醇叔醇，3，5二甲基3己醇叔醇，叔丁醇仲醇，異丙醇 仲醇，1苯基乙醇 仲醇，2壬烯5醇二、 預測下列化合物與盧卡斯試劑反應速度的順序。 1正丙醇 22甲基2戊醇 3二乙基甲醇 解：與盧卡斯試劑反應速度順序如下： 2甲基2戊醇二乙基甲醇正丙醇 三、 比較下列化合物在水中的溶解度，并說明理由。 解：溶解度順序如右： 理由：羥基與水形成分子間氫鍵，羥基越多在水中溶解度越大，醚可與水形成氫鍵，而丙烷不能。四、 區(qū)別下列化合物

2、。 解：烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 溴水褪色不變不變濃硫酸 溶解不溶解： 2丁醇 1丁醇 2甲基2丙醇 2丁醇1丁醇2甲基2丙醇盧卡斯試劑十分鐘變渾加熱變渾立即變渾 3苯乙醇 苯乙醇解：與盧卡斯試劑反應，苯乙醇立即變渾， 苯乙醇加熱才變渾。 五、順2苯基2丁烯和2甲基1戊烯經(jīng)硼氫化氧化反應后，生成何種產(chǎn)物？ 解： 六、 寫出下列化合物的脫水產(chǎn)物。 七、 比較下列各組醇和溴化氫反應的相對速度。 1 芐醇， 對甲基芐醇， 對硝基芐醇 解：反應速度順序： 八、1、 3丁烯2醇與溴化氫作用可能生成那些產(chǎn)物？試解釋之。 解：反應產(chǎn)物和反應機理如下： 2、 2丁烯1醇與溴化氫作用可能生

3、成那些產(chǎn)物？試解釋之。 解：反應產(chǎn)物和反應機理如下： 九、 反應歷程解釋下列反應事實。 解：反應歷程如下： 十、 用適當?shù)母窭旁噭┖陀嘘P(guān)醛酮合成下列醇（各寫出兩種不同的組合）。 12戊醇31苯基1丙醇22甲基2丁醇 42苯基2丙醇十一、合成題 1甲醇，2丁醇合成2甲基丁醇解： 2正丙醇，異丙醇 2- 甲基2戊醇3甲醇，乙醇 正丙醇，異丙醇解：42甲基丙醇，異丙醇 2,4二甲基2戊烯解：5丙烯 甘油 三硝酸甘油酯解： 6苯，乙烯，丙烯 3甲基1苯基2丁烯解：十二、完成下面轉(zhuǎn)變。 1乙基異丙基甲醇 2甲基2氯戊烷3異戊醇 2-甲基2丁烯解：23甲基2丁醇 叔戊醇解： 十三、用指定的原料合成下列化

4、合物（其它試劑任選）。 解：解：解： (2)4五個碳以下的有機物解： 十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脫水則生成一種不飽和烴，將此烴氧化可生成酮和羧酸兩種產(chǎn)物的混合物，推測該化合物的結(jié)構(gòu)。 解：化合物的結(jié)構(gòu)為： 十五、從某醇依次和溴化氫，氫氧化鉀醇溶液，硫酸和水，K2Cr2o7+H2SO4作用，可得到2丁酮，試推測原化合物的可能結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應式。 解：化合物結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2CH2CH2OH十六、有一化合物（A）的分子式為C5H11Br，和氫氧化鈉水溶液共熱后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能與鈉作用放出氫氣，和硫酸共熱生成C5H10(C),(C)經(jīng)臭氧化和還原劑存在下水

5、解則生成丙酮和乙醛，是推測（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應式。 解： 十七、新戊醇在濃硫酸存在下加熱可得到不飽和烴，將這個不飽和烴臭氧化后，在鋅紛存在下水解就可以得一個醛和酮，試寫出這個反應歷程及各步反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。 解： 十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅試劑與丙酮作用可生成2，4二甲基3乙基2戊醇。（A）可發(fā)生消除反應生成兩種異構(gòu)體（B）,(C),將（B）臭氧化后再在還原劑存在下水解，則得到相同碳原子數(shù)的醛（D）酮(E),試寫出各步反應式以及（A）-(E)的結(jié)構(gòu)式。 解：各步反應式結(jié)（A）-(B)的結(jié)構(gòu)式如下： 十九、寫出下列醚的同分異構(gòu)體，并按習慣命名法和系統(tǒng)

6、命名法命名。 甲基正丙基醚，1甲氧基丙烷甲基異丙基醚，2甲氧基丙烷乙醚， 乙氧基乙烷甲基正丁基醚，1甲氧基丁烷甲基仲丁基醚，2甲氧基丁烷甲基異丁基醚，2甲基1甲氧基丙烷甲基叔丁基醚，2甲基2甲氧基丙烷乙基正丙基醚，1乙氧基丙烷乙基異丙基醚，2乙氧基丙烷二十、分離下列各組化合物。 1， 1， 乙醚中混有少量乙醇：解：加入金屬鈉，然后蒸出乙醚。2， 戊烷 1戊炔 1甲氧基3戊醇炔與硝酸銀反應生成炔銀分出，加硝酸生成炔。液相用濃硫酸處理， 戊烷不溶于濃硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀釋分出醇（醚）。二十一、完成下列各組化合物的反應式。 1碘甲烷 + 正丙醇鈉2溴乙烷+2丁醇鈉3正氯丙烷+2甲基2丁醇鈉4

7、2甲基2氯丙烷+正丙醇鈉5苯甲醚+HI 加熱 二十二、合成題。 1乙烯，甲醇 乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚 2乙烯 二乙醇胺 3.甲烷 二甲醚 4.丙烯 異丙醚5.苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚6乙烯 正丁醚二十三、乙二醇及其甲醚的沸點隨相對分子量的增加而降低，試解釋之。 沸點1970C 沸點1250C 沸點840C解：乙二醇分子內(nèi)有兩個羥基，通過分子間氫鍵締合成大分子，而單甲醚只有一個羥基，氫鍵作用減少。對于二甲醚，分子中已沒有羥基，不能形成分子間氫鍵。所以乙二醇沸點最高，乙二醇二甲醚沸點最低。 二十四、下列各醚和過量的濃氫碘酸加熱，可生成何種產(chǎn)物？ 1甲丁醚22甲氧基戊烷2甲基1甲氧基丁烷注意

8、，這里有重排問題 二十五、有一化合物的分子式為C6H14O,常溫下不與鈉作用，和過量的濃氫碘酸共熱生成碘烷，此碘烷與氫氧化銀作用則生成丙醇，試推測此化合物的結(jié)構(gòu)，并寫出反應式。 解： 二十六、有一化合物分子式為C7H16O,并知道： 1， 1， 在常溫下不和金屬鈉作用 2， 2， 過量濃氫碘酸共熱生成兩種物質(zhì)為C2H5I和C5H11I,后者用AgOH處理后所生成的化合物沸點為1380C。 試根據(jù)表102，推測其結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應式。 解：沸點為1380C的物質(zhì)為正戊醇。此化合物為乙基正戊基醚。 二十七、有一化合物分子式為C20H21O4N,，與熱的濃氫碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。當此化合物4 .24mg用HI處理，并將所生成的碘代甲烷通入硝酸銀的醇溶液，得到11.62mgAgI,問此化合物含有幾個甲氧基？解: 碘化銀分子量為234.8,11,62mgAgI為0.05mmole, 根據(jù)分子式指導此化合物分子量為339，4.24mg 為0.01