2019-2020年高中化學(xué)8有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用——鹵代烴的制備和性質(zhì)（含解析）

1、學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精課時(shí)分層作業(yè)(八)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用-鹵代烴的制備和性質(zhì)(建議用時(shí):40分鐘）基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)練1中國(guó)古代有“女?huà)z補(bǔ)天的傳說(shuō)，現(xiàn)代人因?yàn)榉却樵斐傻某粞鯇涌斩匆苍谶M(jìn)行著“補(bǔ)天”，下列關(guān)于氟氯代烷的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）bch2clf只有一種結(jié)構(gòu)。2欲除去溴乙烷中含有的hcl，下列操作方法正確的是(）a加氫氧化鈉水溶液，加熱煮沸b加氫氧化鈉醇溶液，加熱煮沸c加水振蕩，靜置后分液d加入agno3溶液，過(guò)濾c本題主要考查有關(guān)溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，a和b兩項(xiàng)由于能發(fā)生反應(yīng)，分別生成乙醇和乙烯，故不能用來(lái)除雜。溴乙烷不溶于水，而hcl易溶于水，加以分離.3下列各組中的反應(yīng)，屬于

2、同一反應(yīng)類型的是（）a由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇b由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸c由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2.二溴丙烷d由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇da項(xiàng),前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)；b項(xiàng),前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于氧化反應(yīng)；c項(xiàng)，前者屬于消去反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng);d項(xiàng)，二者均屬于取代反應(yīng).4下列說(shuō)法中正確的是()a鹵代烴都難溶于水,其密度都比水的密度大bch3ch2cl、ch3chcl2、ch3ccl3發(fā)生水解反應(yīng)的最終有機(jī)產(chǎn)物都是ch3ch2ohcch3ch2br與naoh的水溶液反應(yīng),可生成乙烯d2,3。二甲

3、基.3.氯戊烷發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物產(chǎn)物有3種答案d5下列鹵代烴在koh醇溶液中加熱不反應(yīng)的是()c6h5cl（ch3)2chch2cl（ch3）3cch2clchcl2-chbr2abcda根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。(ch3）3cch2cl不能發(fā)生消去反應(yīng)；因ch2cl2分子中只有一個(gè)碳原子,故其也不能發(fā)生消去反應(yīng).此外,c6h5cl若發(fā)生消去反應(yīng)，將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性,故c6h5cl也不能發(fā)生消去反應(yīng)。6能發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中存在同分異構(gòu)體的是()ba發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有丙烯；c發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只能是苯乙烯；d

4、發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有2.戊烯;但b發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種，。7由2.氯丙烷制取少量的1，2.丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()a加成消去取代b消去加成水解c取代消去加成d消去加成消去b由題意知要制1，2。丙二醇，2。氯丙烷需先發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯：naohch2=ch-ch3naclh2o，再由丙烯與br2加成生成1,2二溴丙烷：ch2=chch3br2brch2-chbrch3，最后由1,2二溴丙烷水解得產(chǎn)物1,2.丙二醇:brch2-chbrch32naohhoch2choh-ch32nabr。8有機(jī)物分子ch3chchcl能發(fā)生的反應(yīng)有（）取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；使溴水退色；

5、使酸性高錳酸鉀溶液退色；與agno3溶液生成白色沉淀；聚合反應(yīng)。a以上反應(yīng)均可發(fā)生b只有不能發(fā)生c只有不能發(fā)生d只有不能發(fā)生c由于在該分子中存在碳碳雙鍵，所以該物質(zhì)有烯烴的典型性質(zhì)，即易加成、易氧化、易聚合等，同時(shí)分子中還存在鹵素原子,所以也具有鹵代烴的典型性質(zhì)，易水解、易消去等.鹵代烴是一種難溶于水的有機(jī)物,另外鹵代烴是一種非電解質(zhì)，在與水混合過(guò)程中也不可能發(fā)生電離，所以不可能有鹵素離子,也就不可能與agno3溶液反應(yīng)生成沉淀。所以由上述分析可得所給的反應(yīng)中只有反應(yīng)不能發(fā)生.9化合物丙由如下反應(yīng)得到：則丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()ach3ch2chbrch2brbch3ch（ch2br）2cch

6、3chbrchbrch3d（ch3）2cbrch2brb由題意知乙到丙的反應(yīng)為烯烴的加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物分子中溴原子應(yīng)在相鄰的碳原子上.10鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問(wèn)題：(1）多鹵代甲烷常作為有機(jī)溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是_。工業(yè)上分離這些多鹵代甲烷的方法是_。(2）三氟氯溴乙烷(cf3chclbr）是一種麻醉劑,寫(xiě)出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式_（不考慮立體異構(gòu)).(3)聚氯乙烯是生活中常見(jiàn)的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi),反應(yīng)類型為_(kāi)；反應(yīng)的反應(yīng)類型為_(kāi)。解析（1）甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，若分子中的四個(gè)h原子全部被cl原子取代得到ccl4，是由

7、極性鍵構(gòu)成的非極性分子。由于這些多鹵代甲烷都是分子晶體構(gòu)成的物質(zhì),沸點(diǎn)不同,因此可采取分餾的方法分離。（2）三氟氯溴乙烷（cf3chclbr)是一種麻醉劑，其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式是。（3）乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1，2二氯乙烷;反應(yīng)的化學(xué)方程式是h2c=ch2cl2ch2clch2cl.1,2。二氯乙烷在480 530 條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到氯乙烯ch2=chcl，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯。答案(1）四氯化碳分餾11由環(huán)己烷可制備1,4。環(huán)己二醇的二醋酸酯，下列有關(guān)的八步反應(yīng)（其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去)：其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)。試回答：(1）反應(yīng)_

8、屬于取代反應(yīng).(2)寫(xiě)出上述化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:b_，c_.（3)反應(yīng)所用的試劑和條件是_。解析 在naoh濃溶液、醇、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成a：，a與cl2在不見(jiàn)光的條件下反應(yīng)生成b,可知a與cl2加成得，又因b可轉(zhuǎn)化成，故可知b也應(yīng)在naoh濃溶液、醇、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)；與br2發(fā)生1，4.加成反應(yīng)生成；又因c與醋酸（酐)反應(yīng),且最終得到，故可知c應(yīng)為醇,可由水解得到,即c為,d為，d再與h2加成得到產(chǎn)物1，4.環(huán)己二醇的二醋酸酯。答案（1) （3)naoh濃溶液、醇，加熱12請(qǐng)觀察下列化合物ah的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出），請(qǐng)?zhí)顚?xiě)： （1)寫(xiě)出反應(yīng)類型：反應(yīng)_；反應(yīng)_

9、。（2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：b_、h_。(3)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。解析采用逆推法,結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件推得：a為，h為g和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的產(chǎn)物，即。是消去反應(yīng)，是加成反應(yīng)，是消去反應(yīng),是加成反應(yīng)，是取代(水解）反應(yīng)，是催化氧化反應(yīng)，是酯化（取代）反應(yīng)。答案（1）消去反應(yīng)氧化反應(yīng) 能力提升練133氯戊烷是一種有機(jī)合成中間體,下列有關(guān)3。氯戊烷的敘述正確的是（）a3氯戊烷的分子式為c6h9cl3b3。氯戊烷屬于烷烴c3。氯戊烷的一溴代物共有3種d3。氯戊烷的同分異構(gòu)體共有6種c3。氯戊烷的分子式為c5h11cl,a項(xiàng)錯(cuò)誤；烷烴分子中只含有碳元素和氫元素，故3.氯戊烷不屬于烷烴，b項(xiàng)錯(cuò)誤；

10、3。氯戊烷的一溴代物共有3種,c項(xiàng)正確；3。氯戊烷的同分異構(gòu)體共有7種，d項(xiàng)錯(cuò)誤.14如圖表示4。溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是（）abcdc反應(yīng)，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化為羧基,為除原官能團(tuán)溴原子之外的又一種官能團(tuán)；反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，連同原有的碳碳雙鍵共兩種官能團(tuán)；反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng),生成小分子hbr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán);反應(yīng)為雙鍵的加成反應(yīng)，在碳環(huán)上加一個(gè)溴原子，原來(lái)也是官能團(tuán)溴原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)。15已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生的反應(yīng)為2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr,應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()ach3brbch3ch2ch2ch2brcch2brch2brdch2brch2ch2brc兩個(gè)ch2brch2br分子可以形成環(huán)丁烷。16已知：ch3chch2hbr （主要產(chǎn)物)。1 mol某芳香烴a充分燃燒后可以得到8 mol co2和 4 mol h2o。烴a在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化：（1)a的分子式：_;a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(2)上述反應(yīng)中,是_反應(yīng),是_反應(yīng)。(填反應(yīng)類型）(3）寫(xiě)出c、d、e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：c_、d_、e_