由甲苯制備苯甲酸甲酯

1、由甲苯出發(fā)制備苯甲酸甲酯 苯甲酸作為合成醇酸樹脂醫(yī)藥和染料等的中 間體及食品防腐劑，在各行業(yè)中應(yīng)用廣泛。 制備苯甲酸的常用方法是用高錳酸鉀氧化 甲苯生成苯甲酸，但高錳酸鉀水溶液與有 機(jī)相極難相互溶解，因此造成實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率低， 甚至使個(gè)別實(shí)驗(yàn)失敗。本實(shí)驗(yàn)對(duì)苯甲酸制 備方法進(jìn)行改進(jìn)，用廉價(jià)的洗衣粉作為相 轉(zhuǎn)移催化劑進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，并且通過改變洗衣 粉的用量，找出洗衣粉的最佳用量。 合成苯甲酸的機(jī)理 苯甲酸的合成步驟 稱取15.80g(0.10mol)高錳酸鉀于100mL燒杯 中，用50mL蒸餾水溶解；將該高錳酸鉀溶 液移至250ml圓底燒瓶中，然后向圓底燒瓶 中加人5.4mL(0.05mol)甲苯，一定量的

2、洗衣 粉和50mL蒸餾水，放入攪拌子，瓶口裝上 球形冷凝管。用加熱器加熱回流1.5小時(shí)。 將反應(yīng)混合液趁熱抽濾，并用少量熱水洗 滌濾餅，然后將濾液置于250mL的燒杯中， 濾液加入粉末至濾液澄清。用鹽酸調(diào)節(jié)酸 度至剛果紅試紙變藍(lán)，冷卻，抽濾得粗品。 熱水重結(jié)晶，干燥后得苯甲酸晶體，稱量， 計(jì)算產(chǎn)率。并用熔點(diǎn)儀測(cè)量產(chǎn)物熔點(diǎn)。 實(shí)驗(yàn)裝置 洗衣粉用量對(duì)產(chǎn)率的影響 加入洗衣粉的量(g)苯甲酸的產(chǎn)量(g)苯甲酸的產(chǎn)率（%） 01.8930.9 0.252.6443.2 0.503.8162.4 0.754.2269.1 1.003.3254.3 苯甲酸甲酯又名安息香酸甲酯、尼哦油，是一種 重要的酯類化合

3、物，具有果香味。不僅可用于配 制菠蘿、草莓、櫻桃等香料，而且還可作為原料 廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成及作為纖維素酯、纖維素醚、 樹脂、橡膠等的溶劑。目前合成苯甲酸甲酯主要 是采用濃硫酸做催化劑，通過苯甲酸與甲醇酯化 反應(yīng)制得；濃硫酸具有的特殊性質(zhì)使該方法副產(chǎn) 物多，且對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，分離提純步驟復(fù)雜且 易造成環(huán)境污染，不符合綠色化學(xué)理念，因而需 要選擇新的工藝路線進(jìn)行苯甲酸甲酯的合成，相 關(guān)報(bào)道也對(duì)多種催化劑進(jìn)行了研究。本實(shí)驗(yàn)采用 對(duì)甲苯磺酸代替濃硫酸作為催化劑進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，并 對(duì)催化劑用量進(jìn)行考查，得到了催化劑的最佳用 量。 合成苯甲酸甲酯的機(jī)理 苯甲酸甲酯的合成步驟 在帶有溫度計(jì)、回流冷凝裝置和攪拌子

4、的 100mL三口燒瓶中，加入苯甲酸 9.77g(0.08mol),甲醇16.2ml(0.40mol)及一定 量的對(duì)甲苯磺酸，加熱逐漸升溫至70回 流，反應(yīng)3小時(shí)后，將裝置改為蒸餾裝置， 蒸出過量甲醇，剩余反應(yīng)液以熱水洗滌去 除對(duì)甲苯磺酸，分去水層后，用無水硫酸 鎂干燥，然后倒入50 mL圓底燒瓶中，加入 幾粒沸石減壓蒸餾，收集一定溫度的餾分， 進(jìn)行稱量，然后測(cè)其折光率。 實(shí)驗(yàn)裝置 對(duì)甲苯磺酸用量對(duì)產(chǎn)率的影響 對(duì)甲苯磺酸的用量(g)苯甲酸甲酯的產(chǎn)量(g)苯甲酸甲酯的產(chǎn)率(%) 3.009.2885.2 4.009.5287.4 5.009.8490.4 6.009.8690.5 結(jié)論 本實(shí)驗(yàn)在合成苯甲酸的時(shí)候不加入洗衣粉的 產(chǎn)率是30.9%，加入洗衣粉0.75g的產(chǎn)率最高， 最高為69.1%；在以對(duì)甲苯磺酸為催化劑， 由苯甲酸與甲醇反應(yīng)合成苯甲酸甲酯時(shí)， 催化劑用