2019版高考化學大一輪優(yōu)選（備、考、練）全國通用版教學案：第9講烴與鹵代烴

1、學必求其心得，業(yè)必貴于專精第49講烴與鹵代烴考綱要求考情分析命題趨勢1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及與其他有機物的相互轉(zhuǎn)化。3.了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。2016，全國卷甲，7t2016，全國卷乙，9t2016，北京卷，9t2016,浙江卷，10t2016，海南卷，12t2016，上海卷，1t高考對本部分的考查主要有三方面:(1）鹵代烴的主要性質(zhì)及在有機合成中的橋梁作用;(2)以新型材料和藥品為載體考查烴的性質(zhì);(3)綜合考查烴、鹵代烴的結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體分析，反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡式、名稱的書寫。預計2019年

2、高考中鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)仍然是考查的熱點和重點.分值：36分考點一脂肪烴1烷烴、烯烴、炔烴的組成及結(jié)構(gòu)特點2脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有_4_個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到_液態(tài)_、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸_升高_；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點_越低_相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水_小_水溶性均難溶于水3脂肪烴的化學性質(zhì)(1)烷烴的化學性質(zhì)取代反應(yīng)：如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：_ch3ch3cl2ch3ch2clhcl_.辛烷裂化反應(yīng)：_c8h18c4h10c4h8_.燃燒燃燒通式為cnh2n2o2nco2（n1)h2o

3、。（2)烯烴的化學性質(zhì)與酸性kmno4溶液的反應(yīng)能使酸性kmno4溶液_褪色_，發(fā)生_氧化_反應(yīng).燃燒燃燒通式為cnh2no2nco2nh2o。燃燒現(xiàn)象：火焰明亮，帶黑煙.加成反應(yīng)如ch2=chch3br2_；ch2=chch3h2o_.ch2=ch-ch=ch22br2_，ch2=chch=ch2br2_(1，4加成）。加聚反應(yīng)如nch2=chch3_.nch3ch=chch3_.（3）炔烴的化學性質(zhì)與酸性kmno4溶液的反應(yīng)能使酸性kmno4溶液_褪色_，發(fā)生_氧化_反應(yīng)。如chch_co2_（主要產(chǎn)物）。燃燒燃燒通式為cnh2n2o2nco2（n1)h2o。燃燒現(xiàn)象：火焰很明亮，伴隨濃黑

4、煙。加成反應(yīng)如chchh2_ch2=ch2_；chch2h2_ch3ch3_。chchch2=chcl，反應(yīng)的化學方程式:_chchhclch2=chcl_。反應(yīng)的化學方程式：nch2=chcl。加聚反應(yīng)如nchch_ch=ch_.幾種重要烴的來源和用途脂肪烴來源用途甲烷天然氣、沼氣、煤礦坑道氣燃料、化工原料乙烯工業(yè)：石油裂解植物生長調(diào)節(jié)劑、化工原料實驗室:c2h5ohch2=ch2h2o乙炔cac22h2oca(oh）2chch切割、焊接金屬、化工原料1判斷正誤,正確的劃“”,錯誤的劃“”。(1）14 g c2h4和c3h6的混合氣體中所含碳原子的數(shù)目為na.()(2)hccch3分子中最多

5、有5個原子在同一條直線上。(）（3）烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越高。（）2某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為(ch3）2chch（ch3）ch2ch3。(1）用系統(tǒng)命名法命名該烴:_2,3二甲基戊烷_。(2)若該烷烴是由烯烴和1 mol h2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有_5_種.(不包括立體異構(gòu)，下同)(3)若該烷烴是由炔烴和2 mol h2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有_1_種。（4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有_6_種。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)在有機物上的體現(xiàn)1碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。2碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng).3碳碳三鍵中

6、有兩個化學鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng).4由于ch2=ch-ch=ch2分子中兩個碳碳雙鍵的相互影響，該物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)時，有1,2加成和1,4加成兩種方式。5烯烴、炔烴與酸性kmno4溶液反應(yīng)圖解例1有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式表示，如ch3ch=chch3可簡寫成 ,有機物x的鍵線式為 ，下列說法不正確的是(c)ax與溴的加成產(chǎn)物可能有3種bx能使酸性kmno4溶液褪色cx與足量的h2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴z，z的一氯代物有4種dy是x的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則y的結(jié)構(gòu)簡式為例1(2018銀川診斷)早在40年前，科學大師heilbronner經(jīng)過理論研究預測

7、，應(yīng)當有可能合成“莫比烏斯”形狀的芳香族(大環(huán))輪烯分子，這一預測于2003年被德國化學家證實。18輪烯是一種大環(huán)輪烯，其結(jié)構(gòu)簡式為.下列有關(guān)它的說法正確的是(）a18輪烯分子中的所有原子不可能處于同一平面上b1 mol 18輪烯最多可與9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)烷烴c18輪烯的分子式為c18h12d18輪烯與乙烯互為同系物答題送檢來自閱卷名師報告錯誤致錯原因扣分a不能將碳碳雙鍵及所連的原子（共6個)可以共平面運用到其他含雙鍵的有機物6b/d不能運用同系物的概念進行判斷6解析 鍵線式中的每個拐點為一個碳原子，18輪烯分子中的碳原子除與其他碳原子結(jié)合外,其余的都和氫原子結(jié)合,所以18輪烯

8、分子中的碳原子數(shù)為18,其分子中有9個碳碳雙鍵和一個環(huán)，不飽和度為10,所以其分子式為c18h18；1 mol 18輪烯最多和9 mol h2發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)烷烴；18輪烯與乙烯的分子式相差c16h14，不互為同系物;碳碳雙鍵及其所連的4個原子處于同一平面上，所以18輪烯分子中的所有原子可能共平面。答案 b1(2018甘肅蘭州聯(lián)考）已知下表數(shù)據(jù)：烴ch3ch31.54348ch2=ch21。33615chch1。20812下列事實可用上述數(shù)據(jù)解釋的是（d)a乙烯的熔、沸點比乙烷低b乙炔在水中的溶解度比乙烯大c乙炔燃燒時有濃煙產(chǎn)生d乙烯、乙炔都易發(fā)生加成反應(yīng)解析 由斷裂碳碳鍵所需能量(即鍵能

9、）數(shù)據(jù)可知，碳碳雙鍵鍵能小于碳碳單鍵鍵能的2倍，因此碳碳雙鍵中有一個鍵易斷裂，易發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳三鍵的鍵能小于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵能之和，也小于碳碳單鍵鍵能的3倍，因此碳碳三鍵中有2個碳碳鍵易斷裂,易發(fā)生加成反應(yīng)。a、b、c三個選項都與鍵能和鍵長(碳原子核間距離）的大小無關(guān)。1某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分t可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。（1）a的化學名稱是_丙烯_,ab新生成的官能團是_br_。(2)d的核磁共振氫譜顯示峰的個數(shù)為_2_。（3）de的化學方程式為_ch2brchbrch2br2naohhccch2br2nabr2h2o

10、_。（4)g與新制的cu(oh）2發(fā)生反應(yīng)，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_hcccoona_。（5)l可由b與h2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知r1ch2brnaccr2r1ch2ccr2nabr，則m的結(jié)構(gòu)簡式為_ch3ch2ch2cccho_.(6)已知r3ccr4，則t的結(jié)構(gòu)簡式為_.考點二芳香烴1苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯苯的同系物化學式c6h6cnh2n6(n6）結(jié)構(gòu)特點苯環(huán)上的碳碳鍵是介于_碳碳單鍵_與_碳碳雙鍵_之間的一種特殊的化學鍵，所有原子在同一平面內(nèi)，呈_平面正六邊_形分子中含有一個_苯環(huán)_與苯環(huán)相連的是_烷_基主要化學性質(zhì)（1)取代反應(yīng)鹵代:br2_hbr_硝化：hno3_h2o_(

11、2)加成反應(yīng)_3h2_(3）氧化反應(yīng)燃燒：_2c6h615o212co26h2o_不能_使酸性kmno4溶液褪色(1）取代反應(yīng)鹵代a.br2_hbr_b.cl2_hcl_硝化：3hno3_3h2o_(2)加成反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)：易燃燒、易氧化,_能_使酸性kmno4溶液褪色，_2芳香烴（1)定義：分子中含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物屬于芳香烴。（2）結(jié)構(gòu)特點：含有苯環(huán),無論多少，側(cè)鏈可有可無，可多可少，可長可短,可直可環(huán)。（3)稠環(huán)芳香烴：通過兩個或多個苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘（)。1判斷正誤，正確的劃“”，錯誤的劃“”。（1)某烴的分子式為c11h1

12、6，它不能與溴水反應(yīng),但能使酸性kmno4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有7種.（)（2)苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。（）(3)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水,然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。（)2下列敘述中,錯誤的是（d)a可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯b苯乙烯在合適的條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷c乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1，2二溴乙烷d甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2，4二氯甲苯苯與其同系物的化學性質(zhì)的區(qū)別1側(cè)鏈對苯環(huán)的影響：(1)苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代,而

13、苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代，如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯,甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下生成2,4，6三硝基甲苯(tnt)。(2)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同。2苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性kmno4溶液褪色，而苯不能，用此法鑒別苯和苯的同系物。一判斷芳香烴一鹵取代物數(shù)目的兩種有效方法1等效氫法在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時，除綜合考慮苯環(huán)上基團的類別和個數(shù)及基團在苯環(huán)上的相對位置外，還要充分注意到分子的對稱性和思維的有序性。分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫，其中引入一個新的原子或原

14、子團時只能形成一種物質(zhì)；在移動原子或原子團時要按照一定的順序，有序思考,防止重復，避免遺漏，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對）.2定一（或定二）移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時,可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時,可先固定兩個原子或原子團，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：共有（2316)六種。例1下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是（b)a甲苯苯環(huán)上的一個氫原

15、子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種b與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種c含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種d菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物二有機物分子中原子共面、共線的判斷步驟和方法1判斷步驟2判斷方法（1）單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等均可旋轉(zhuǎn)。但是碳碳雙鍵和碳碳三鍵等不能旋轉(zhuǎn)，對原子的空間位置具有“定格”作用.如（ch3)2c=c(ch3)c（ch3）=c（ch3）2，其結(jié)構(gòu)簡式也可寫成,該分子中至少有6個碳原子共面(連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn),兩平面不重合時)、最多有10個碳原子共面（連接兩個平面的碳碳單

16、鍵旋轉(zhuǎn)，兩平面重合時）。（2）定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時,兩平面必定重疊,兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。(3)定直線規(guī)律:直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時，該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi).例2下列有關(guān)分子的敘述中，正確的是(a)a可能在同一平面上的原子最多有20個b12個碳原子不可能都在同一平面上c所有的原子都在同一平面上d除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上解析 b項,該分子中雙鍵連有的碳原子共面，苯環(huán)連有的碳原子共面,三鍵連有的碳原子共線，三者可以位于同一平面上，故12個碳原子可共面；c項，該分子中含有ch3和chf2，故不可能所有原子都在同一平

17、面上；d項，與雙鍵碳原子相連的碳原子不在兩個雙鍵碳原子所在直線上。例1(2016海南卷）（雙選）工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯:h2，下列說法正確的是（）a該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng)b乙苯的同分異構(gòu)體共有三種c可用br2/ccl4鑒別乙苯和苯乙烯d乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7答題送檢來自閱卷名師報告錯誤致錯原因扣分b忽略乙苯也是其中一種6d考生沒有掌握好共面、共線等知識6解析 對比乙苯和苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式,可以發(fā)現(xiàn)苯環(huán)側(cè)鏈上的碳碳單鍵變成碳碳雙鍵,則該反應(yīng)為消去反應(yīng)，a項正確；乙苯的同分異構(gòu)體包括乙苯在內(nèi)，還有鄰、間、對三種二甲苯，b項錯誤；苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴的ccl4溶液褪色，而乙

18、苯不能，c項正確；乙苯、苯乙烯中共平面的碳原子最少有7個，最多有8個。答案 ac1下列說法不正確的是（a）a己烷共有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點、沸點各不相同b在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)c油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油d聚合物可由單體ch3ch=ch2和ch2=ch2加聚制得1（2016上海卷）軸烯是一類獨特的星形環(huán)烴.三元軸烯（)與苯(d)a均為芳香烴b互為同素異形體c互為同系物d互為同分異構(gòu)體2四苯基乙烯（tpe）及其衍生物具有聚集誘導發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊.以下是tpe的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略）：(1

19、)a的名稱是_甲苯_；試劑y為_酸性kmno4溶液_。（2）bc的反應(yīng)類型為_取代反應(yīng)_；b中官能團的名稱是_羧基_，d中官能團的名稱是_羰基_.(3)ef的化學方程式是_naohnabr_。（4)w是d的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征:屬于萘（)的一元取代物；存在羥甲基(ch2oh).寫出w所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。（5)下列敘述正確的是_ad_(填字母）。ab的酸性比苯酚強bd不能發(fā)生還原反應(yīng)ce含有3種不同化學環(huán)境的氫dtpe既屬于芳香烴也屬于烯烴解析 (1）根據(jù)a的分子式和b的結(jié)構(gòu)簡式可知a為甲苯；試劑y可以將甲苯氧化為苯甲酸，故為酸性高錳酸鉀溶液。(2)根據(jù)b、c的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)為

20、取代反應(yīng)；觀察b中的官能團為羧基、d中的官能團為羰基。（3）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知ef的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng).(4）w是d的同分異構(gòu)體,d的分子式為c13h10o,缺少18個氫原子，不飽和度為9，根據(jù)屬于萘（）的一元取代物可知,還余3個碳原子、1個氧原子和2個不飽和度，又由于存在羥甲基(-ch2oh），還差2個碳原子和2個不飽和度，只能組成cc-結(jié)構(gòu)，故側(cè)鏈只能為ccch2oh，然后按照對稱性連接在萘環(huán)上即可。(5)a項，b分子中含有羧基,故酸性比苯酚強,正確；b項，d中含有苯環(huán)和羰基,能夠和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，錯誤;c項,e中含有4種不同化學環(huán)境的氫，錯誤；d項，觀察tpe的結(jié)構(gòu),完全由碳元素和氫

21、元素組成，且含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，故既屬于芳香烴也屬于烯烴,正確。考點三鹵代烴1組成與結(jié)構(gòu)（1）鹵代烴是烴分子里的氫原子被_鹵素原子_取代后生成的化合物。飽和一元鹵代烴的通式為cnh2n1x。（2）官能團是_x(f、cl、br、i）_。2物理性質(zhì)（1）通常情況下，除_ch3cl、ch3ch2cl、ch2=chcl_等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。(2）沸點比同碳原子數(shù)的烷烴沸點_高_；互為同系物的鹵代烴，沸點隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而_升高_.（3)溶解性：水中_難溶_,有機溶劑中_易溶_。（4）密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余比水大。3化學性質(zhì)鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)反應(yīng)類型取代反應(yīng)

22、（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中x被溶液中的oh所取代:rch2xnaohnaxrch2oh相鄰的兩個碳原子間脫去小分子hx：naohnaxh2o反應(yīng)類型取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)產(chǎn)物特征引入-oh，生成含oh的化合物消去hx，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物4鹵代烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響含氯、氟的鹵代烴是造成_臭氧層空洞_的主要原因.1判斷正誤，正確的劃“”,錯誤的劃“”。(1)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。 ()（2)用agno3溶液和稀硝酸便可檢驗鹵代烴中的氯、溴、碘元素。 ()(3)溴乙烷與naoh的醇

23、溶液反應(yīng)，可生成乙醇。 ()2下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(d)ach2=ch-ch2ch2clbch3ch2clcch3brd鹵代烴(rx）中鹵素原子的檢驗方法鹵代烴分子中的鹵素原子不能電離出鹵素離子,所以要鑒別鹵代烴中的鹵素，應(yīng)先使鹵代烴發(fā)生堿性水解反應(yīng)，然后再用稀硝酸中和過量的堿，最后加入agno3溶液，根據(jù)生成沉淀的顏色判斷鹵素的種類。rx一鹵代烴水解和消去反應(yīng)的規(guī)律1水解反應(yīng)（1）鹵代烴在naoh的水溶液中一般能發(fā)生水解反應(yīng)。(2）多元鹵代烴水解可生成多元醇，如brch2ch2br2naohhoch2ch2oh2nabr。(3)鹵代烴水解消耗

24、naoh的量:n（鹵素原子)n(naoh)11，特殊情況下n()n(naoh)12。2消去反應(yīng)(1）兩類不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴。與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子，如ch3cl。與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上沒有氫原子,如等。（2)有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物.例如:naohnaclh2och2=chch2-ch3（或ch3ch=ch-ch3)。（3)型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成rcc-r，如brch2ch2br2naohchch2nabr2h2o.例1化合物x的分子式為c5h11cl,用naoh的醇溶液處理x，可得分

25、子式為c5h10的兩種產(chǎn)物y、z，y、z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷.若將化合物x用naoh的水溶液處理,則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是（b)ach3ch2ch2ch2ch2ohb(ch3）2c(oh)ch2ch3c（ch3)2chch2ch2ohd（ch3）3cch2oh二鹵代烴在有機合成中的作用1聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁如：醛或羧酸。2改變官能團的個數(shù)如ch3ch2brch2=ch2ch2brch2br。3改變官能團的位置如ch2brch2ch2ch3ch2=chch2ch3。4進行官能團的保護如在氧化ch2=chch2oh的羥基時,碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：ch2=chch

26、2ohch3chbrch2ohch3chbrcoohch2=chcooh。例2（2018黃岡質(zhì)檢）（1）實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體.寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件_br2/fe_、_br2/光照_。(2）丙烯催化二聚得到2，3二甲基1丁烯，b與2,3二甲基1丁烯互為同分異構(gòu)體,且所有碳原子處于同一平面。寫出b的結(jié)構(gòu)簡式：_（ch3)2c=c（ch3)2_。設(shè)計一條由2，3二甲基1丁烯制備b的合成路線。_（ch3)2c=c(ch3）2_。解析 (2）由和(ch3）2c=c（ch3)2的結(jié)構(gòu)可知碳碳雙鍵的位置發(fā)生了轉(zhuǎn)變,所以采取先加成后消去的方法。例1鹵代烴在生產(chǎn)生活中具

27、有廣泛的應(yīng)用，回答下列問題：（1)多氯代甲烷常作為有機溶劑,其分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是_，工業(yè)上分離這些多氯代物的方法是_.(2）三氟氯溴乙烷(cf3chclbr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_（不考慮立體異構(gòu)）。（3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應(yīng)的化學方程式為_，反應(yīng)類型為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。答題送檢來自閱卷名師報告錯誤致錯原因扣分(2)書寫同分異構(gòu)體時缺失書寫方法的指導3解析 （1)甲烷的多氯代物有ch3cl、ch2cl2、chcl3、ccl4，均為四面體結(jié)構(gòu)，只有ccl4是正四面體。這幾種是互溶的有機物，但沸點不同,可采取蒸餾的

28、方法分離.（3)反應(yīng)是乙烯與cl2的加成反應(yīng)；反應(yīng)是1,2二氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成氯乙烯和hcl。答案 （1)四氯化碳蒸餾(3)h2c=ch2cl2ch2clch2cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)1鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是（c)ab(ch3)3cch2clc（ch3）3ccld(ch3)3cc(ch3)2ch2cl解析 利用氯代反應(yīng)制備一氯代烴時最好烴分子中只有一種等效氫,否則得到的往往是多種氯代烴的混合物。a項,環(huán)己烷中只有1種等效氫,正確;b項，相應(yīng)烴為新戊烷，只有1種等效氫，正確；c項，相應(yīng)烴為異丁烷，分子中含有兩種等效氫,錯誤；d項，相應(yīng)烴為2,2,3,

29、3四甲基丁烷,分子中只含1種等效氫，正確。1（1)d(ch2brchbrch2br）e(hccch2br)的化學方程式為_ch2brchbrch2br2naohhccch2br2nabr2h2o_.(2）書寫由a（c5h12o2)的化學方程式：_ch3ch2ch（ch2br）22naohch3ch2ch（ch2oh)22nabr_。2將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到a，a在酸性條件下遇fecl3溶液不顯色。a的結(jié)構(gòu)簡式為_；由上述反應(yīng)可推知_與苯環(huán)直接相連的鹵原子不易被羥基取代_。由a生成對溴苯乙烯的反應(yīng)條件為_濃硫酸，加熱_。課時達標第45講1已知與互為同分異構(gòu)體(順反異構(gòu)），則化學式為c3h5

30、cl的鏈狀同分異構(gòu)體有(b)a3種b4種c5種d6種2對三聯(lián)苯是一種有機合成中間體,工業(yè)上合成對三聯(lián)苯的化學方程式為下列說法不正確的是(d)a上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)b對三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面c對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種d0.2 mol對三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1 mol o2解析 a項，該反應(yīng)可看作是中間的苯環(huán)上對位的2個h原子被苯環(huán)取代，正確；b項，對三聯(lián)苯分子中在同一條直線上的原子有8個（），再加上其中一個苯環(huán)上的另外8個原子,所以至少有16個原子共面，正確;c項,對三聯(lián)苯分子中有4種不同化學環(huán)境的h原子，故其一氯取代物有4種,正確；d項，對三聯(lián)苯的分子式為c18h1

31、4，則0.2 mol對三聯(lián)苯完全燃燒消耗o2的物質(zhì)的量為0.2 mol4。3 mol，錯誤。3有機物分子中的原子(團）之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是(b)a甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c苯酚與溴水可直接反應(yīng),而苯與液溴反應(yīng)則需要三溴化鐵作催化劑d苯酚能與naoh溶液反應(yīng)，而乙醇不能與naoh溶液反應(yīng)解析 a項，甲苯中苯環(huán)對ch3的影響，使ch3可被kmno4（h)氧化為cooh，從而使kmno4溶液褪色；c項，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基

32、鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代;d項，苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性；b項，乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是由碳碳雙鍵引起的。4用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是(b）選項乙烯的制備試劑x試劑yach3ch2br與naoh乙醇溶液共熱h2okmno4酸性溶液bch3ch2br與naoh乙醇溶液共熱h2obr2的ccl4溶液cch3ch2oh與濃h2so4加熱至170 naoh溶液kmno4酸性溶液dch3ch2oh與濃h2so4加熱至170 naoh溶液br2的ccl4溶液解析 a項，乙醇具有還原性,會與高錳酸鉀反應(yīng)；c項,濃硫酸與乙醇發(fā)生副反應(yīng)生成的二氧化硫會與高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng);d項，雜質(zhì)二氧化硫會與溴發(fā)生氧化還原反應(yīng)。5有兩種有機物q（）與p（)，下列有關(guān)說法正確的是（c）a二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩個峰且峰面積之比為32b二者在naoh醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)c一定條件下，二者在naoh溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)dq的一氯代物只有1種,p的一溴代物有2種解析 q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫