2017-2018學年高中化學 烴的衍生物 第三單元 醛羧酸 第1課時 醛的性質(zhì)和應用教學案選修5

1、學必求其心得，業(yè)必貴于專精第1課時醛的性質(zhì)和應用目標導航1。通過閱讀課本和觀察模型,掌握乙醛的分子結(jié)構(gòu),知道醛基為乙醛的官能團。2。通過對乙醛的性質(zhì)實驗探究，理解醛類典型的化學性質(zhì)。3。了解甲醛在日常生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的用途以及甲醛對人體健康的危害。一、乙醛1。分子的組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式c2h4och3cho2.物理性質(zhì)乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點低.乙醛易揮發(fā)，能跟水、乙醇、氯仿等互溶.3.化學性質(zhì)(1)氧化反應銀鏡反應實驗操作實驗現(xiàn)象向中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清,加入乙醛，水浴加熱一段時間后,試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)反應的化學方程式中:a

2、gno3nh3h2o=agoh(白色)nh4no3,agoh2nh3h2o=ag(nh3)2oh2h2o；ch3cho2ag(nh3)2oh2agch3coonh43nh3h2o與新制cu（oh）2的反應實驗操作實驗現(xiàn)象中：溶液出現(xiàn)藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)反應的化學方程式中:2naohcuso4=cu（oh)2na2so4中：ch3cho2cu（oh）2naohch3coonacu2o3h2o催化氧化乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應的化學方程式為2ch3choo22ch3cooh。燃燒反應方程式：2ch3cho5o24co24h2o

3、。(2)加成反應乙醛蒸氣和h2的混合氣體通過熱的鎳催化劑，發(fā)生加成反應的化學方程式為ch3choh2ch3ch2oh.議一議銀氨溶液和新制cu（oh)2懸濁液都是弱氧化劑，那么乙醛能否被kmno4酸性溶液和溴水氧化？為什么?答案可以，因為醛具有較強的還原性，能被ag（nh3）2oh溶液或新制cu（oh)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而溴水或酸性kmno4溶液的氧化能力比ag(nh3）2oh溶液、新制cu（oh)2懸濁液強得多,故溴水、酸性kmno4溶液也能氧化乙醛,而自身被還原,從而使溶液褪色.二、醛類及甲醛1.醛類2.甲醛又稱為蟻醛，是一種無色具有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水，質(zhì)量分數(shù)為35%4

4、0的甲醛水溶液叫做福爾馬林。甲醛水溶液具有殺菌和防腐能力，是一種良好的殺菌劑.與苯酚發(fā)生聚合反應生成酚醛樹脂nh2o。議一議1。下列物質(zhì)不屬于醛類的是()ch2=ch-choclch2choa。b.c。d.答案b解析根據(jù)醛的定義:屬于醛，不屬于醛,ch3ocho中雖然存在cho，但是它屬于酯類。2.按要求回答下列問題：(1）所有的醛都是只由烴基跟醛基相連構(gòu)成的嗎？答案甲醛是由氫原子連接醛基而構(gòu)成的。(2)已知甲醛的分子式為ch2o,其分子可以看成含兩個醛基，如圖:試寫出它與足量銀氨溶液或新制cu(oh）2懸濁液發(fā)生反應的化學方程式.答案發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為hcho4ag（nh3)2oh(

5、nh4）2co34ag6nh32h2o與新制cu（oh)2懸濁液反應的化學方程式:hcho4cu(oh)22naohna2co32cu2o6h2o(3）能發(fā)生銀鏡反應的有機物都屬于醛類嗎?答案有機物只要含有醛基就可以發(fā)生銀鏡反應，能發(fā)生銀鏡反應的不一定都是醛類,可能是其他含有醛基的有機物，例如：甲酸、甲酸某酯，另外，還有將要學習的葡萄糖等。三、酮1。概念：羰基與兩個烴基相連的化合物。2.官能團：羰基（）。3。通式：.飽和一元脂肪酮的分子式通式為cnh2no(n3）。4。丙酮：丙酮是最簡單的酮類化合物，結(jié)構(gòu)簡式為。丙酮不能被銀氨溶液、新制的cu（oh）2懸濁液等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成2.

6、丙醇.5.環(huán)己酮：分子式c6h10o,結(jié)構(gòu)簡式,催化加氫生成（填結(jié)構(gòu)簡式）。議一議含有且分子式為c4h8o的有機物一定屬于醛嗎？請寫出符合該條件的所有有機物的結(jié)構(gòu)簡式.答案不一定,還可以是酮類物質(zhì)。屬于醛類的同分異構(gòu)體有：ch3ch2ch2cho、兩種，屬于酮類的同分異構(gòu)體只有一種。一、含醛基物質(zhì)的性質(zhì)及醛基的檢驗1.醛基與醛的關(guān)系（1）醛基為醛類有機物的官能團，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物質(zhì)不一定是醛。(2）含醛基的物質(zhì)主要有：醛類；甲酸；甲酸鹽；甲酸某酯；某些糖類,如葡萄糖、麥芽糖等；其他含醛基的多官能團有機物。2。醛基的性質(zhì)醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被h2還原為醇羥基，因此既有還

7、原性，也具有氧化性,可用圖示表示如下：3.醛基的檢驗（1）能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應實驗中注意事項：試管內(nèi)壁(玻璃）要光滑潔凈；銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配;銀氨溶液的制備、乙醛的用量及操作要符合實驗說明中的規(guī)定;混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻,以水浴加熱為宜；在加熱過程中，試管不能振蕩。(2)與新制cu（oh)2反應產(chǎn)生磚紅色沉淀實驗中注意事項：cu(oh）2要新制備的；制備cu（oh)2是在naoh溶液中滴加少量cuso4溶液，應保持堿過量；反應條件必須是加熱煮沸.特別提醒能發(fā)生銀鏡反應的有機物一定含醛基,但不一定是醛.如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖等含醛基物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應.例1醛類因易被酸

8、性kmno4溶液或溴水等氧化為羧酸.(1)向乙醛中滴加酸性kmno4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是_。（2）某醛的結(jié)構(gòu)簡式為（ch3）2c=chch2ch2cho，通過實驗方法檢驗其中的官能團。實驗操作中，應先檢驗哪種官能團？_，原因是_。檢驗分子中醛基的方法是_,化學方程式為_。檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是_。解析(1）乙醛中的醛基被酸性kmno4溶液氧化而褪色。（2）由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性kmno4溶液褪色，故應先用足量的銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液將醛基氧化，檢驗醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性kmno4溶液檢驗碳碳雙鍵.答案(1)酸性kmno4溶液褪色（2)醛基檢驗碳碳雙鍵要使用

9、溴水或酸性kmno4溶液，而醛基也能使溴水或酸性kmno4溶液褪色在潔凈的試管中加入銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成）（ch3）2c=chch2ch2cho2ag（nh3)2oh2ag3nh3(ch3）2c=chch2ch2coonh4h2o或（ch3）2c=chch2ch2cho2cu(oh)2naoh(ch3）2c=chch2ch2coonacu2o3h2o加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水（或酸性kmno4溶液）,看是否褪色解題反思(1）只要有機物的分子中含有cho，就能發(fā)生銀鏡反應，

10、就能被新制的cu（oh）2懸濁液氧化。(2)醛被銀氨溶液氧化，產(chǎn)物寫成羧酸銨，被新制cu（oh）2懸濁液氧化，產(chǎn)物寫成羧酸鹽。（3）銀氨溶液或新制cu(oh）2懸濁液為弱氧化劑，不能氧化碳碳雙鍵，但溴水或酸性kmno4溶液為強氧化劑，可氧化cho，故應先檢驗cho后再檢驗碳碳雙鍵.變式訓練1一個學生做乙醛的還原性實驗時,取1moll1cuso4溶液和0.5moll1naoh各1ml，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入0.5ml40%的乙醛，加熱至沸騰，結(jié)果無磚紅色沉淀出現(xiàn).實驗失敗的原因可能是（）a。未充分加熱b。加入乙醛太少c.加入naoh溶液的量不足d。加入cuso4溶液不足答案c解析

11、醛與新制cu(oh）2懸濁液反應,必須在強堿條件下進行。該學生配制cu（oh)2懸濁液中cuso4有余，明顯不呈強堿性，則不能發(fā)生反應生成磚紅色沉淀。二、醛基與銀氨溶液、新制cu（oh)2懸濁液反應的定量計算一元醛與新制cu(oh）2懸濁液反應或發(fā)生銀鏡反應的定量關(guān)系（1)1mol1molcu2o2molcu(oh）21mol2molag(2)甲醛發(fā)生氧化反應時，可理解為（h2co3即h2o和co2)所以，甲醛分子相當于有2個-cho，當與足量新制cu（oh）2懸濁液或銀氨溶液反應時,可存在如下量的關(guān)系:1molhcho4molcu（oh)22molcu2o1molhcho4molag例2某3

12、g醛和足量的銀氨溶液反應,結(jié)果析出43.2gag，則該醛為（)a。甲醛b。乙醛c.丙醛d。丁醛解析因1mol一元醛通?？梢赃€原得到2molag，現(xiàn)得到0.4molag，故該一元醛為0。2mol，該醛的相對分子質(zhì)量為15，此題似乎無解，但1mol甲醛可以得到4molag,即3g甲醛可得到43.2g（0.4mol)ag，符合題意。答案a變式訓練2某飽和一元醛和酮的兩種混合物共3g,跟足量的銀氨溶液反應后，可還原出16。2g銀.下列說法正確的是（)a?；旌衔镏幸欢ㄓ屑兹゜?；旌衔镏锌赡芎胰ヽ.醛與酮的質(zhì)量比為53d.該酮為丙酮答案a解析n(ag)0。15mol.(1)若是除hcho之外的其他飽和一

13、元醛，則n（醛)mol，若為乙醛，其質(zhì)量為mol44gmol13。3g3g.與題意矛盾，所以一定含甲醛.(2）n(hcho）molm（hcho)mol30gmol11.125gm（酮）3g1.125g1。875g故醛與酮的質(zhì)量之比為35。1。下列說法中正確的是(）a。凡是能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì)一定是醛b.乙醛能發(fā)生銀鏡反應，表明乙醛具有氧化性c。在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的o2所氧化，生成對應的醛d.福爾馬林是3540的甲醛水溶液，可用于浸制生物標本答案d解析有醛基的物質(zhì)均可以發(fā)生銀鏡反應，但不一定屬于醛類。2。下列關(guān)于醛的說法中正確的是（)a.所有醛中都含醛基和烴基b。所有醛都會

14、使溴水和酸性kmno4溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應c.一元醛的分子式符合cnh2no的通式d.醛的官能團是coh答案b解析甲醛不含烴基,a選項錯誤；飽和一元醛的分子式符合cnh2no,c選項錯誤；醛基應寫為-cho，d選項錯誤.3。已知甲醛（hcho)分子中的4個原子是共平面的,下列分子中所有原子不可能共平面的是（)答案d解析分子中的原子共平面的結(jié)構(gòu)有苯、乙烯、乙炔、甲醛，甲烷分子的5個原子不共面。4.下列物質(zhì)不可能由醛與氫氣發(fā)生加成反應得到的是()b。ch3-ch2ch2-ch2oh答案a解析根據(jù)醛基與h2發(fā)生加成反應的特點:choch2oh可知，生成物中一定含有ch2oh結(jié)構(gòu)。5。已知檸檬醛

15、的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)已有知識判定下列說法不正確的是（)a.它可使酸性kmno4溶液褪色b.它可以與溴發(fā)生加成反應c.它可以發(fā)生銀鏡反應d。它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學式為c10h20o答案d解析檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵和醛基，無論哪一種官能團都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，a正確；碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應，b正確;醛基在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應，c正確；檸檬醛與氫氣完全加成后分子式應為c10h22o,d不正確。理解感悟在研究多官能團化合物(含有兩種或兩種以上官能團的有機物)時，應先分析該分子中每種官能團的性質(zhì),如上述題目中含有和cho，然后將這兩種官能團合起來，看是否有共性，如這兩種官能團都

16、能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應，區(qū)別在于與溴水反應是加成反應,而醛基與溴水反應是氧化反應?；A過關(guān)一、醛的分子組成與結(jié)構(gòu)1。下列有機物不屬于醛類物質(zhì)的是（）a.b.c。ch2=chchod。答案d解析緊扣醛類物質(zhì)的定義:醛是由烴基或氫和醛基（cho）相連構(gòu)成的化合物.d項中不含醛基，故不屬于醛類物質(zhì).2。下列說法正確的是（)a。乙醛的分子式為ch3chob。乙醛的結(jié)構(gòu)式為c.乙醛是一種有刺激性氣味的氣體d.乙醛易溶于有機溶劑，不溶于水答案b解析乙醛的分子式是c2h4o;乙醛應為具有刺激性氣味的液體；乙醛不但易溶于有機溶劑（如乙醇），也易溶于水。3.下列有機物中含有官能團最多的是()a。甲醇b。

17、甲醛c。甲酸d.乙酸甲酯答案c解析甲醇只有羥基；甲醛只有醛基；但甲酸（hcooh）一邊是醛基,另一邊是羧基；乙酸甲酯只有酯基。二、醛的化學性質(zhì)4。室內(nèi)裝潢和家具揮發(fā)出來的一種有機物是室內(nèi)空氣的主要污染物，該有機物易溶于水，所得溶液常溫下有強烈刺激性氣味，可用作防腐劑。推斷該有機物是（）a.甲醛b.乙醛c.乙醇d。苯答案a5.下列反應中屬于有機物被還原的是（)a.乙醛發(fā)生銀鏡反應b。新制cu（oh）2懸濁液與乙醛反應c.乙醛加氫制乙醇d.乙醛制乙酸答案c解析有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應，加入氧原子或失去氫原子的反應叫做氧化反應。a、b、d中均由乙醛生成乙酸，是在有機物分子

18、中加入了氧原子，屬于氧化反應；c中由乙醛生成乙醇，是在有機物分子中加入氫原子，屬于還原反應.6。丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為ch2=chcho，下列有關(guān)其性質(zhì)的敘述中錯誤的是()a.能使溴水褪色,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b。在一定條件下與h2充分反應生成1.丙醇c。能發(fā)生銀鏡反應，且反應過程中表現(xiàn)氧化性d。在一定條件下能被空氣氧化答案c解析由于丙烯醛分子中既含有碳碳雙鍵，又含有醛基，所以它既有烯烴的性質(zhì)，又有醛的性質(zhì)。丙烯醛可以與溴發(fā)生加成反應、與酸性高錳酸鉀溶液反應、被氧氣氧化、發(fā)生銀鏡反應（表現(xiàn)還原性)、與氫氣發(fā)生加成反應生成飽和一元醇等。7。從甜橙的芳香油中可分離得到如圖結(jié)構(gòu)的化合物：現(xiàn)有試劑：

19、kmno4酸性溶液；h2/ni；ag(nh3）2oh；新制cu（oh）2懸濁液.能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的試劑是()a。b.c.d.答案a解析該有機物中含有和cho兩種官能團。試劑和均能與上述兩種官能團分別發(fā)生氧化反應、加成反應；而試劑只與cho發(fā)生反應，不與發(fā)生反應。三、醛的還原性實驗8。下列說法正確的是（)a.乙醛與新制cu（oh)2懸濁液反應生成紅色的cub.銀鏡反應中醛發(fā)生的是還原反應c.銀鏡反應實驗采用水浴加熱，不能直接加熱d。醛類的通式可寫為rcoh答案c解析乙醛與新制cu（oh）2懸濁液只有在加熱時才反應，且生成的磚紅色物質(zhì)為cu2o，故a錯；在銀鏡反應中醛發(fā)生氧化反應

20、，故b錯;醛類通式應寫為rcho（r為烴基或氫)，故d錯。9.某學生做乙醛的還原性實驗時(如圖）,加熱至沸騰，未觀察到磚紅色沉淀，分析其原因可能是()a。乙醛量不夠b.燒堿量不夠c.硫酸銅量不夠d.加熱時間短答案b解析乙醛還原氫氧化銅的實驗要求在堿性環(huán)境中進行，而題中所給naoh的量不足。硫酸銅過量時，其水解會使溶液呈酸性，導致實驗失敗。10。向2.9g某飽和一元醛中加入足量銀氨溶液,在一定條件下充分反應后析出10。8g銀，該醛是(）a.hchob.ch3choc。ch3ch2chod.ch3ch(ch3）cho答案c解析除hcho外，在各飽和一元醛跟銀氨溶液的反應中，醛與生成物銀的量的關(guān)系為

21、rcho2agr2921082。9g10。8g（r29)2。9g（2108）10.8g，解得r29，根據(jù)題意r為烷烴基,則r為乙基，該醛應為c2h5cho.能力提升11。某醛的分子式為c5h10o，其屬于醛類的同分異構(gòu)體種數(shù)為_;寫出屬于酮的三種同分異構(gòu)體：_、_、_.答案4種ch3coch2ch2ch3ch3coch（ch3)2ch3ch2coch2ch3解析可用條件變換法推斷：將c5h10o變?yōu)閏4h9cho，丁基的種數(shù)就是c4h9-cho的種數(shù).已知丁基有4種：-ch2ch2ch2ch3、ch（ch3）ch2ch3、c（ch3)3、ch2ch(ch3)2，所以c4h9cho有4種同分異構(gòu)

22、體.屬于酮的同分異構(gòu)體有ch3coch2ch2ch3、ch3coch(ch3）2、ch3ch2coch2ch3。12.根據(jù)實驗回答問題:（1）做乙醛與新制氫氧化銅懸濁液氧化的實驗時，下列各步操作中：加入0.5ml乙醛溶液;加入10%的氫氧化鈉溶液2ml；加入2的cuso4溶液45滴;加熱試管。正確的順序是_(填序號)。（2）實驗室配制少量銀氨溶液的方法：先向試管中加入_，然后_，其反應的離子方程式為_、_,向銀氨溶液中滴加少量乙醛，_,片刻即可在試管內(nèi)壁形成銀鏡，化學方程式為_.答案(1）（2）agno3溶液加稀氨水至沉淀恰好溶解為止agnh3h2o=agohnhagoh2nh3h2o=ag（

23、nh3）2oh2h2o置于盛有熱水的燒杯中ch3cho2ag（nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2o解析(1）本題主要考查乙醛與新制cu（oh)2懸濁液反應的實驗操作.做該實驗時，應將少量cuso4溶液加入naoh溶液中得新制cu（oh)2懸濁液，然后加入乙醛，并用酒精燈加熱至沸騰，即可產(chǎn)生磚紅色cu2o沉淀。（2)要熟悉銀氨溶液的配制及所發(fā)生的反應。13。某化學興趣小組的同學在乙醛溶液中加入溴水，溴水褪色。分析乙醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，同學們認為溴水褪色的原因有三種可能(請補充完整）：溴在不飽和鍵上發(fā)生加成反應.溴與甲基上的氫原子發(fā)生取代反應。_.為確定此反應的機理,同學們作了如下探究

24、:(1）向反應后的溶液中加入硝酸銀溶液，若有沉淀產(chǎn)生，則上述第_種可能被排除。（2)有同學提出通過檢測反應后溶液的酸堿性作進一步驗證,就可確定該反應究竟是何種反應原理。此方案是否可行？_，理由是_。（3)若反應物br2與生成物br的物質(zhì)的量之比是12，則乙醛與溴水反應的化學方程式為_。答案乙醛具有還原性，被溴水氧化（1)（2)不可行反應都有酸生成(3）ch3chobr2h2och3cooh2hbr解析乙醛具有較強的還原性，能被弱氧化劑（銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液）氧化，溴具有較強的氧化性，因此乙醛可能被溴氧化。(1）向反應后的溶液中加入agno3溶液，若有沉淀產(chǎn)生,則說明反應生成了能電離出

25、br的電解質(zhì),即hbr，而ch3cho與br2加成不可能生成hbr.（2)反應中都有酸性物質(zhì)生成，不能通過檢測反應后溶液酸堿性的方法來確定反應機理。(3）因為ch3cho可被弱氧化劑氧化為ch3cooh，所以ch3cho被br2氧化的產(chǎn)物肯定為ch3cooh。根據(jù)反應的環(huán)境和元素守恒,可知br2的還原產(chǎn)物為hbr。14.有機物甲的分子式為c3h7br,在適宜的條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：ba甲de(1)若b能發(fā)生銀鏡反應，試回答下列問題：確定有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式_；用化學方程式表示下列轉(zhuǎn)化過程：甲a_；b與銀氨溶液的反應_。(2)若b不能發(fā)生銀鏡反應，試回答下列問題.確定有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式_；用化學方程式表示下列轉(zhuǎn)化過程：甲d_；ab_。答案（1)ch3ch2ch2brch3ch2ch2brnaohch3ch2ch2ohnabrch3ch2cho2ag（nh3)2ohch3ch2coonh43nh32agh2o(2）ch3chbrch3ch3-chbrch3naohch3ch=ch2nabrh2o2h2o解析甲為鹵代烴。從反應條件看,甲a為鹵代烴水解,生成醇；甲d為鹵代烴的消去反應，生成烯烴。b能否發(fā)生銀鏡反應決定了a中羥基的位置,從而決定了甲的結(jié)構(gòu)。拓展探究15。實驗室