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文檔簡介

1、有機(jī)化學(xué)總結(jié)有機(jī)化合物的命名1. 能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物:包括烷烴,烯烴,炔烴,烯炔,脂環(huán)烴(單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的 螺環(huán)烴和橋環(huán)烴),芳烴,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰鹵,酸酐, 酯,酰胺),多官能團(tuán)化合物(官能團(tuán)優(yōu)先順序:一COOIH S03Hb COOIR COX CN CHO C= O OH醇) OH酚)SH NH2 ORC= C C 三C ( R X NO2),并能夠判斷出 Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。2. 根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式(傘形式,鋸架式, 紐曼投影式,F(xiàn)ischer投影式)。2)鋸架式:1)3)COOHHHHH4)菲舍

2、爾投影式:立體結(jié)構(gòu)的表示方法:COOHHOHCH35) 構(gòu)象(conformation)(1)乙烷構(gòu)象:最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式,最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。(2)正丁烷構(gòu)象:最穩(wěn)定構(gòu)象是對(duì)位交叉式,最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊 式。(3)環(huán)己烷構(gòu)象:最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象 是e取代的椅 式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是 e取代最多或大基團(tuán)處于e鍵上的椅式構(gòu)象立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法1. Z/E標(biāo)記法:在表示烯烴的構(gòu)型時(shí),如果在次序規(guī)則中兩個(gè)優(yōu)先的基團(tuán) 在同一側(cè),為Z構(gòu)型,在相反側(cè),為E構(gòu)型。CH3/C2H5HCl(E) 3 氯2 戊烯如果兩個(gè)相同的基團(tuán)在同一側(cè),則為順式;在相反側(cè),則為反式。CH

3、3.、.” CH3/C_C、CH3HCCCH3HH/ HCH3H 1H順一2丁烯反一2 丁烯順一1,4 二甲基環(huán)己烷CH3/Cl;C = CHC2H5(Z) 3 氯2 戊烯2、 順/反標(biāo)記法:在標(biāo)記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時(shí),反一1,4 ._甲基環(huán)己烷HCH3CH3H3、R/S標(biāo)記法:在標(biāo)記手性分子時(shí),先把與手性碳相連的四個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者,再以次觀察其它三個(gè)基團(tuán),如果優(yōu)先順序是順時(shí)針,則為 R構(gòu)型,如果是逆時(shí)針,則為 S構(gòu)型注:將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是:先按要求書寫其透視式或投影 式,然后分別標(biāo)出其 R/S構(gòu)型,如果兩者構(gòu)型相同,則為同一化合物,

4、否則為其 對(duì)映體。二.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及特點(diǎn)a H鹵代1. 反應(yīng)類型,自由基取代:烷烴鹵代、芳烴側(cè)鏈鹵代、烯烴的,自由基加成:烯,炔的過氧化效應(yīng)“親電加成:烯、炔、二烯烴的加成,脂環(huán)烴小環(huán)的開環(huán)加成 親電取代:芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)反歷程分彳離子型反應(yīng)丿親核取代:鹵代烴、醇的反應(yīng),環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng),醚鍵斷裂反應(yīng),鹵苯的取代反應(yīng)親核加成:炔烴的親核加成.消除反應(yīng):鹵代烴和醇的反應(yīng)J協(xié)同反應(yīng):雙烯合成還原反應(yīng)(包括催化加氫):烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應(yīng):烯烴的氧化(高錳酸鉀氧化,臭氧氧化,環(huán)氧化);炔烴高錳酸鉀氧化, 臭氧氧化;醇的氧化;芳烴側(cè)鏈氧化,芳環(huán)氧化)2. 有關(guān)規(guī)律1)馬氏規(guī)律

5、:親電加成反應(yīng)的規(guī)律,親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2)過氧化效應(yīng):自由基加成反應(yīng)的規(guī)律,鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3)空間效應(yīng):體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置。4)定位規(guī)律:芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律,有鄰、對(duì)位定位基,和間位定位基5)查依切夫規(guī)律:鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律,主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基 較多的烯烴。6)休克爾規(guī)則:判斷芳香性的規(guī)則。存在一個(gè)環(huán)狀的大n鍵,成環(huán)原子必須 共平面或接近共平面,n電子數(shù)符合 4n+2規(guī)則。7)霍夫曼規(guī)則:季銨鹽消除反應(yīng)的規(guī)律,只有烴基時(shí),主要產(chǎn)物是雙鍵碳上 取代基較少的烯烴(動(dòng)力學(xué)控制產(chǎn)物)。當(dāng)B-碳上連有吸電子基或不飽和 鍵時(shí),則消除

6、的是酸性較強(qiáng)的氫,生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物(熱力學(xué)控制產(chǎn)物)8)基團(tuán)的“順序規(guī)則”3. 反應(yīng)中的立體化學(xué)烷烴:烷烴的自由基取代:外消旋化 烯烴:烯烴的親電加成:反式加成溴,氯,HOBr(HOC),羥汞化-脫汞還原反應(yīng) 其它親電試劑:順式+反式加成烯烴的環(huán)氧化,與單線態(tài)卡賓的反應(yīng):保持構(gòu)型烯烴的冷稀KMnOH2O氧化:順式鄰二醇 烯烴的硼氫化-氧化:順式加成 烯烴的加氫:順式加氫環(huán)己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)炔烴:選擇性加氫:Lin dlar催化劑順式烯烴 Na/NH( L)-反式加氫親核取代:S n1:外消旋化的同時(shí)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)S n2:構(gòu)型翻轉(zhuǎn)(Walden翻轉(zhuǎn))消除反應(yīng):E2 ,E1cb

7、:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng):反式產(chǎn)物 四概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性(一).概念1.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)CH3碳架異構(gòu) H2C 二C_CH2CH2 H2C=c-CH3H廣構(gòu)造異構(gòu)=位置異構(gòu) CH2二CHCH 2CH3 CH3CH = CHCH 3官能團(tuán)異構(gòu) CH3CH2OHCH3OCH3、互變異構(gòu)CH2二CH-OH CH3CHOI立體異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu) 對(duì)映異構(gòu)2.試劑親電試劑:簡單地說,對(duì)電子具有親合力的試劑就叫親電試劑 (electrophilic reage nt )。 親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道,能夠接受電子對(duì)的中性分子,女口:H+

8、Cl + Br + RCh2+CHCO、NO*、*SOH、SO、BF3、AlCl 3等,都是親電試劑。親核試劑:對(duì)電子沒有親合力,但對(duì)帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑 叫親核試劑(n ucleophilic reage nt )。親核試劑一般是帶負(fù)電荷的試劑或是帶有 未共用電子對(duì)的中性分子,如: OH、HS、CN、NhT、RCHT、RO、RS、PhO、 RCOOX_、140 ROH ROR NH、RNH等,都是親核試劑。自由基試劑:Cl2hv或高溫均裂2CIBr2hv或高溫均裂Cl 2、Br2是自由基引發(fā)劑,此外,過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、 過硫酸銨等也是常用的自由基引

9、發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng),使反 應(yīng)進(jìn)行下去。3. 酸堿的概念布朗斯特酸堿:質(zhì)子的給體為酸,質(zhì)子的受體為堿。 Lewis酸堿:電子的接受體為酸,電子的給與體為堿4. 共價(jià)鍵的屬性鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩5. 雜化軌道理論sp3、sp2、sp 雜化。6. 旋光性平面偏振光:手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物質(zhì)(光學(xué)活性物質(zhì)),左旋體,右旋體:內(nèi)消旋體、外消旋體,兩者的區(qū)別:對(duì)映異構(gòu)體,產(chǎn)生條件:非對(duì)映異構(gòu)體:蘇式,赤式:CHOCHOHOHHOHH OHHOHCH2OHCH2OH差向異構(gòu)體:赤式蘇式Walden 翻轉(zhuǎn):7. 電子效應(yīng)1 )誘導(dǎo)效應(yīng)2 )共軛效應(yīng)(n - n共軛,p-

10、 n共軛,c -p超2共軛,c - n超共軛空間效應(yīng)空間阻礙:已有基團(tuán)對(duì)新弓I入基團(tuán)的空間阻礙作用立體效應(yīng)范德華張力: (空間效應(yīng))兩個(gè)原子或原子團(tuán)距離太近,小于兩 者的范德華半徑之和而產(chǎn)生的張力。CHSO 3H-扭轉(zhuǎn)張力:在重疊構(gòu)象中存在著要變 為交叉式構(gòu)象的一種張力HH8. 其它HCOCH 3 en do (內(nèi)型)exo (外型)內(nèi)型(endo),外型(順反異構(gòu)體,產(chǎn)生條件: 烯醇式:(二).物理性質(zhì)1. 沸點(diǎn)高低的判斷?不同類型化合物之間沸點(diǎn)的比較; 同種類型化合物之間沸點(diǎn)的比較。2. 熔點(diǎn),溶解度的大小判斷?3. 形成有效氫鍵的條件,形成分子內(nèi)氫鍵的條件: (三)穩(wěn)定性判斷1. 烯烴穩(wěn)

11、定性判斷R 2C=CR R 2C=CHR RCH=CHFE-構(gòu)型) RCH=CHRZ-構(gòu)型) RHC=CHCh2=Ch22. 環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷3. 開鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性4. 環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性5. 反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷(碳正離子,碳負(fù)離子,自由基)碳正離子的穩(wěn)性順序:+CH2二CH-CH2 廠: (CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2 CH 3(CH 2CH2 二 CH CH2OcH2 CH3 1 R 2 R_ 3。只一自由基穩(wěn)定性順序:ch2=ch -ch2OCH2 (CH3)3C (CH 3)2“ CH3Ch2 Ch3碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序:6. 共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷(在共振

12、雜化體中貢獻(xiàn)程度):(四)酸堿性的判斷1. 不同類型化合物算堿性判斷HO -H RO -H HC C H- NH 2H CH 2C=CH -H CH 3CH 2- H pKa15.71619253440492. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素(吸電子基與推電子基對(duì)酸性的影響):(五)反應(yīng)活性大小判斷1. 烷烴的自由基取代反應(yīng)X 2 的活性:F2 Cl2 Br2|2選擇性:F2 Cl 2 Br 2 R 2C=CHR RCH=CHFRCH=CH CF2=CF2 CH2=CHX3. 烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性R 2C=CR R 2C=CHR RCH=CHRRCH=CH CH2=CF24. 烯烴的

13、催化加氫反應(yīng)活性:5. Diles-Alder 反應(yīng)雙烯體上連有推電子基團(tuán) 應(yīng)進(jìn)行。例如:下列化合物A. ; B. |C HC.CH=CH RCH=CHRCH=CHR RC=CHR RC=CR(349頁),親雙烯體上連有吸電子基團(tuán),有利于反.H DCNChJClOCH與異戊二烯進(jìn)行 Diels-Alder 反應(yīng)的活4生屈弱順序 為: 。6. 鹵代烴的親核取代反應(yīng)S n1反應(yīng):CH2= CHCH 2X形成碳正離子S尼的反對(duì)速率(CH 3)3CBr 3 RX 2 RX 1 RX CH 3XCH3X 1。RX 2。RX 3。RX成環(huán)的Sn2反應(yīng)速率是:v五元環(huán) v六元環(huán) V中環(huán),大環(huán) V三元環(huán) V四

14、元環(huán)7. 消除反應(yīng)鹵代烴堿性條件下的消除反應(yīng)-E2消除ch2=chchxch - CHXCH 3 3 RX 2 RX 1 RX CH 3XRI RBr RCI醇脫水-主要E1ch2= CHCHCH 3OH 3 ROH 2 * ROH 1 : ROH 例如:萘環(huán)的A.例如:A.a 位;B. B 位;C.在親電取代反應(yīng)中相對(duì)活性次序?yàn)闉?_ _ F列各化合物中,最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是(CHNOCH(CH2 Cl;& cH C.血 D. 66氯苯 ;D. 苯(六)其它1. 親核性的大小判斷:2. 試劑的堿性大?。?. 芳香性的判斷:4. 定位基定位效應(yīng)強(qiáng)弱順序:令隊(duì) 對(duì)位定位基:一O N(C

15、H3)2 NH2- OH- OCH3- NHCOCH3R -OCOCH3- C6H5- F-Cl -Br -I 間位定位基:一+NH3- NO- CN- COOH- SO3H- CHO- COCH - COOCH- CONH2五、活性中間體與反應(yīng)類型、反應(yīng)機(jī)理 反應(yīng)機(jī)理:1. 自由基取代反應(yīng)機(jī)理中間體:自由基 反應(yīng)類型:烷烴的鹵代,烯烴、芳烴的a- H鹵代。2. 自由基加成反應(yīng)機(jī)理中間體:自由基: 反應(yīng)類型:烯烴、炔烴的過氧化效應(yīng)。3. 親電加成反應(yīng)機(jī)理中間體:環(huán)鎓離子(溴鎓離子,氯鎓離子) 反應(yīng)類型:烯烴與溴,氯,次鹵酸的加成中間體:碳正離子,易發(fā)生重排反應(yīng)類型:烯烴的其它親電加成(HX H

16、O, H2SQ, B2I4,羥汞化-去 汞還原反應(yīng))、炔烴的親電加成,小環(huán)烷烴的開環(huán)加成,共軛二烯烴 的親電加成。或環(huán)鎓離子):4. 親電取代反應(yīng)機(jī)理:中間體:c -絡(luò)合物(氯代和溴代先生成n絡(luò)合物) 反應(yīng)類型:芳烴親電取代反應(yīng)(鹵代,硝化,磺化,烷基化,?;?, 氯甲基化)。5. 親核加成反應(yīng)機(jī)理:中間體:碳負(fù)離子 反應(yīng)類型:炔烴的親核加成6. 親核取代反應(yīng)機(jī)理:Sn1反應(yīng) 中間體:碳正離子,易發(fā)生重排。反應(yīng)類型:鹵代烴和醇的親核取代(主要是3),醚鍵斷裂反應(yīng)(3 烴基生成的醚)。Sn2反應(yīng) 中間體:無(經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物) 反應(yīng)類型:鹵代烴和醇的親核取代(主要是1),分子內(nèi)的親核取代,

17、醚鍵斷裂反應(yīng)(1烴基生成的醚,酚醚),環(huán)氧乙 烷的開環(huán)反應(yīng)。7. 消除反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理E1機(jī)理:中間體:碳正離子,易發(fā)生重排。 反應(yīng)類型:醇脫水,3 RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除 反應(yīng)。E2機(jī)理:中間體:無(直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯烴) 反應(yīng)類型:RX的消除反應(yīng)E1cb機(jī)理:中間體:碳負(fù)離子 反應(yīng)類型:鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反應(yīng)機(jī)理: (rearrangement )重排反應(yīng)規(guī)律:由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體;或由不 穩(wěn)定的反應(yīng)物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。1、碳正離子重排(1) 負(fù)氫 1,2 遷移:CH3CHCH2 CH3CHCH3嚴(yán)、+(2) 烷基 1,2 遷移:CH3-CCH

18、2 CH3CCH2CH3CH3CH3(3)苯基1,2 遷移:C6H5.斗+C6H5 C CH2 C6H5CCH2C6H5 C6H5(CH2C6H5 H+ 、 C6H5CCH2C6H5OHOH+0H頻哪醇重排:CH3 CH3ch3 C C CH3 _HOH OHCH3 CH 3CH3CH34CH3c c CH3 CH3cC ch3I+重排OH +OH2OH4 CH3CH3+Il_l+I-CH3_ (一 C CH3 CH3c C_ CH3OH CH3(頻哪酮)O CH3在頻哪醇重排中,基團(tuán)遷移優(yōu)先順序?yàn)椋篈r R H(4)變環(huán)重排:CHCH3 HIOH-H2OV- (HCH3+ Oh2變環(huán)重排IC

19、lCH3 ClCl-CHCH3CH3(5)烯丙位重排:堿性水解C廠+CH3CHCH CH2CI ch3ch=chch2CH3CH=CHOHCH3CHCHCH2OHCH3一 CH-CH=CH2IOH2、其它重排(1)質(zhì)子1,3 遷移(互變異構(gòu)現(xiàn)象)h2oCH3C 三 CH 504, H2SO:OHCH3CCH2OCH3-C-CH3六、鑒別與分離方法七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1. 化學(xué)性質(zhì):烯烴的高錳酸鉀氧化;高碘酸氧化2.光波譜性質(zhì):紅外光譜:烯烴的臭氧化反應(yīng);芳烴的氧化; 鄰二醇的36502500cm33003000cm縮振動(dòng)1O H, N H伸縮振動(dòng)O C- H (3300), C=( H (3100),

20、 ArH (3030)伸30002700cm動(dòng)CH, CH,次甲基,一CHO( 2720, 2820) 伸縮振18701650cm類別鍵和官能團(tuán)伸縮 (cm-1)說明醛、酮C=OR-CHO1750-16802720羧酸C=O1770-1750 (締合時(shí)在 1710)OH氣相在3550,液固締合時(shí)在3000-2500 (寬峰)-1C=O (酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐16901450cm C=C,苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng)14751300cm-1 CH, CH,次甲基面內(nèi)彎曲振動(dòng)1000670cm 一1 C=C H, Ar H, CH 的面外彎曲振動(dòng) 核磁共振譜:偶合裂分的規(guī)律:n+1規(guī)律一組化學(xué)等價(jià)的質(zhì)子

21、有n個(gè)相鄰的全同氫核存在時(shí),其共振吸收峰將被裂分為n+1個(gè),這就是n+1規(guī)律。按照n+1規(guī)律裂分的譜圖叫做一級(jí)譜圖。在一級(jí)譜OHNH2 NH常用溶劑的質(zhì)子 的化學(xué)位移值CHCl 3D “(7.27)68.510.5 129 100.5(1) 5.52 4.71.7 313121110RCOOH4.6 5.9|1111654cr2=ch-r7ch2fCH2CICH2BrCH2I ch2oCH2NO2r4,表明該化合物有可能含有苯環(huán)。2) .紅外光譜觀察官能團(tuán)區(qū)域(1) . 先觀察是否存在 C=0(18201660cm, s)(2) .如果有C=0,確定下列狀況.羧酸:是否存在 0-H(34002

22、400cm-1,寬峰,往往與C-H重疊)酰胺:是否存在N-H(3400cm1附近有中等強(qiáng)度吸收;有時(shí)是同等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收峰酯:是否存在C-0(13001000cm有強(qiáng)吸收)酸酐:11810和1760cm附近有兩個(gè)強(qiáng)的C=0吸收醛:是否存在0=C-H(2850和2750附近有兩個(gè)弱的吸收)酮:沒有前面所提的吸收峰(3) .如果沒有C=0,確定下列狀況.醇、酚: 是否存在 0-H(34003300cm,寬峰;13001000cmi 附近的C-0吸收)胺:是否存在N-H(3400cm1附近有中等強(qiáng)度吸收;有時(shí)是同等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收醚:是否存在C-0(13001000c吊有強(qiáng)吸收,并確認(rèn)34003300

23、cm-1附近是否有0-H吸收峰)(4) .觀察是否有C=C或芳環(huán)C=C: 1650cm-1附近有弱的吸收芳環(huán):16001450cm-1范圍內(nèi)有幾個(gè)中等或強(qiáng)吸收結(jié)合31003000cnri的C-H伸縮振動(dòng),確定C=C或芳環(huán)。3) 分析核磁共振譜圖(1)根據(jù)化學(xué)位移(3)、偶合常數(shù)(J)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系,識(shí)別一些強(qiáng)單峰 和特征峰。女口:下列孤立的甲基和亞甲基質(zhì)子信號(hào), 極低磁場(chǎng)(S 1016) 出現(xiàn)的羧基,醛基和形成分子內(nèi)氫鍵的羥基信號(hào)。_/ II /0CH3。 CH3NCH3CCH3C = CRCCH2CICH3CR3 R0 CH2CN-C00H-CH0 一0H(2) .采用重水交換的方法識(shí)別-OH

24、、-N、-COOHh的活潑氫。如果加重水后相應(yīng)的信號(hào)消失,則可以確定此類活潑氫的存在。(3) 如果S在6.58.5ppm范圍內(nèi)有強(qiáng)的單峰或多重峰信號(hào),往往是苯環(huán) 的質(zhì)子信號(hào),再根據(jù)這一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型,可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和 取代基的相對(duì)位置。(4) .解析比較簡單的多重峰(一級(jí)譜),根據(jù)每個(gè)組峰的化學(xué)位移及其相應(yīng)的質(zhì)子數(shù)目對(duì)該基團(tuán)進(jìn)行推斷,并根據(jù)n+1規(guī)律估計(jì)其相鄰的基團(tuán)。(5) .根據(jù)化學(xué)位移和偶合常數(shù)的分析,推出若干個(gè)可能的結(jié)構(gòu)單元,最 后組合可能的結(jié)構(gòu)式。綜合各種分析,推斷分子的結(jié)構(gòu)并對(duì)結(jié)論進(jìn)行核對(duì)。有機(jī)化學(xué)試題庫、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式(10分):3.CH3CH 2CH

25、 34.OHOH7. 4 -甲酰氨基己酰氯9. a -呋喃甲醛8. 7,7 -二甲基二環(huán)2,2,1 - 2,5 -庚二烯10. a -甲基葡萄糖苷1. 3,6 -二甲基 -4 -丙基辛烷;2. 3 -烯丙基環(huán)戊烯;3. N -甲基-N -乙基環(huán)丁胺(或甲基乙基環(huán) 丁胺);4. 3 -甲基戊二酸單乙酯;5. 7 -甲基-4 - 苯乙烯基-3 -辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 -甲 基-2 -戊烯;10.1.是、回答下列問題(20分): 下列物種中的親電試劑是:o+ _ +a. H ; b. RCH 2 ;e. NO 2 ; f CN2.3.4.(5.是:7. ch3ch2chch2ch2co

26、ciINH C_ HIIOCHO;親核試劑c. H 2O; d. ROg. NH 3; h.7+R-C = OF列化合物中有對(duì)映體的是:C3H7+ 1 a CH3CH = C = C(CH3)2b.CeH C2H5寫出下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象:CH3按親電加成反應(yīng)活性大小排列的順序是: ()()。a. CH3CH = CHCH3b. CH2=CHCl下列化合物或離子中a.|=OH b.c.HOHOc.)c. CH2=CHCH =CH2有芳香HOOCH3Ob.d.FCH2CH2OHCH3C= CCH3CH3三Nad.e.6.按S1反應(yīng)活性大小排列的順序是:()()()。a. (CH3)3CCIb.c. _ - CH2CH2CId. CH3CH2CHCH3Cl按E2消除反應(yīng)活性大小排列的順序是:Cl()7.b.HBrc.HCH38.按沸點(diǎn)由高到低排列的順序是:()()()( )( )。a. 3 -己醇; b. 正己烷; c. 2-甲基-2CH3-戊醇;d.正辛醇;e. 正己醇。9.按酸性由強(qiáng)到弱排列的順序是:()()。COOHCOOHa.C “飛 c-CH3()()( a)(d )(b)05.有芳香性的是:a、 c、 do

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