同系物及同分異構體

1、第7頁共24頁同系物及同分異構體教學目標知識技能： 通過同系物和同分異構體的專題復習， 鞏固同系物和同分異構體 的概念、書寫、判斷、確定等；了解同系物化學性質(zhì)的相似性及物理性質(zhì)的遞 變性，了解同分異構體的較常見的題型。能力培養(yǎng)： 培養(yǎng)學生認真審題、有序思維、準確判斷推理的能力，培養(yǎng)學生 對“信息知識”的自學能力。科學思想： 學會多層面、多角度地分析和看待問題；形成尊重事實、尊重科 學的學風?？茖W品質(zhì)： 對學生進行嚴謹求實、 認真仔細的科學態(tài)度教育； 強化參與活動 的樂趣及獲得成功的體驗?？茖W方法： 感性認識與理性認識相互轉化，透過現(xiàn)象抓本質(zhì)的方法。重點、難點同系物判斷，同分異構體的辨析能力。教

2、學過程設計教師活動引言】 本節(jié)課我們重點復習有機化學的同系物、 同分異構體的有關內(nèi)容。板書】有機化學同系物、同分異構體專題復習一、同系物、同分異構體的概念【設問】1.中學階段我們已學習過的涉及“同”字的概念主要有哪幾個?2 同學們能否設計一個表格或方案將這幾個概念所涉及的有關內(nèi)容進行比 較？請同學們思考并設計。學生活動明確復習重點。做筆記、思考。回答：（1） 同分異構體。回憶、思考、發(fā)言。含“同”的概念主要有四個：同位素、同素異形體、同系物、.丿 A A 、 方案之一:較 槻4定文化學式 或分子式結構特點性質(zhì)同位素同素異形體同系物同分異構體指導學生:1 .用實物投影儀展示學生們的設計方案。2

3、.展示經(jīng)大家補充修改的方案。【講述】同學們根據(jù)方案的要求將表格中的各項內(nèi)容自己整理進行復習。【提示】這部分內(nèi)容課前已布置預習作業(yè)。定義化學式 或分子式結構 特點性血同 位 索質(zhì)孑數(shù)相 同中子數(shù) 不同的原子-用原孑符 號表示不 同原子如：電孑排布 相同，原 子核結構 不同-物理性質(zhì) 不同J化 學性質(zhì)相 同-同 素 異 形同一種元 素組成的 不同單 質(zhì)同種元素 符號，表示 不同的分 子廻成.如：02和5單戍的組 成或結構 不同.物理性質(zhì) 不同，化 學性虎相 似.同系物結構相f規(guī) 分子組成 相差一個 或若千 個CH原 子團的有 機物.不同 如：田4CH3 - 陽3相似 不同，化 學性質(zhì)相物理性質(zhì)同分

4、 異 構甘子式相 同錯構 不同的化 合如相同 例：C尹45HCOOCH3CH3COOH不同物理性蜃 不同，化 學性質(zhì)也不一定相 同-指導學生:1. 完成表格中的各項內(nèi)容達到復習鞏固的目的。2 .及時訂正學生回答中的不準確內(nèi)容，或找學生評價或訂正相關內(nèi)容?，F(xiàn)就這兩個概念我們進一步深入請同學們分小組討論 5min【講述】本節(jié)課的復習重點是同系物和同分異構體, 進行討論?！局v述】首先我們就“同系物”的有關內(nèi)容討論下列問題。并推薦代表發(fā)言。【投影】討論題:1.同系物是否必須符合同一通式？舉例說明。2 .通式相同組成上相差若干個 Ch2原子團是否一定是同系物?3. CHCHBr與CHCHCHCI都是鹵代

5、烴，且結構相差一個 CH原子團是否 是同系物？為什么？CH?4. CHCHCH和CH?CCH，前者無支鏈，后者有支鏈能否互稱同系C%物？5 .請你概括總結判斷同系物的要點。討論、發(fā)言:發(fā)言要點:式,1.同系物必符合同一通式。女口： CHCHO CH3COOH前者符合GHznO的通 后者符合OWnO的通式，故它們不是同系物。2 .通式相同不一定是同系物，必須是同一類物質(zhì)。例如：CH=CH與 CHz雖都符合CnH2n通式，但它們分別屬于烯烴和環(huán)烷烴結構不相似, /CH：不是同系物。3.同系物組成元素相同。例如：CHCHBr與CHCHCH2CI雖都符合 GHn+i ; X的通式，C、H原子數(shù)又相差一

6、個CH原子團，同屬鹵代烴，但因原子不同， 即組成元素不同，故不是同系物。4同系物結構相似但不一定完全相同。例如：CHCHCH和CHCC比，CH?雖前者無支鏈而后者有支鏈，結構不盡相同，但兩者碳原子均以單鍵結合成鏈 狀，結構相似，屬于同系物。L同系物通式一定相同。2. 逋式相同不一定是同系物判斷同系物要點3. 同系物組成元素種類必須相同.4. 同系物是結構相似，不是相同。5. 在分子組成上必須相差一個或幾個CK? 原子團。【講述】下面我們就同分異構體的有關內(nèi)容圍繞下列問題進行討論。【投影】討論題:1.同分異構體中分子式相同分子量一定相同， 能不能把概念中的分子式換 成分子量呢？為什么？請舉例說明

7、。2 .最簡式相同的物質(zhì)是否為同分異構體？舉例說明。討論、發(fā)言:1.回答：不能。因為分子量相同分子式不一定相同。例如：分子量為28,可以是乙烯也可以是一氧化碳。2 .最簡式相同的物質(zhì)不是同分異構體。，它們不具有相同的分子式,例：（CH） n可以是CH=CH也可以是 所以不是同分異構體?！局v述】通過前面的復習，同學們對四個含“同”的概念的內(nèi)涵已比較清楚了, 我們通過一組例題反饋鞏固上述內(nèi)容。【投影】1 . 02和C3是B .同系物D .同位素)A.同分異構體C.同素異形體2 .下列各組物質(zhì)的相互關系正確的是）A .同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3HB .同素異形體：C60、C7o、C金剛

8、石、C石墨C.同系物：CHQ、C2H4O2、C3H5Q、C4H8O2D 同分異構體：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯3.如果定義有機物的同系物是一系列結構式符合妊W土E （其中n=0、1、2、3）的化合物。式中A B是任意一種基團（或氫原子），W為2價有機基 團，又稱為該同系列的系差。同系列化合物的性質(zhì)往往呈現(xiàn)規(guī)律變化。下列四 組化合物中，不可稱為同系列的是CH3CH2CHCH、CHCHCHCHCHCH3CH=CHCHOCHCH=CHCH=CHCHOCH 3( C=CH 3CHOC. CH3CHCICH、CHCHCICHCH3、CHCHClCHCHClCHDClCH2CHClCC3l、

9、ClCH2CHClCH2CHClCC3l、ClCH 2CHClCH2CHClCH2CHClCC3l4下列各組物質(zhì)中，兩者互為同分異構體的是)ANHCNOf CO(NH) 2BCuSO 3H2O與 CuSO 5H2OCCr ( H?O 4Cl2CI 2戰(zhàn)O與Cr (H2O 5CICI 2 H2ODH2O與D2O (重水)第25頁共24頁思考、討論、回答：1答案： C2 .分析：A2H2表示分子式非同位素。例： C2 H4 O2非同分異C 盡管分子式相差若干個 CH2 ，而每個分子式可表示不同類物質(zhì)。 可表示CHCOO也可表示HCOOCH所以無法確定。D分子式不相同, 構體。答案： B3 .分析：

10、A.符合結構相似且相差一個 CH原子團是同系物。B .結構相似相差若干個“ CH=CH原子團是同系物。C.結構相似，組成相差若干個“ CHC”是同系物。D .沒有固定“系差”所以為非同系物。答案： D4 .分析：A.每個分子都在1個C、4個H、1個0和2個N,而且結構不 同。正確。B.分子式不同故不正確。C.兩物質(zhì)都含有1個Cr、3個Cl、12 個H和6個0,且結構不同。正確。D.水和重水有相同結構，不同是 H的同位 素不同，不屬同分異構，不正確。答案：A C【講述】通過反饋練習，同學們加深了對含“同”的四個概念的理解，重點是同系物和同分異構體的理解。對于同系物主要是理解概念而對于同分異構體不

11、僅要理解概念，還 需要靈活運用。下面我們進一步復習常見的同分異構體的類別。思考、聽講、記筆記?！景鍟慷⒊Ｒ娡之悩嬻w的類別【講述】請同學們看一組題，分析正確答案是什么？并分析每道題涉及同分異構體是 屬于哪一類異構現(xiàn)象？【投影】1 下列各組物質(zhì)與CH3CHC(CH3) 2CH2CH互為同分異構體的是 (CH3CH3c CHCH3CH廠C屯GHgCH3 (CHj 4CHCHCHj CHCH CH 如CH3CH3CH=CHCCH2CH3分析、思考、回答:1.答案：B屬于同分異構中的碳鏈異構現(xiàn)象。CH32 .與CHCH=CHCHCHm互為同分異構體的是CH3CH=CHCCH3CH3CH3CH2CH

12、2 G=CH2CH,= CHCH,CH-CH3CH3CH = CH /2 .答案：B、C屬于同分異構中的官能團位置異構現(xiàn)象。3 對復雜的有機物的結構，可以用鍵線式簡化表示。女口：有機物CH=CHCH,0 可簡化寫成。則與鍵線式為二的物質(zhì)互為同分異構體的是c.3 .分析 Cf中有7個C, 8個H, 1個0,與其分子式相同而結構不同只有Db答案：D屬于同分異構中的官能團異構現(xiàn)象。【板書】1.碳鏈異構2.官能團位置異構3.官能團異構【提問】關于三種異構現(xiàn)象我們已經(jīng)讓同學們課下預習、小結了。請同學們就官能團異構的有關內(nèi)容將你們設計的小結方案大家之間相互交流一下，看看 同學們歸納的是否合理，是否全面，是

13、否正確，請同學們發(fā)言。某學生方案:通式物處類別舉例1qH加(23)烯腔和環(huán)烷怪CH3CH=CHo % cnj3C哉斤2(3 J煥涇和二烯涇或環(huán)烯CHCHC = CHCH：)=CH-CH=CH,13qH 氛(11 6 )叢及苯的同罷物或妾烯CH?CH3&寫* 0 CH?CH曠UH- C CH-CH ) 2CH=CH24 3 Jte和一元氈和酮CH3CH2CHOCH3 C 一 CH6愛鈕(22)飽和一元霰嚴、酯咸軽基証CHCOOHHCOOCH3 CHq CHO 品7qH氛e(ii 6 )芳醇、酚、芳離CHOHOH0CH3OCH3 03U占H刃,果糖和葡萄糖g5尹忑。11蔗穩(wěn)和麥芽糠10加】N氨基酸

14、和硝基化合物HgNCHmCOOHCH3CH2HO2指導學生：小結、復習。【指導】1 .利用實物投影儀展示學生們的小結方案。2 .請同學到前面宣講自己的小結內(nèi)容。3 .及時訂正學生回答中的不準確的內(nèi)容或找學生評價或訂正相關內(nèi)容。【講述】我們已復習了同分異構體的概念和同分異構體的類別等相關內(nèi)容, 練習題鞏固已復習的有關內(nèi)容。【投影】例1下列有機物的一氯取代物的同分異構體數(shù)目相等的是CH廠 CHhCH2=C ch ch CH3CH3 CH3C 比CHCHCH CHjCH3A .、C .、B .、D .、分析、思考、回答:C荷C 一一 c CICclov OTCaCccc -CC外CG 答案:例2在化

15、合物C3H9N的分子中，N原子以三個單鍵與其它原子相連接， 則化 合物C3H9N具有的同分異構體數(shù)目為（ ）2.答案CHCHCHNH,嚴 CH3CHCH, CH3 CH2 NH CH3,例3液晶是一類新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物，它可以 看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物IflBBkCH30醛ACHgCHj CH CMHHj問：（1）對位上有一個一C4H9的苯胺可能有4個同分異構體，它們是（2）醛A的異構體甚多。其中屬于酯類化合物，而且結構式中有苯環(huán)結構 的同分異構體就有 6個，它們是、答案：（1）CH3CH2NH2CH? CHz CHCH3 CH廠ooc%CHg-2000CH

16、3CH31、我們可以用【講述】上述三道題屬于兩種常見題型，一種是確定同分異構體的數(shù)目，如：例例2； 一種是寫出同分異構體如：例3,請同學們課下再進一步練習。【過渡】除了上述三種同分異構現(xiàn)象外，還有沒有其它的同分異物現(xiàn)象呢?【講述】其它類的同分異構現(xiàn)象是中學階段我們還沒有系統(tǒng)學習的內(nèi)容, 信息題的形式進行學習?！景鍟咳?、有關同分異構體信息題【投影】例1 1 , 2, 3-苯基丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下, 因此有如下2個異構體：（0是苯基，環(huán)用鍵線表示，C H原子都未畫出）據(jù)此，可判斷1, 2, 3, 4, 5-五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子也處于同一平面 上）的異構體數(shù)是 （）分析、

17、思考、討論。1.答案：A即 0 CrQrO（表示氯原子在環(huán)平面上）例2已知H Cl /c=c 和-C1CIH H /C=C 互為同分異構體（稱作“順反異構體”）,C1 C1則化學式為OH5CI（ ）的鏈狀的同分異構體共有【講述】請同學們思考上述兩道信息題中有什么相似點？有什么不同點？你怎樣看待 這個問題，請同學們討論（分小組）然后各組推舉代表談談看法。答案BCH3 CH=CH , CH3-OCH2C1QCHj CH=CH2 ,其中C1H H / c=cC1ZCH3c=cZ H C1上述兩道信息題所展示的同 通過上述分析可以看出同分小組討論后各小組代表發(fā)言。【評價】同學們的發(fā)言很好， 談出了自己

18、的體會和看法。 分異構現(xiàn)象是同學們中學階段還沒有學習的“順反異構”現(xiàn)象， 學們自學能力和信息檢索能力在逐步提高，希望大家繼續(xù)努力。下面我們再提供給同學們 另一組信息題?！就队啊坷?當有機物分子中的一個碳原子所連四個原子或原子團均不相同時，此 碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對H映異構體，如CH C* 0H等，下列化合物中存在對映異構體的是C1GHsCHhCHCH CHCHC?比CHarC .甲酸D . Q3H5CHOCHI【講述】請同學們根據(jù)題目的信息分組討論并請代表發(fā)言說出正確答案及原因。學生討論、分析、發(fā)言。答案：B DA .無手性碳原子。B .有手性碳原

19、子0Ha存在對映異構體。C .無手性碳原子。HD .有手性碳原子C起一廠0存在對映異構體。CHg經(jīng)過同學們補充和訂正【評價】剛才同學們的討論非常熱烈說明同學們在積極思維, 我們找出了正確答案，希望同學們繼續(xù)努力?！咎釂枴客ㄟ^對同系物、同分異構體的專題復習，你認為這節(jié)課的重點是什 么？請歸納一下；通過復習你有什么體會請談談。聽課。思考、討論、回答。精選題一、選擇題某烴的一種同分異構體只能生成一氯代物，該烴的分子式可以是C3H8B . C4H10C5H12D. C6H4下列敘述中，不正確的是)A .金剛石和石墨互為同素異形體B . O2和Q互為同位素C .油酸和丙烯酸是同系物D .氨基乙酸和硝基乙

20、烷互為同分異構體的是3.下列各組物質(zhì)中既不是同分異構體又不是同素異形體、同系物或同位素( )HCOOC5CH3CH2COOHB .O2、C3H、D T4.名稱是某烷烴一個分子中含有9個碳原子，其一氯代物只有兩種，這種烷烴的 ( )A .正壬烷B . 2, 6-甲基庚烷C. 2, 2, 4, 4-四甲基戊烷D . 2, 3, 4-三甲基己烷5 .已知有機物 合物可能有 （A的結構為，可發(fā)生硝化反應，則產(chǎn)生的硝基化5種 C . 6種D . 7種0/ ，它的同分異構體中屬于芳HC C-CH=CH26.有機物A的結構簡式為 HC CH /企香族化合物的結構共有A . 2種 B . 3種 C . 5種D

21、 . 6種7.烯烴、一氧化碳和氫氣，在催化劑作用下，生成醛的反應叫羰基合成， 也叫烯烴的醛化反應，由乙烯制丙醛的反應為 CH=CH+CO+H融也 CHCHCHO由分子式為C4H8的烯進行醛化反應，得到醛類的同分異構體可能 有（不包括酮）（ ）A . 2種 B . 3種 C . 4種D . 5種8.已知二氟二氮N2F2分子中兩個氮原子之間以雙鍵相結合，每個氮原子 各連一個氟原子，分子中的四個原子都在一個平面上。由于幾何形狀的不同， 它有兩種同分異構體，這種原子排布順序相同，幾何形狀不同的異構體被稱作 “幾何異構”。在下列化合物中存在幾何異構現(xiàn)象的有（）/N=NA . B .C1HC=CHC1 CH君 CCbG .CH尸GHC 比 CH3丄耳丄r DCH3CH=CHCH3FF/F下列各組化合物中，屬于同分異構體的是 )苯和環(huán)己烷 乙醇和乙醚 硝基乙烷和氨基乙酸 丙醛和丙醇10. 化學式為C4H9NQ的化合物的同分異構體中，屬于氨基酸的有A . 3種 B