高中化學(xué)常見官能團的性質(zhì).總結(jié)

常見官能團的性質(zhì)一. 中學(xué)有機化合物分類及常見官能團名稱和主要性質(zhì)注：烷烴中的烷基，芳香烴中的苯基都不是官能團。二. 有機官能團的化學(xué)性質(zhì)與有機基本反應(yīng)1. 氧化反應(yīng)（1）燃燒。凡是含碳?xì)涞挠袡C化合物燃燒都生成二氧化碳和水。烴的燃燒通式：烴的含氧衍生物的燃燒通式：（2）被酸性高錳酸鉀氧化。能使酸性高錳酸鉀褪色的有機物有：不飽和烴、不飽和烴的衍生物（含碳碳雙鍵、碳碳三鍵）；苯的同系物（苯基上的烴基易被氧化）；含醛基的有機物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖；石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣）。（3）羥基的催化氧化。某些含羥基的有機物在催化劑的作用下，能被氧氣氧化成醛或酮。當(dāng)與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子時，羥基能被氧化成醛基。如：當(dāng)與羥基相連的碳原子上有一個氫原子時，羥基能被氧化成羰基（碳氧雙鍵）。如：當(dāng)與羥基相連的碳原子上沒有氫原子時，羥基不能被氧化。（4）醛基的氧化。有機物中的醛基，不僅可以被氧氣氧化成羧基；而且還能被兩種弱氧化劑（銀氨離子和銅離子）氧化成羧基。醛基被氧氣氧化。如：銀鏡反應(yīng)，醛基被氧化。如：醛基被氧化。如：2. 取代反應(yīng)。有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。中學(xué)常見的取代反應(yīng)有：（1）烷烴與鹵素單質(zhì)在光照下的取代。如：（2）苯與苯的同系物與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等的取代。如：（3）酚與濃溴水的取代。如：（4）酯化反應(yīng)。酸和醇在濃硫酸作用下生成酯和水的反應(yīng)，其實質(zhì)是羧基與羥基生成酯基和水的反應(yīng)。如：（5）水解反應(yīng)。水分子中的或取代有機化合物中的原子或原子團的反應(yīng)叫水解反應(yīng)。鹵代烴水解生成醇。如：酯水解生成羧酸（羧酸鹽）和醇。如：二糖和多糖水解成單糖。如：蛋白質(zhì)水解生成氨基酸。3. 加成反應(yīng)。不飽和的碳原子跟其他原子或原子團結(jié)合生成別的有機物的反應(yīng)。（1）含碳碳雙鍵的物質(zhì)，如烯烴與氫氣、鹵素、鹵化氫、水等加成。如：（2）含碳碳三鍵的物質(zhì)，如炔烴與氫氣、鹵素、鹵化氫等加成。如：（3）苯環(huán)與氫氣加成。如：（4）某些含碳氧雙鍵的物質(zhì)，如醛和酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇。如：4. 消去反應(yīng)。有機分子中脫去一個小分子（水、鹵化氫等），而生成不飽和（含碳碳雙鍵或碳碳三鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。（1）鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中消去。如：（2）含羥基的物質(zhì)在濃硫酸作用下消去。含羥基的物質(zhì)發(fā)生消去在結(jié)構(gòu)上滿足如下條件：與羥基直接相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子。如：不能發(fā)生消去反應(yīng)。1。鹵化烴：官能團，鹵原子 在堿的溶液中發(fā)生“水解反應(yīng)”，生成醇 在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”，得到不飽和烴 2。醇：官能團，醇羥基 能與鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣 能發(fā)生消去得到不飽和烴（與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子，不能發(fā)生消去） 能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能團，醛基 能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氫還原成醇 4。酚，官能團，酚羥基 具有酸性 能鈉反應(yīng)得到氫氣 酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑，苯環(huán)上易發(fā)生取代，酚羥基在苯環(huán)上是鄰對位定位基 能與羧酸發(fā)生酯化 5。羧酸，官能團，羧基 具有酸性（一般酸性強于碳酸） 能與鈉反應(yīng)得到氫氣 不能被還原成醛（注意是“不能”） 能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) 6。酯，官能團，酯基 能發(fā)生水解得到酸和醇 醇、酚：羥基(-OH)；伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵，酚羥基可以和NaOH反應(yīng)生成水，與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3，二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣 醛：醛基(-CHO)； 可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以和斐林試劑反應(yīng)氧化成羧基。與氫氣加成生成羥基。 酮：羰基(C=O)；可以與氫氣加成生成羥基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，與NaOH反應(yīng)生成水，與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱堿性 烯烴：雙鍵（C=C）加成反應(yīng)。 炔烴：三鍵（-CC-） 加成反應(yīng) 醚：醚鍵（-O-） 可以由醇羥基脫水形成 磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由濃硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基與羥基，醇、酚與羧酸反應(yīng)生成 注: 苯環(huán)不是官能團，但在芳香烴中，苯基(C6H5-)具有官能團的性質(zhì)。苯基是過去的提法，現(xiàn)在都不認(rèn)為苯基是官能團 官能團:是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團. 或稱功能團。 鹵素原子、羥基、醛基、羧基、硝基，以及不飽和烴中所含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等都是官能團，官能團在有機化學(xué)中具有以下5個方面的作用。 1決定有機物的種類 有機物的分類依據(jù)有組成、碳鏈、官能團和同系物等。烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同，可由下列兩表看出來。 烴的分類法： 烴的衍生物的分類法： 2產(chǎn)生官能團的位置異構(gòu)和種類異構(gòu) 中學(xué)化學(xué)中有機物的同分異構(gòu)種類有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)和官能團的種類異構(gòu)三種。對于同類有機物，由于官能團的位置不同而引起的同分異構(gòu)是官能團的位置異構(gòu)，如下面一氯乙烯的8種異構(gòu)體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構(gòu)。 對于同一種原子組成，卻形成了不同的官能團，從而形成了不同的有機物類別，這就是官能團的種類異構(gòu)。如：相同碳原子數(shù)的醛和酮，相同碳原子數(shù)的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能團所造成的有機物種類不同的異構(gòu)。 3決定一類或幾類有機物的化學(xué)性質(zhì) 官能團對有機物的性質(zhì)起決定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。因此，學(xué)習(xí)有機物的性質(zhì)實際上是學(xué)習(xí)官能團的性質(zhì)，含有什么官能團的有機物就應(yīng)該具備這種官能團的化學(xué)性質(zhì)，不含有這種官能團的有機物就不具備這種官能團的化學(xué)性質(zhì)，這是學(xué)習(xí)有機化學(xué)特別要認(rèn)識到的一點。例如，醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化，可以認(rèn)為這是醛類較特征的反應(yīng)；但這不是醛類物質(zhì)所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物質(zhì)，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。 4影響其它基團的性質(zhì) 有機物分子中的基團之間存在著相互影響，這包括官能團對烴基的影響，烴基對官能團的影響，以及含有多官能團的物質(zhì)中官能團之間的的相互影響。 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基，故皆可與鈉作用放出氫氣，但由于所連的基團不同，在酸性上存在差異。 R-OH 中性，不能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)； C6H5-OH 極弱酸性，比碳酸弱，不能使指示劑變色，能與NaOH反應(yīng)，不能與Na2CO3反應(yīng)； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)。 顯然，羧酸中，羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離。 醛和酮都有羰基(C=O)，但醛中羰基碳原子連接一個氫原子，而酮中羰基碳原子上連接著烴基，故前者具有還原性，后者比較穩(wěn)定，不為弱氧化劑所氧化。 同一分子內(nèi)的原子團也相互影響。如苯酚，-OH使苯環(huán)易于取代(致活)，苯基使-OH顯示酸性(即電離出H+)。果糖中，多羥基影響羰基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 由上可知，我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定有機物的化學(xué)性質(zhì)，也可以由物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)來判斷它所含有的官能團。如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，加氫還原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，說明它有五個羥基，故為多羥基醛。 5有機物的許多性質(zhì)發(fā)生在官能團上 有機化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團上，因此，要注意反應(yīng)發(fā)生在什么鍵上，以便正確地書寫化學(xué)方程式。 如醛的加氫發(fā)生在醛基碳氧鍵上，氧化發(fā)生在醛基的碳?xì)滏I上；鹵代烴的取代發(fā)生在碳鹵鍵上，消去發(fā)生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳?xì)滏I上；醇的酯化是羥基中的OH鍵斷裂，取代則是CO鍵斷裂；加聚反應(yīng)是含碳碳雙鍵(C=C)(并不一定是烯烴)的化合物的特有反應(yīng)，聚合時，將雙鍵碳上的基團上下甩，打開雙鍵中的一鍵后手拉手地連起來。 (四) 官能團的性質(zhì) 首先簡要回顧一下中學(xué)有機化學(xué)中的主要官能團： C=C 加成、加聚； CC 加成 易取代難加成 -OH（醇） 置換、取代（鹵代、分子間脫水、酯化）、消去（分子內(nèi)脫水）、氧化 中和、取代、顯色、縮聚 -CHO 加成、氧化、還原 -COOH 中和、脫羧、酯化（取代） -COO- 水解（取代）。 一些規(guī)律性的東西： -OH、-CHO、-COOH是親水基團，分子中數(shù)目越多、份量越大，則分子越易溶于水；能發(fā)生加成反應(yīng)的有：C=C、 CC、 、-CHO、-CO-，而羧基和酯基不能加成！ 能發(fā)生消去反應(yīng)只有鹵代烴和醇，但沒有-H則不能消去；能發(fā)生加成反應(yīng)的除（HCHO）外只有烯烴；能發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團：（酚、醛或酮），二元醇、二元羧酸、氨基酸等雙官能團物質(zhì)；減少碳原子通過脫羧反應(yīng)，增加碳原子則通過醛或酮的二聚反應(yīng)或聚合反應(yīng)。 書是我們時代的生命別林斯基書籍是巨大的力量列寧書是人類進步的階梯高爾基書籍是人類知識的總統(tǒng)莎士比亞書籍是人類思想的寶庫烏申斯基書籍舉世之寶梭羅好的書籍是最貴重的珍