2019高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第12章 有機化學(xué)基礎(chǔ) 基礎(chǔ)課1 認(rèn)識有機化合物教案.doc_第1頁
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文檔簡介

基礎(chǔ)課1認(rèn)識有機化合物明確考綱理清主干1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu);了解有機物分子中的官能團,能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法,(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5能夠正確命名簡單的有機化合物。(對應(yīng)學(xué)生用書P232)考點一有機化合物的分類1按碳的骨架分類(1)有機化合物(2)烴2按官能團分類(1)官能團:決定化合物_特殊性質(zhì)_的原子或原子團。(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴_ _(碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH2炔烴_CC_(碳碳三鍵)乙炔HCCH芳香烴苯鹵代烴X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇_OH_(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚_ _(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_ _(醛基)乙醛CH3CHO續(xù)表類別官能團代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式酮_ _(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸_ _(羧基)乙酸CH3COOH酯_ _酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH31曲酸是一種非常有潛力的食品添加劑,其分子式為C6H6O4,結(jié)構(gòu)式為,試指出所含官能團的名稱是_。答案:羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵2迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團有_。答案:羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵3按官能團的不同,可以對有機物進行分類,請指出下列有機物的類別,填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2) _。(3) _。(4) _。(5) _。(6) _。(7) _。(8) _。答案:(1)醇(2)酚(3)芳香烴(或苯的同系物)(4)酯(5)鹵代烴(6)烯烴(7)羧酸(8)醛(1)官能團相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì),如屬于醇類,則屬于酚類。醇和酚的結(jié)構(gòu)差別就是羥基是否直接連在苯環(huán)上。(2)含有醛基的物質(zhì)不一定屬于醛類,如甲酸苯酯,雖含有,但沒有與烴基直接相連,故不屬于醛類??键c二有機物的命名1烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法如:CH3(CH2)3CH3(正戊烷)CH3CH(CH3)CH2CH3(異戊烷)C(CH3)4(新戊烷)(2)系統(tǒng)命名法點撥:選取含有的碳原子數(shù)最多,且支鏈最多的碳鏈作主鏈。從離支鏈最近,且支鏈位次和最小的一端開始編號。常用甲、乙、丙、丁表示_主鏈碳原子數(shù)_,用一、二、三、四表示_相同取代基_的數(shù)目,用1、2、3、4表示_取代基_所在的碳原子位次。如:命名為:_2,5二甲基3乙基己烷_。2其他鏈狀有機物的命名(1)選主鏈選擇含有_官能團_在內(nèi)(或連接官能團)的最長的碳鏈為主鏈。(2)編序號從距離_官能團_最近的一端開始編號。(3)寫名稱把官能團、取代基和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明,寫出有機物的名稱。如:命名為_4甲基1戊炔_;命名為_3甲基3戊醇_。3苯的同系物的命名苯作為母體,其他基團作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。1給下列有機化合物進行命名:(1) _(2) _(3) _(4) _(5) _答案:(1)3甲基2丁醇(2)1,2二溴乙烷(3)3甲基2戊烯醛(4)2甲基2,4己二烯(5)2甲基2戊烯2寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式:(1)2,6二甲基4乙基辛烷:_;(2)對乙基苯甲酸:_;(3)2甲基1戊烯:_;(4)2,3,4三甲基戊烷:_;(5)2,3二甲基1,3丁二烯:_。答案:(1) (2) (3)CH2=C(CH3)CH2CH2CH3(4)(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2(5)CH2=C(CH3)C(CH3)=CH21有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“”、“,”忘記或用錯。2弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團。(2)二、三、四指相同取代基或官能團的個數(shù)。(3)1、2、3指官能團或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4考點三研究有機物的一般步驟和方法1研究有機化合物的基本步驟純凈物 確定_實驗式_ 確定_分子式_ 確定_結(jié)構(gòu)式_2分離提純有機物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物該有機物_熱穩(wěn)定_性較強該有機物與雜質(zhì)的_沸點_相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物雜質(zhì)在所選溶劑中_溶解度_很小或很大被提純的有機物在此溶劑中_溶解度_受溫度影響_較大_(2)萃取和分液常用的萃取劑:_苯_、_CCl4_、_乙醚_、石油醚、二氯甲烷等。液液萃?。豪糜袡C物在兩種_互不相溶_的溶劑中的_溶解性_不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。3有機物組成的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的_相對質(zhì)量_與其_電荷_的比值)_最大_值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。4分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出_官能團_,再制備它的衍生物進一步確認(rèn)。常見官能團特征反應(yīng)如下:官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學(xué)鍵或官能團_吸收頻率_不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。核磁共振氫譜正誤判斷,正確的劃“”,錯誤的劃“”(1)某有機物中碳、氫原子個數(shù)比為14,則該有機物一定是CH4()(2)有機物完全燃燒后僅生成CO2和H2O,則該有機物中一定含有C、H、O三種元素()(3)質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型()(4)有機物核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為341()(5)燃燒法可確定有機物的分子結(jié)構(gòu)()(6)對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團()(RJ選修5P233)某有機物由C、H、O三種元素組成,它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基上CH鍵的紅外吸收峰,且烴基與羥基上氫原子個數(shù)之比為21,它的相對分子質(zhì)量為62,試寫出該有機物的結(jié)構(gòu)簡式。解析:由于烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為21,相對分子質(zhì)量為62,可知應(yīng)該有2個OH,則烴基上有4個氫,2個C,因此結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH。答案:HOCH2CH2OH1(2018安陽一中月考)已知有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖,下列說法錯誤的是()A由紅外光譜可知,該有機物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B由核磁共振氫譜可知,該有機物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C若A的化學(xué)式為C3H6O,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3D僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)解析:選C由紅外光譜可知,該有機物中至少有三種不同的化學(xué)鍵,A正確;由核磁共振氫譜可知,該有機物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B正確;CH3COCH3中只有一種氫原子,不符合題意,C錯誤;核磁共振氫譜可判斷氫原子種類,但僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù),D正確。2(2018福建清流一中段考)有機物中碳原子和氫原子個數(shù)比為34,不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時與溴反應(yīng),能生成兩種一溴代物。該有機物可能是()解析:選B該有機物蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍,故有機物的相對分子質(zhì)量為167.5120,有機物中碳原子和氫原子個數(shù)比為34,結(jié)合選項可知該有機物為烴,設(shè)有機物組成為(C3H4)x,則有40x120,解得x3,故有機物的分子式為C9H12,不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色,故該有機物中不含、,應(yīng)是苯的同系物。CHCCH3的分子式不是C9H12,且能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故A錯誤;的分子式是C9H12不能與溴水反應(yīng),能使酸性KMnO4溶液褪色,在鐵存在時與溴反應(yīng),能生成2種一溴代物,故B正確;CH2=CHCH3的分子式不是C9H12,且能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故C錯誤;的分子式是C9H12,不能與溴水反應(yīng),能使酸性KMnO4溶液褪色,在鐵存在時與溴反應(yīng),能生成4種一溴代物,故D錯誤。3(2017天津第一中學(xué)期中)有機物A只由C、H、O三種元素組成,常用作有機合成的中間體,測得8.4 g該有機物經(jīng)燃燒生成22.0 g CO2和7.2 g水。質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84;紅外光譜分析表明A中含有OH和位于分子端的CCH,其核磁共振氫譜顯示有3組峰,且峰面積之比為611。(1)寫出A的分子式:_。(2)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:_。(3)下列物質(zhì)一定能與A發(fā)生反應(yīng)的是_(填序號)。a氫溴酸 b酸性高錳酸鉀溶液c溴的四氯化碳溶液 dNa(4)有機物B是A的同分異構(gòu)體,1 mol B可以與1 mol Br2加成,B分子中所有碳原子在同一平面上,核磁共振氫譜顯示有3組峰,且峰面積之比為611。則B的結(jié)構(gòu)簡式是_。解析:(1)有機物A只含有C、H、O三種元素,質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,8.4 g有機物A的物質(zhì)的量為0.1 mol,經(jīng)燃燒生成22.0 g CO2,物質(zhì)的量為0.5 mol,生成7.2 g H2O,物質(zhì)的量為0.4 mol,故一個有機物A分子中含有N(C)5,N(H)8,故N(O)1,故A的分子式為C5H8O。(2)不飽和度為2,紅外光譜分析表明A分子中含有OH和位于分子端的CCH,核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為611,故分子中含有2個CH3且連接在同一個C原子上,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)A中含有羥基,能與鈉反應(yīng),含有CC鍵,能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng),能與溴發(fā)生加成反應(yīng),能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng),故答案為abcd。(4)有機物B是A的同分異構(gòu)體,1 mol B可與1 mol Br2加成,故分子中含有1個C=C鍵,B分子中所有碳原子在同一平面上,則其余的碳原子連接在C=C鍵上,核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為611,可知含有兩個甲基且連接在同一碳原子上,結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式可知,B中還含有CHO,故B的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)C5H8O(2) (3)abcd(4)(CH3)2C=CHCHO有機物結(jié)構(gòu)式的確定流程(對應(yīng)學(xué)生用書P236)1同分異構(gòu)體的類型(1)碳鏈異構(gòu):如CH3CH2CH2CH3和(2)位置異構(gòu):如:CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3(3)官能團異構(gòu):如:CH3CH2OH和CH3OCH32常見的官能團類別異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實例CnH2n烯烴(CH2=CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n2炔烴(CHCCH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、環(huán)烯烴()續(xù)表組成通式可能的類別及典型實例CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羥基醛(HOCH2CH2CHO)羧基酮()CnH2n6O酚()、芳香醚()、芳香醇()3同分異構(gòu)體的書寫(1)書寫步驟書寫同分異構(gòu)體時,首先判斷該有機物是否有類別異構(gòu)。就每一類物質(zhì),先寫出碳鏈異構(gòu)體,再寫出官能團的位置異構(gòu)體。碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏,根據(jù)“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。(2)書寫規(guī)律烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時應(yīng)注意要全而不重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。具有官能團的有機物,一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)。芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。4同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷基元法:例如丁基有四種異構(gòu)體,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,判斷等效氫原子的三條原則是:原則舉例同一碳原子上的氫原子是等效的CH4中的4個氫原子等效同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效處于對稱位置上的氫原子是等效的CH3CH3中的6個氫原子等效、乙烯分子中的4個H等效、苯分子中的6個氫等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18個氫原子等效(2)二取代或多取代產(chǎn)物的數(shù)目判斷定一移一或定二移一法:對于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷,可固定一個取代基的位置,再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。1(2018合肥模擬)分子式為C5H8O2的有機物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))最多有()A8種B7種C6種D5種解析:選A能使溴的CCl4溶液褪色,也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,說明該有機物含有碳碳雙鍵和羧基,如果沒有支鏈,根據(jù)雙鍵位置的不同,有3種結(jié)構(gòu),如果有一個甲基為支鏈,甲基的位置有2種,每一種碳碳雙鍵位置有2種,同分異構(gòu)體有4種,如果有一個乙基為支鏈,同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有1種,所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有8種。2判斷下列特定有機物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有_種。(2)有機物有多種同分異構(gòu)體,其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有_種。(3)有機物的同分異構(gòu)體很多,符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種。苯的衍生物含有羧基和羥基分子中無甲基解析:(1)C8H8O2可拆成C6H5C2H3O2,甲酸的酯有4種,分別是、;乙酸的酯有1種;苯甲酸的酯有1種:,共6種。(2)將中的羧基COOH拆成CHO和OH,可以使苯甲醛的2個苯環(huán)氫原子被2個羥基取代,方法是逐一取代,一羥基取代物有、,二羥基取代物有、,共6種。(3)將的酯基COOCH3寫成CH2COOH,考慮鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu),分別是、,再將CH2移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇,同樣鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu),分別是、,還有,共7種。答案:(1)6(2)6(3)73寫出下列滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式。(1)C9H10O2的有機物有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_種,寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基;分子結(jié)構(gòu)中含有甲基;能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)寫出同時滿足下列條件的A()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物有兩種與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(3)寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。苯環(huán)上有兩個取代基分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4) 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng).分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。答案:(1)5、 (寫出一種即可)(2) (3) (或)(4) (對應(yīng)學(xué)生用書P237)1(2016上海卷,5)烷烴的命名正確的是()A4甲基3丙基戊烷B3異丙基己烷C2甲基3丙基戊烷 D2甲基3乙基己烷答案:D2(2016浙江卷,10)下列說法正確的是()A的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu))BCH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上C按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3,4三甲基2乙基戊烷D與H都是氨基酸且互為同系物答案:A3(1)2017北京卷25(1) 中官能團的名稱為_硝基_。(2)2017江蘇卷,17(1) 中的含氧官能團的名稱為_醚鍵_和_酯基_。(3)2016全國卷,38(3) 中官能團的名稱為_酯基、碳碳雙鍵_。(4)2016江蘇卷,17(1) 中含氧官能團的名稱為_(酚)羥基、羰基、酰胺鍵_。4(1)2017全國卷,36(1) 的化學(xué)名稱是_苯甲醛_。(2)2017全國卷,36(1) 的化學(xué)名稱是_三氟甲苯_。(3)2017天津卷,8(2) 的名稱為_鄰硝基甲苯_。(4)2016全國卷,38(4) 的名稱為_己二酸_。(5)2014四川卷,10(1)節(jié)選的名稱(系統(tǒng)命名)是_3,4二乙基2,4己二烯_。52015全國卷,38(5)D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu));能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體;既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案:56(2017全國卷,36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)B的化學(xué)名稱為_。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有_種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。解析:(1)由A中碳、氫原子個數(shù)關(guān)系可知,A分子中可能有一個雙鍵或一個環(huán);由題給信息“A的核磁共振氫譜為單峰”可知,A分子有一定的對稱性,由此可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由“B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611”可知,B為CH3CH(OH)CH3,化學(xué)名稱為2丙醇(或異丙醇)。(3)由題給信息知,D中含有苯環(huán);由“1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)”可知,D分子結(jié)構(gòu)中含有一個酚羥基和一個醇羥基;由“D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫”可知,酚羥基和醇羥基在苯環(huán)的對位上,所以D的結(jié)構(gòu)簡式為,C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。(4)根據(jù)E和F的分子式和生成物的分子式可知,另一種生成物為HCl,因此該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(5)G分子中含有18個碳原子,如果G分子飽和則含有182238個氫原子;但G分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán),不飽和度為4,要減去8個氫原子,含有一個N原子,可增加1個氫原子,因此G分子中應(yīng)有31個氫原子,還含有4個氧原子,因此G的分子式為C18H31NO4。(6)L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明L的結(jié)構(gòu)中含有酚羥基;1 mol L可與2 mol Na2CO3反應(yīng),說明L含有2個酚羥基,另外苯環(huán)上還有一個甲基,由“定二移一”法可知,L共有6種結(jié)構(gòu);滿足峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為、。答案:(1) (2)2丙醇(或異丙醇)(3) (4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)6基礎(chǔ)課時練(三十五)認(rèn)識有機化合物(對應(yīng)學(xué)生用書P335)1下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是()答案:C2(2018云南玉溪一中月考)下列反應(yīng)的產(chǎn)物中,一定不存在同分異構(gòu)體的是()A異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生反應(yīng)B2氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生反應(yīng)C丙烯與H2O在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)D新戊烷和氯氣生成一氯代物的反應(yīng)答案:D3(2018衡陽八中質(zhì)檢)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是()A有一種官能團B三元軸烯()與苯互為同分異構(gòu)體C乙苯分子中最多有7個碳原子在同一平面上D烷烴的正確命名是2甲基3丙基戊烷答案:B4(2018鄲城一高月考)某氣態(tài)烴中碳和氫的質(zhì)量比是245,該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為2.59 gL1,其分子式為()AC2H6 BC4H10CC4H8 DC3H8解析:選B設(shè)碳、氫元素組成的化合物的化學(xué)式為CxHy,由碳、氫元素的質(zhì)量比為245,則,解得xy25,即化合物的最簡式為C2H5,烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59 g/L,則M22.4 L/mol2.59 g/L58 g/mol,設(shè)分子式為(C2H5)n,則(12215)n58,所以n2,分子式為C4H10。5(2018湖南湘雅中學(xué)月考)120條件下,一定質(zhì)量的某有機物(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)在足量O2中燃燒后,將所得氣體先通過濃H2SO4,濃H2SO4增重2.7 g,再通過堿石灰,堿石灰增重4.4 g,對該有機物進行核磁共振分析,核磁共振氫譜如圖所示,則該有機物可能是()ACH3CH3 BCH3CH2COOHCCH3CH2OH DCH3CH(OH)CH3解析:選C濃硫酸增重為水的質(zhì)量,則n(H2O)0.15 mol,n(H)0.3 mol,堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量,則n(C)n(CO2)0.1 mol,則有機物中C、H原子數(shù)目之比為0.1 mol0.3 mol13,由飽和碳的四價結(jié)構(gòu)可知,分子中含有2個C原子、6個H原子;核磁共振氫譜中有3組峰,所以分子中含有3種氫原子,選項中CH3CH2OH符合。6已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為,則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為()苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種;能發(fā)生銀鏡反應(yīng);與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體;與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A2B3C4D5答案:C7(2018南昌模擬)已知,如果要合成,所用的起始原料可以是()A2甲基1,3丁二烯和1丁炔B1,3戊二烯和2丁炔C2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔解析:選D根據(jù)乙烯與1,3丁二烯的反應(yīng)知,1,3丁二烯中的兩個碳碳雙鍵斷裂,中間形成一個碳碳雙鍵,邊上兩個半鍵與乙烯中的兩個半鍵相連構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu),類比乙烯與1,3丁二烯的加成反應(yīng),采用逆合成分析法可知,要合成,逆向推斷,若為,則兩種原料是2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔;若為,則兩種原料是2甲基1,3丁二烯和2丁炔。8(2018安徽江南十校聯(lián)考)0.1 mol某烴完全燃燒時生成30.8 g CO2和12.6 g H2O,且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,若其結(jié)構(gòu)中只含有兩個CH3,則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(不考慮順反異構(gòu))最多有()A6種 B8種 C7種 D10種解析:選B30.8 g CO2的物質(zhì)的量為0.7 mol,12.6 g H2O的物質(zhì)的量為0.7 mol,則該烴的分子式為C7H14,該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則該分子是烯烴,且其結(jié)構(gòu)中只含有兩個CH3,最多有8種同分異構(gòu)體,分別是2庚烯、3庚烯、2甲基1己烯、3甲基1己烯、4甲基1己烯、5甲基1己烯、2乙基1戊烯、3乙基1戊烯,B項正確。9(2017唐山期末)化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1223,A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖所示。下列關(guān)于A的說法中,正確的是()AA分子屬于酯類化合物,不能在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)BA在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種D屬于A的同類化合物的A的同分異構(gòu)體只有2種解析:選C有機物A的分子式為C8H8O2,其不飽和度為5,A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,A的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1223,說明A含有四種氫原子,氫原子的個數(shù)比為1223,結(jié)合紅外光譜可知,分子中存在酯基等基團,故有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為。A中含有酯基,可在一定條件下發(fā)生水解,A錯誤;A可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),B錯誤;有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為,只有一種,C正確;屬于A的同類化合物的A的同分異構(gòu)體有5種,其結(jié)構(gòu)分別為、,D錯誤。10在有機化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。已知:相同條件下,X與H2的相對密度為81,其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%,分子中氫、氧原子個數(shù)比為21,X中沒有支鏈;1 mol X在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2 mol甲醇和1 mol A;A中含有手性碳原子;D能使Br2的CCl4溶液褪色,E為高分子化合物,B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。根據(jù)上述信息填空:(1)X的分子式為_,A的分子中含有官能團的名稱是_,E的結(jié)構(gòu)簡式為_;D若為純凈物,D的核磁共振氫譜存在_種吸收峰,面積比為_。(2)寫出B的一種含一個六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。解析:信息X與H2的相對密度為81,其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%,分子中氫、氧原子個數(shù)比為21,則X的相對分子質(zhì)量為M(X)812162。X分子中O原子數(shù)為5,則X分子中H原子數(shù)為10,從而推知C原子數(shù)為6,故X的分子式為C6H10O5。由信息和反應(yīng)、可知,A分子中含有OH和COOH,且A中含有手性碳原子,故A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH,A發(fā)生消去反應(yīng)生成D,則D為HOOCCH=CHCOOH,E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物,則E的結(jié)構(gòu)簡式為。結(jié)合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知,X為。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B,B為環(huán)狀化合物,其中含有一個六元環(huán)的有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,則C為。答案:(1)C6H10O5羧基和羥基211(2) 11(2016全國卷,38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_,其核磁共振氫譜顯示為_組峰,峰面積比為_。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為_。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_。(5)G中的官能團有_、_、_。(填官能團名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。(不含立體異構(gòu))解析:(1)A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,則氧原子個數(shù)為1,根據(jù)商余法,3,故A分子的分子式為C3H6O,核磁共振氫

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