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老師:我們在買香蕉的時候是愿意買青香蕉還是黃香蕉?為什么?學(xué)生:當(dāng)然原意買黃香蕉,因?yàn)辄S香蕉是熟的,好吃。老師:家里如果有尚未完全成熟的青香蕉,如何將它們盡快催熟?這時,我們可以將青香蕉和黃香蕉放在同一個塑料袋中,系緊袋口。這樣,過幾天青香蕉就可以變黃、成熟。這是因?yàn)樗诔墒斓倪^程中,自身能放出乙烯氣體,利用成熟水果放出的乙烯可以催熟生水果。這節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)乙烯的有關(guān)性質(zhì)。板書:第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料乙烯老師:乙烯除了具有催熟果實(shí)的功能外,還有其他用途嗎?請同學(xué)們閱讀課本58頁思考與交流中乙烯的有關(guān)用途。老師:乙烯是石油化工中最重要的基礎(chǔ)原料。它不僅用于制造塑料、合成纖維,還可以代替糧食造酒,為人類節(jié)約大量糧食,俗稱“石油化工之母”。乙烯的生產(chǎn)規(guī)模、產(chǎn)量、技術(shù)水平標(biāo)志著一個國家石化工業(yè)發(fā)展的水平。近幾十年來,我國在乙烯的生產(chǎn)和利用上發(fā)展迅速,2008 年全國乙烯生產(chǎn)能力約1000萬噸. 到底乙烯是怎樣的物質(zhì)呢?如何從石油中得到乙烯呢?我們一起來探究下,按照課本59頁圖36組裝石蠟油的分解實(shí)驗(yàn),將生成的乙烯氣體分別通入到溴的CCl4溶液、酸性高錳酸鉀溶液中,并用排水法收集一試管氣體點(diǎn)燃,大家看到什么現(xiàn)象?學(xué)生:在溴的CCl4溶液和酸性高錳酸鉀溶液中通入乙烯后褪色了,而點(diǎn)燃乙烯出現(xiàn)了大量的黑煙。老師:在前面,我們學(xué)習(xí)了甲烷的有關(guān)性質(zhì),甲烷能不能使溴的CCl4溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色?學(xué)生:不能老師:我們常說結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),乙烯的性質(zhì)與甲烷的差異是由其不同的結(jié)構(gòu)導(dǎo)致的,乙烯與烷烴的結(jié)構(gòu)有何差異呢?請同學(xué)們參照課本59頁乙烯的球棍模型和比例模型,寫出乙烯分子的分子式,電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。板書:一、乙烯的分子組成和結(jié)構(gòu) 分子式:C2H4,電子式: 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式:CH2= CH2老師:在乙烯分子中,二個碳原子和四個氫原子在同一個平面上,鍵角為1200,碳與碳之間以雙鍵的形式存在。板書:分子構(gòu)型:平面型;鍵角:120,連接方式:老師:乙烯分子在結(jié)構(gòu)上最大的特點(diǎn)就是含有一個碳碳雙鍵,是不飽和烴。像這樣分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫做烯烴。乙烯是最簡單的烯烴,乙烯分子的這種不飽和性使得其化學(xué)性質(zhì)非?;顫?,可以發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)。板書:二、乙烯的性質(zhì)過渡:通過剛才的實(shí)驗(yàn),大家能總結(jié)出乙烯具有的物理性質(zhì)嗎?學(xué)生:無色稍有氣味的氣體,比空氣輕,難溶于水。板書:1、物理性質(zhì):無色稍有氣味的氣體,比空氣輕,難溶于水。老師:結(jié)合剛才的實(shí)驗(yàn),大家能總結(jié)乙烯的化學(xué)性質(zhì)嗎?板書:2、化學(xué)性質(zhì):學(xué)生:能夠燃燒,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,能使溴水褪色板書:(1)氧化反應(yīng)a. 在空氣中燃燒:老師:乙烯在空氣中燃燒后的產(chǎn)物是什么?學(xué)生:二氧化碳和水板書:C2H4+3O2 2CO2+2H2O老師:乙烯在空氣中燃燒時,為什么還會有黑煙?老師:這是因?yàn)橐蚁┲刑荚睾枯^大,發(fā)生不完全燃燒,反應(yīng)中有碳單質(zhì)生成。為什么乙烯能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色?板書:b. 使高錳酸鉀溶液褪色老師:說明了乙烯能和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),對吧。那么,我們回憶一下,上節(jié)課我們學(xué)過,甲烷能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)嗎?學(xué)生:不能老師:那么,從這兩個對比實(shí)驗(yàn)中,大家能得到什么結(jié)論嗎?甲烷和乙烯那個更活潑呢?學(xué)生:乙烯老師:沒錯,乙烯的性質(zhì)更加活潑。在前面我們就提到,乙烯的雙鍵結(jié)構(gòu)可能會對它的性質(zhì)產(chǎn)生影響,使得它的性質(zhì)有別與甲烷。甲烷與酸性高錳酸鉀不反應(yīng),而乙烯由于具有這種特殊的雙鍵結(jié)構(gòu),使得乙烯能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)。對于這個反應(yīng),我們并不需要掌握化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫,我們只需要掌握它褪色及褪色的原因。所以,我們可以利用酸性高錳酸鉀來鑒別甲烷和乙烯。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是由于發(fā)生了氧化還原反應(yīng),把乙烯氣體通入到溴的四氯化碳溶液中,褪色的原因又是什么呢?老師:這是因?yàn)橐蚁┖弯灏l(fā)生了加成反應(yīng),那乙烯的加成反應(yīng)究竟是怎樣一個過程?首先,是溴分子中一根鍵斷開,同時乙烯中的碳碳雙鍵也有一個鍵斷開,然后兩個溴原子分別加到兩個不飽和的碳原子上,生成了1,2二溴乙烷。1,2二溴乙烷是一個系統(tǒng)命名法,在必修部分我們并不需要掌握這種命名法,我們在選修部分將會有詳細(xì)介紹,現(xiàn)在,我們只需要知道,這物質(zhì)叫做1,2二溴乙烷。類似這種有機(jī)物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)。副板書:板書:(2)加成反應(yīng) : 老師:其實(shí),很多物質(zhì)可以和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)。例如氫氣、氯氣、鹽酸和水在一定條件下都可以和乙烯發(fā)生反應(yīng)?,F(xiàn)在大家就試一下,大家根據(jù)加成反應(yīng)的過程原理,模仿剛才我們所講的乙烯和溴的反應(yīng),請大家書寫一下乙烯和氫氣、氯氣、氯化氫的反應(yīng)方程式。板書: 老師:看來大家掌握得還不錯。其實(shí),加成反應(yīng)并不難,我們來總結(jié)一下它的規(guī)律?!皵嘁患佣a(chǎn)物單純”。何謂“斷一”,反應(yīng)物單鍵斷開,雙鍵一個鍵也斷開;何謂“加二”,兩個原子或原子團(tuán)分別加到兩個碳原子上;“產(chǎn)物單純”,說明只生成一個化合物。板書:“斷一加二,產(chǎn)物單純”老師:好了,乙烯的化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)我們就學(xué)到這。我們說過,乙烯的雙鍵結(jié)構(gòu)使得乙烯所表現(xiàn)的化學(xué)性質(zhì)有別于甲烷。我們學(xué)習(xí)了乙烯的氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)。乙烯的氧化反應(yīng)通過兩個方面來介紹,第一,乙烯能與氧氣反應(yīng),而且產(chǎn)物和甲烷在空氣中點(diǎn)燃的產(chǎn)物是一樣的,生成了CO2和H2O。第二,乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。而本節(jié)課的重點(diǎn)是乙烯的加成反應(yīng),大家需要理解加成反應(yīng)的過程和特點(diǎn),千萬不要死記硬背。老師:19世紀(jì)歐洲許多國家都使用煤氣照明,煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,煤氣用完后桶里總剩有一種油狀液體,但長時間無人問津。1825年英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時間提取這種液體,從中得到了一種含碳?xì)涞臒o色油狀液體。熱拉爾等化學(xué)家測定該物質(zhì)的分子式為C6H6,并命名為苯。這就是今天廣泛使用的化工原料苯。板書:二、 苯老師:這瓶試劑瓶里裝有的是苯,取少許苯加入試管中,請大家觀察苯是什么顏色的?學(xué)生:無色的液體老師:有的同學(xué)還聞到了特殊的氣體,苯是一種無色有特殊氣味的液體。我向其中加少許水,振蕩,靜置,大家看到什么現(xiàn)象?學(xué)生:苯與水出現(xiàn)了分層現(xiàn)象老師:說明苯是難溶于水,而且苯是在水層的上方,說明苯的密度比水小。板書: 1、苯的物理性質(zhì):無色、特殊氣味液體,密度比水小,不溶于水,是一種重要溶劑,沸點(diǎn):80.1易揮發(fā),熔點(diǎn):5.5過渡:科學(xué)家又是怎樣推知苯的結(jié)構(gòu)的呢? 老師:熱拉爾等化學(xué)家測定了苯的分子式為C6H6,通過計(jì)算其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。苯分子中碳含量之高使化學(xué)家為之驚訝。但苯分子的結(jié)構(gòu)到底是怎樣的呢?從此科學(xué)家踏上了探求苯分子結(jié)構(gòu)的漫漫征途。斗轉(zhuǎn)星移,整整40余個春秋。德國科學(xué)家凱庫勒是一位極富想象力的學(xué)者,曾提出碳四價和碳原子間可形成鏈狀結(jié)構(gòu)等重要學(xué)說,但即使是這樣一位想象力豐富的學(xué)者也為定勢思維所約束,一直認(rèn)為苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu),因而苦思冥想不得其解。老師:請大家寫出符合C6H6組成的可能的無支鏈的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)。學(xué)生:ACHCCH2CCHBCH3CCCCCH3CCH2=CHCH=CHC CHACHCCH2CCHBCH3CCCCCH3CCH2=CHCH=CHC CHDHCCCHCCH老師:大家寫出的苯的結(jié)構(gòu)有何特征?學(xué)生:含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵老師:若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應(yīng)該具有什么重要化學(xué)性質(zhì)?能否運(yùn)用我們學(xué)過的知識設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證你寫的結(jié)構(gòu)式是否正確。有的同學(xué)說,沒有學(xué)過碳碳三鍵的有關(guān)性質(zhì),在這里,我提醒一下大家,碳碳三鍵的性質(zhì)與碳碳雙鍵的性質(zhì)很相似,都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。下面請大家通過實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證:將苯分別加入到溴水和高錳酸鉀溶液中。通過剛才的實(shí)驗(yàn),大家能得到什么結(jié)論?學(xué)生:苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵老師:通過上面實(shí)驗(yàn)我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。苯分子的結(jié)構(gòu)究竟如何,這在十九世紀(jì)是個很大的化學(xué)之謎?;瘜W(xué)家為此又提出了許多結(jié)構(gòu),如:老師:但是這些結(jié)構(gòu)都被實(shí)驗(yàn)給一一推翻了,到底苯分子的結(jié)構(gòu)式是怎樣的呢?在1864年的冬天,德國著名的化學(xué)家凱庫勒正為之殫精竭慮。一天晚上,在書房里打起了瞌睡,眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲,忽見一蛇抓住了自己的尾巴,并旋轉(zhuǎn)不停。凱庫勒像觸電般地猛醒過來,整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說,悟出苯分子中6個碳原子形成六角環(huán),然后在每個碳原子接上一個氫原子,苯分子結(jié)構(gòu)豁然而得。他先以()式(如圖1)表示苯結(jié)構(gòu)。1866年他又提出了()式,后簡化為()式,也就是我們現(xiàn)在所說的凱庫勒式。投影:圖1 凱庫勒提出的苯分子的幾種結(jié)構(gòu)式老師:但是,我們已經(jīng)通過苯與溴水及酸性高錳酸鉀溶液的實(shí)驗(yàn),證明了苯分子中不存在碳碳雙鍵,說明凱庫勒式還不是很完美。后來,隨著超真空掃描隧道顯微鏡以及X-射線等技術(shù)下,研究表明了: (1) 苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)(2) 其中的6個碳原子之間的鍵完全相同(3) 是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵老師:究竟如何表示苯分子結(jié)構(gòu)呢?老師:常用 來表示苯分子。但是,為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn),現(xiàn)在一般仍可沿用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示苯分子,但不可理解為單雙鍵的交替。板書:、苯分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式:或老師:根據(jù)“結(jié)構(gòu)” 決定“性質(zhì)”,苯的這種結(jié)構(gòu)特征決定了苯可能會有什么樣的性質(zhì)?板書:3、化學(xué)性質(zhì)老師:在前面的實(shí)驗(yàn)中,我們知道苯與溴水是不會發(fā)生反應(yīng)的,但是苯與液溴在催化劑(FeBr3)的作用下,苯與溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,生成溴苯和溴化氫。溴苯是一種無色液體,密度比水的密度大。板書: 取代反應(yīng)老師:
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