有機化合物的分類表示方式命名.ppt

第一節(jié)有機化合物的分類 一按碳架分類 鏈形化合物 環(huán)形化合物 脂肪族化合物 碳環(huán)化合物 雜環(huán)化合物 芳環(huán)化合物 脂環(huán)化合物 脂雜環(huán)化合物 芳雜環(huán)化合物 二 按官能團分類所謂官能團 functionalgroups 是指有機化合物分子中決定化合物化學特性的原子或原子團 有機化合物按官能團分為 烯烴 炔烴 鹵代烴 醇 酚 醚 醛酮 羧酸及其衍生物 胺 腈 硝基化合物 磺酸等 烯烴 乙烯 炔烴 乙炔 鹵化物 氯甲烷 醇和酚 OH 甲醇 苯酚 醚 C O C CH3OCH3 甲醚 醛酮 乙醛丙酮 羧酸 乙酸 硝基化合物 硝基甲烷 胺 甲胺 第二節(jié)有機化合物表示方式 有機化合物的結構 構造 構型 構象 構造 指有機分子中原子的連接次序和鍵合性質 P30 構型 指分子中各原子在空間的排列方式 即分子的立體形象 構象 指有機分子因分子中單鍵旋轉而形成的各原子在空間不同的排列方式 蛛網式 結構簡式 鍵線式 CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 有機化合物構造式的表達方式 碳架異構體位置異構體官能團異構體互變異構體價鍵異構體 構型異構體構象異構體 幾何異構體旋光異構體 交叉式構象重疊式構象 構造異構體 同分異構體 結構異構體 立體異構體 電子互變異構體 第三節(jié)有機化學中的同分異構現(xiàn)象 分子式相同 結構不同的化合物稱為同分異構體 也叫結構異構體 碳架異構體 因碳架不同而引起的異構體 如 位置異構體 由于官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產生的構體 如 官能團異構體 由于分子中官能團不同而產生的異構體 如 構造異構體 因分子中原子的連結次序不同或者鍵合性質不同而引起的異構體 互變異構體 因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產生的官能團異構體 價鍵異構體 因分子中某些價鍵的分布發(fā)生了改變 與此同時也改變了分子的幾何形狀 從而引起的異構體 如 有機化合物的命名 1 系統(tǒng)命名法 IUPACCCS ChinaChemicalSociety CA 1 直鏈烷烴的命名 含10個碳原子以內的直鏈烷烴 從1 10依次用天干名稱甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸加上烷來命名 而含碳原子10個以上的直鏈烷烴 用數(shù)目加上烷來命名 第四節(jié)烷烴的命名 一鏈烷烴的命名 碳原子的級 1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC 伯 仲 叔 季 與一個碳原子相連的碳為一級碳原子 與二個碳原子相連的碳為二級碳原子 與三個碳原子相連的碳為三級碳原子 與四個碳原子相連的碳為四級碳原子 2 支鏈烷烴的命名 要先認識 碳原子的級 烷基 和 順序規(guī)則 這三個概念 然后才能對支鏈烷烴進行命名 1o 2o 3o 4o 正丁基二級丁基異丁基 n secors iso 甲基乙基正丙基異丙基 烷基的命名 三級戊基三級丁基新戊基 Tertort neo 第一條規(guī)則 將各種取代基的連接原子 按原子序數(shù)的大小排列 原子序數(shù)大的順序在前 若為同位素 則質量數(shù)高的順序在前 順序規(guī)則 P38 不同原子按原子序數(shù)排列 同位素按質量數(shù)由高到低的順序排列 各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則 第二條規(guī)則若多原子基團的第一個連接原子相同 則比較與它相連的其它原子 先比較原子序數(shù)最大的原子 再比較第二大的 依次類推 若第二層次的原子仍相同 則沿取代鏈依次相比 直至比出大小為至 1234 第三條規(guī)則含不飽和鍵時排列順序大小的規(guī)則 連有雙鍵或叁鍵的原子可以認為連有兩個或三個相同的原子 構型 取代基 母體 R S D L Z E 順 反 取代基位置號 個數(shù) 名稱 有多個取代基時 中文按順序規(guī)則確定次序 小的在前 英文按英文字母順序排列 官能團位置號 名稱 沒有官能團時不涉及位置號 iso neo參加比較i 異 n 正 sec 二級 tert 三級 cis 順 trans 反 di 二個 tri 三個 tetra 四個 不參加比較 有機化合物系統(tǒng)命名的基本格式 A 確定主鏈 鏈的長短 長的優(yōu)先 側鏈數(shù)目 多的優(yōu)先 側鏈位次大小 小的優(yōu)先 各側鏈碳原子數(shù) 多的優(yōu)先 側分支的多少 少的優(yōu)先 B 編號 按最低系列原則編號 P39 最低系列原則 使取代基的位置號碼盡可能小 若有多個取代基 逐個比較 直至比出高底為止 C 按名稱基本格式寫出全名 命名步驟 3 命名 中文名稱 2 3 5 三甲基己烷英文名稱 2 3 5 trimethylhexane 實例一 2編號 第一行取代基編號為2 4 5 第二行取代基編號為2 3 5 根據(jù)最低系列原則 用第二行編號 1確定主鏈 最長鏈為主鏈 1確定主鏈 有兩個等長的最長鏈 比側鏈數(shù) 一長鏈有四個側鏈 另一長鏈有二個側鏈 多的優(yōu)先 2編號 第二行取代基編號2 3 4 5 第一行取代基編號4 5 6 7 根據(jù)最低系列原則 選第二行編號3命名 中文名稱 2 3 5 三甲基 4 丙基辛烷英文名稱 2 3 5 trimethyl 4 n propyloctane 實例二 1確定主鏈 有兩根等長的主鏈 側鏈數(shù)均為三個 一長鏈側鏈位次為2 4 5 而另一長鏈側鏈位次為2 4 6 小的優(yōu)先 2編號 黑色編號側鏈位次2 4 5 藍色編號側鏈位次3 4 6 按最底系列原則選黑色編號 3命名 中文命名 2 5 二甲基 4 異丁基庚烷 或2 5 二甲基 4 2 甲丙基 庚烷英文命名 4 isobutyl 2 5 dimethylheptane 或2 5 dimethyl 4 2 methylpropyl heptane 實例三 2 習慣命名法 也稱普通命名法 P40 41 異戊烷 習慣命名法命名直鏈烷烴時 與系統(tǒng)命名法相同 習慣命名法命名有支鏈的烷烴時 一般只適合于簡單的烷烴 正丁烷 異丁烷 正戊烷 新戊烷 異辛烷 異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定 是一個特例 二甲基 正丙基 異丙基甲烷 甲烷又稱沼氣 3 衍生物命名法 以甲烷為母體 其它部分都作為取代基來命名 一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子 4俗名 通常根據(jù)來源命名 二單環(huán)烷烴的命名 1手性 手性中心 手性碳原子 手性 互為鏡影 但不能完全重疊的性質稱為手性 生活中還有其它一些物體也具有手性 如風扇葉片 螺釘 鞋 等 手性碳原子 與四個不相同的基團相連的碳原子稱為不對稱碳原子或稱手性碳原子 手性碳原子常用 標注 手性中心 如果分子的手性是由于原子或原子團圍繞某一點的非對稱排列而產生的 這個點就是手性中心 S 3 羥基丁酸 R 3 羥基丁酸 手性碳原子是構成手性分子的最普遍的原因 2R S構型的確定 看的方向 將與手性碳原子相連的四個基團按順序規(guī)則排列大小 將最小的基團放在離眼睛最遠的地方 其它三個基團按由大到小的方向旋轉 旋轉方向是順時針的 手性碳為R構型 旋轉方向是逆時針的 手性碳為S構型 S 乳酸 逆時針方向運轉 sinister 拉丁文 R 乳酸 順時針方向運轉 rectus 拉丁文 環(huán)用順 反或R S表示構型 順 1 2 二甲基環(huán)丁烷 3順反構型的確定 確切的命名是 1R 2R 1 2 二甲基環(huán)丁烷 由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉而引起的順反異構體用順反表示 確定順反的原則是 二個基團在平面的同一側為順 在平面的二側為反 反 1 2 二甲基環(huán)丁烷 定義 只有一個環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴 命名步驟 1 確定母體 沒有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體 命名時只須在相應的烷烴前加 環(huán) 英文加cyclo 環(huán)上有取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而定 2 編號要符合最低系列原則 3 確定構型帶有兩個或兩個以上取代基時 分子有對稱性 構型用順反表示 分子沒有對稱性 構型用R S表示 4 按名稱的基本格式要求寫出全名 5單環(huán)烷烴的命名 P43 實例六 乙基環(huán)己烷ethylcyclohexane 2 甲基 4 環(huán)己基己烷4 cyclohexyl 2 methylhexane 側鏈比較簡單 以環(huán)為母體 鏈為取代基 側鏈比較復雜 以鏈為母體 環(huán)為取代基 1 4 二甲基 2 乙基環(huán)己烷 2 ethyl 1 4 dimethylcyclohexane 實例七 1 3 二甲基 5 乙基環(huán)己烷 1 ethyl 3 5 dimethylcyclohexane 實例八 用最低系列原則無法確定選哪一種編號時 則用下面方法確定編號 中文 讓順序規(guī)則中順序較小的基團位次盡可能小 英文 按英文字母順序 讓字母排在前面的基團位次盡可能小 順 1 2 二甲基環(huán)丙烷 cis 1 2 dimethylcyclopropane 實例九 實例十 1R 2R 1 2 二甲基環(huán)丙烷 1S 2S 1 2 二甲基環(huán)丙烷 1R 2R 1 2 dimethylcyclopropane 1S 2S 1 2 dimethylcyclopropane 帶有二個或二個以上取代基時 分子有對稱性 構型用順反表示 分子沒有對稱性 構型用R S表示 1S 3S 1 甲基 1 乙基 3 氯 3 溴環(huán)己烷 1S 3S 1 bromo 1 chloro 3 ethyl 3 methylcyclohexane 實例十一 三橋環(huán)烷烴的命名 共用二個或多個碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴 1 確定母體烴的名稱 根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定 2 確定環(huán)數(shù) 環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù) 3 確定主環(huán) 碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán) 4 確定主橋 主環(huán)內最長的橋是主橋 其它的橋是次橋 若最長的橋有二個或多個時 要選擇較對稱地分割主環(huán)的橋為主橋 5 編號 從主橋的一個橋頭開始編號 沿碳多的一半到另一個橋頭 再編另一半到起點 環(huán)編完后 接著編長橋上的碳原子 再編次橋上的碳原子 6 確定方括號內的數(shù)字 標明結構 在方括號內 依次寫上主橋二側的碳原子數(shù) 不包括橋頭碳 先多后少 主橋的碳原子數(shù) 各次橋的碳原子數(shù) 次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號 7 寫出母體的名稱 環(huán)數(shù) 帶有數(shù)字的方括號 母體烴名稱 三部分共同組成橋環(huán)烷烴的名稱 1橋環(huán)烷烴的命名步驟 2命名格式環(huán)數(shù) 帶有數(shù)字的方括號 母體烴名稱 實例十二 實例十三 主橋 1S 2S 5R 6R 三環(huán) 4 3 2 02 5 十一烷 主環(huán)兩半的碳原子數(shù) 次橋上的碳原子數(shù) 連接次橋碳原子的編號 1S 2S 5R 6R Tricyclo 4 3 2 02 5 undecane 次橋 主橋上的碳原子數(shù) 實例十四 2S 2 甲基二環(huán) 2 2 2 辛烷 2S 2 methylbicyclo 2 2 2 octane 若環(huán)上有取代基 則取代基的編號 名稱放在母體前 若有多個取代基 中文命名時 取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列 英文命名時 取代基的位次按英文字母排列 編號的方式若有各種選擇時 要使取代基的號碼盡可能小 三個環(huán)都是六元環(huán) 無大小之分 此時選取代基多的為主環(huán) 立方烷 金剛烷 五環(huán) 4 2 0 02 5 03 8 04 7 辛烷 三環(huán) 5 1 11 5 03 7 癸烷 四螺環(huán)烷烴的命名 單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴 1 確定母體烴的名稱 根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱 2 確定螺數(shù) 根據(jù)螺原子的個數(shù)分為單螺 二螺 三螺等 3 編號 編號從與端螺原子相鄰的一個碳原子開始 沿多環(huán)的邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號 4 標明結構 確定方括號內的數(shù)字 順著環(huán)的編號次序 用數(shù)字表明螺原子之間的碳原子數(shù)目 依次寫在方括號內 5 寫出母體的名稱 螺數(shù) 帶有數(shù)字的方括號 母體烴的名稱三部分共同組成母體的名稱 6 若有取代基 取代基的編號和名稱放在母體前 若有多個取代基 中文命名時 取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列 英文命名時 取代基的位次按英文字母排列 編號的方式若有各種選擇時 要使取代基的號碼盡可能小 1螺環(huán)烷烴的命名步驟 實例十五 共用的碳原子為螺原子 2命名格式螺數(shù) 帶數(shù)字的方括號 母體烴的名稱 螺 4 5 癸烷 4 甲基螺 2 4 庚烷 第五節(jié)烯烴和炔烴的命名 1 烯基的命名 烯基的命名 CH2 CH 乙烯基 CH3CH CH 丙烯基 1 丙烯基 CH2 CHCH2 烯丙基 2 丙烯基 1 選含雙鍵 三鍵 最長的碳鏈 稱 某烯 炔 2 使雙鍵 三鍵 編號最小 3 標明雙鍵 三鍵 位次 2 單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名 P47 CH3CH2CH CH2CH3CH CHCH3 1 丁烯2 丁烯 3 乙基環(huán)戊烯 由于雙鍵不能自由旋轉而引起的順反異構體用Z E表示 確定Z E的原則是 按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連二個基團的大小 由大到小用箭頭標出 二個雙鍵碳原子連的基團箭頭方向一致 雙鍵為Z構型 箭頭方向相反 雙鍵為E構型 P48 雙鍵用Z E表示構型 Z 2 丁烯或順 2 丁烯 E 2 丁烯或反 2 丁烯 3 多烯烴和多炔烴的系統(tǒng)命名 P50 2Z 4E 3 甲基 2 4 庚二烯 3 戊烯 1 炔 1 戊烯 4 炔 第六節(jié)芳香烴的命名 P52 苯 Benzen 苯基 phenyl 芐基 benzyl PhCH2 苯基 Ph C6H5 芳基 Aryl Ar 甲苯 異丙苯 對叔丁基甲苯 1 甲基 4 叔丁基苯 2 苯基 2 丁烯 2 甲基 4 苯基己烷 多環(huán)芳烴的命名 萘蒽菲 聯(lián)苯三苯甲烷1 2 二苯乙烯 1 2 二苯乙烷 1命名步驟 1 確定主鏈 含官能團的最長鏈為主鏈 2 編號 編號的原則是讓官能團的位次盡可能小 3 定構型 4 寫命名 根據(jù)下面的格式寫出名稱 第七節(jié)烴衍生物的系統(tǒng)命名 P59 2命名格式 構型 取代基 母體 位置 名稱 一單官能團化合物的系統(tǒng)命名 P59 實例十六 3R 5R 3 甲基 5 溴庚烷 3R 5R 3 bromo 5 methylheptane 當官能團是鹵素 硝基 亞硝基時 通常都作為取代基 而把烷烴作母體 CH3OCH2CH2