有機官能團對應(yīng)性質(zhì).doc

高二化學(xué)選修有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點一、高中常見有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)總結(jié)官能團斷鍵位置反應(yīng)類型試劑條件反應(yīng)產(chǎn)物烷烴CCHC取代X2，光照XC烯烴CCCC加成X2的CCl4溶液CCXXHXCCXHH2O，催化劑CCOHH加成，還原H2，催化劑CCHH加聚一定條件C n C氧化酸性KMnO4溶液炔烴CCCC或CC加成X2的CCl4溶液CCXX 或 CXXCXXHX，催化劑，加熱CCHX 或 CHXCHX加成，還原H2，催化劑CCHH 或 CHHCHH氧化酸性KMnO4溶液芳香烴H取代X2，F(xiàn)eX3XHNO3，濃H2SO4，加熱NO2加成H2，Ni，加熱RRHHH取代HNO3，濃H2SO4，加熱RNO2NO2O2NCHCH氧化酸性KMnO4溶液COOH鹵代烴XXC取代NaOH水溶液，加熱OHCCCXH消去NaOH乙醇溶液，加熱CC醇OHOCH取代、置換NaONaC取代、酯化羧酸，濃H2SO4，加熱OOCCOCHH氧化O2，Cu，加熱HCOOHC取代濃HX溶液，加熱XCCOHCH消去濃H2SO4，加熱CCCH2OH氧化酸性KMnO4溶液（或酸性K2Cr2O7溶液）COOH酚OHOHHHH取代溴水OHBrBrBrOH取代、置換NaONa中和NaOH溶液氧化空氣醛HCOHCO氧化O2，催化劑，加熱（或銀氨溶液，或新制 Cu(OH)2 濁液）OHCOCOH加成、還原H2，催化劑，加熱HCOHH羧酸OHCOOCOH取代、置換NaONaCO中和NaOH溶液OHCO取代、酯化醇，濃H2SO4，加熱OCRO酯OCROOCRO取代、水解稀H2SO4，加熱（或NaOH溶液，加熱）HOROHCO二、重要的反應(yīng)1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機物 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)1）有機物：含有、CC、OH（較慢）、CHO的物質(zhì) 苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物（但苯不反應(yīng)）2）無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3與Na反應(yīng)的有機物：含有OH、COOH的有機物與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下，易與COOH的有機物反應(yīng)加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；與NaHCO3反應(yīng)的有機物：含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO25銀鏡反應(yīng)的有機物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱 （4）實驗現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、2銀、3氨（6）定量關(guān)系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸（4）實驗現(xiàn)象： 加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量關(guān)系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H