高中化學(xué)選修五系列7羧酸、酯.doc

魔法化學(xué)烴的含氧衍生物羧酸酯一、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1羧酸(1)概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為RCOOH，官能團(tuán)為COOH，飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(n1)。(2)分類(3)物理性質(zhì)乙酸氣味：強(qiáng)烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：易溶于水和乙醇。低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為：CH3COOHHCH3COO。酯化反應(yīng)：酸脫羥基，醇脫氫。CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOHC2HOHCH3CO18OCH2CH3H2O。2酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫為RCOOR，官能團(tuán)為。(2)物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)。在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。要點(diǎn)提取甲酸酯與酚酯(1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質(zhì)；(2)酚酯()具有酯基、酚羥基的雙重性質(zhì)，1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。酯還是重要的化工原料。3乙酸乙酯的制備(1)實(shí)驗(yàn)原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。(2)實(shí)驗(yàn)裝置(3)反應(yīng)特點(diǎn)(4)反應(yīng)條件及其意義加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率?？蛇m當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。(5)注意事項(xiàng)加入試劑的順序?yàn)镃2H5OH濃H2SO4CH3COOH。用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。導(dǎo)管不能插入到飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝回流作用。充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。題組一羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1、普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(雙選)()。A能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B能使酸性KMnO4溶液褪色C能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D1 mol 該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH 反應(yīng)解析有機(jī)物分子中沒有酚羥基，所以不能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A不正確；該有機(jī)物分子中有碳碳雙鍵，有醇羥基都能被酸性KMnO4 溶液氧化而使其褪色，B正確；分子中有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，有醇羥基、酯基及羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，醇羥基相連碳原子鄰位碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)分子中有一個(gè)酯基和一個(gè)羧基，所以可與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，其物質(zhì)的量比為1:2，D不正確。答案BC2、由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有()OHCH3COOHCHOA2種 B3種 C4種 D5種特別注意HO與COOH相連時(shí)為H2CO3。解題方法組合后看物質(zhì)是否存在。答案D解析兩兩組合形成的化合物有10種，其中OH與COOH 組合形成的H2CO3為無機(jī)物，不合題意。只有(甲酸)、CH3COOH、COOH、OHCCOOH 5種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)。3、迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是()A迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)答案C解析該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。題組二 羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)1、(2013江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)敘述正確的是()。A貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉解析貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；對(duì)乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項(xiàng)，乙酰水楊酸中含有COOH可與NaHCO3溶液反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終共生成三種產(chǎn)物：CH3COONa、錯(cuò)誤。答案B2、(2013新課標(biāo)，38)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；CHRCH2RCH2CH2OH；化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)E的分子式為_。(4)F生成G的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)類型為_。(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有_種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。解析由信息可知A為化學(xué)名稱為2甲基2氯丙烷。由信息知B(C4H8)為再根據(jù)流程中D能與Cu(OH)2反應(yīng)，從而確定C為D為E為依據(jù)信息，且F能與Cl2在光照條件下反應(yīng)，推出F為G為H為E和H通過酯化反應(yīng)生成I：。(6)J比I少一個(gè)“CH2”原子團(tuán)。由限制條件可知J中含有一個(gè)CHO，一個(gè)COOH，用COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：，用CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：，用CH2CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：，用在苯環(huán)上移動(dòng)：，用一個(gè)CH3在苯環(huán)上移動(dòng)：，同分異構(gòu)體的種類共3618種。根據(jù)對(duì)稱性越好，氫譜的峰越少，解決最后一個(gè)空。答案(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(3)C4H8O23、有機(jī)物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為(其中：X、Y均為官能團(tuán))。請(qǐng)回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為_。(2)官能團(tuán)X的名稱為_，高聚物E的鏈節(jié)為_。(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。.含有苯環(huán).能發(fā)生銀鏡反應(yīng).不能發(fā)生水解反應(yīng)(6)從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填字母)。a含有苯環(huán)b含有羰基c含有酚羥基答案(1)1丙醇(寫出上述3個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的任意2個(gè)即可)(6)c解析E為高分子化合物，則D有可能是烯烴，B是醇，結(jié)合B的相對(duì)分子質(zhì)量為60可推知B為丙醇，分子中只有一個(gè)甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2=CHCH3，E為。C能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，則含有COOH，與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1丙醇。(2)因?yàn)镃只有7個(gè)碳原子，所以Y只能是OH，X是COOH。(3)由反應(yīng)條件可基本確定是酯的水解，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)該反應(yīng)是COOH與HCO的反應(yīng)，產(chǎn)物為CO2和H2O。(5)不發(fā)生水解反應(yīng)則不含結(jié)構(gòu)COO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有。(6)酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑使用。官能團(tuán)與反應(yīng)類型二、烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用1由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示：請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，F(xiàn)_，C_。(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X_，Y_。(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：AB：_；GH：_。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))加聚反應(yīng)解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2二溴乙烷，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G是CH2CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E。2從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：根據(jù)上述信息回答：(1)請(qǐng)寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱：_。(2)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型：_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。_。(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為_。答案(1)羧基、酚羥基(2)取代反應(yīng)(3)HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag(4)FeCl3溶液或