2020高中化學(xué)專題4烴的衍生物本章復(fù)習(xí)提綱教案蘇教版選修5.docx

烴的衍生物 本章復(fù)習(xí)提綱重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化1烴的衍生物各類別間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2烴的衍生物的各代表物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系3主要官能團(tuán)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)有機(jī)推斷題的解題策略1有機(jī)推斷的解題步驟2.有機(jī)合成推斷題的突破口(1)根據(jù)有機(jī)物的特殊反應(yīng)條件進(jìn)行推斷反應(yīng)條件可能發(fā)生的反應(yīng)濃硫酸，醇的消去(或醇取代生成醚)；酯化反應(yīng)；纖維素的水解稀硫酸，酯的水解；二糖、多糖(淀粉)的水解NaOH水溶液，鹵代烴的水解；酯的水解NaOH醇溶液，鹵代烴的消去H2，催化劑，碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán)的加成O2/Cu或Ag，醇羥基(CH2OH、)氧化為醛或酮Cl2(Br2)/Fe或Cl2(Br2)/FeCl3(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應(yīng)Cl2(Br2)/光照烷烴或烷基上的氯(溴)代反應(yīng)(2)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)(3)根據(jù)一些特征數(shù)字來(lái)推測(cè)有機(jī)物中官能團(tuán)的數(shù)目CHO2OH(醇、酚、羧酸)H22COOHCO2、COOHCO2 (4)根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定OH或X的位置。由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。(5)應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物類型ABC，此轉(zhuǎn)化關(guān)系說明A為醇，B為醛，C為羧酸。有機(jī)三角：，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇三類物質(zhì)。例1某研究小組以化合物1為原料，按下列路線制備聚合物8：請(qǐng)回答：(1)下列四種化合物中，含有羧基的是_。A化合物3 B化合物4C化合物6 D化合物7(2)化合物4化合物8的合成路線中，未涉及的反應(yīng)類型是_。A取代反應(yīng) B消去反應(yīng)C加聚反應(yīng) D還原反應(yīng)(3)下列四種化合物中，與化合物4互為同系物的是_。ACH3COOC2H5 BC6H5COOHCCH3CH2CH2COOH DCH3COOH(4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)化合物7化合物8的化學(xué)方程式為_。解析(1)A選項(xiàng)，化合物3為CH3CH2CN，不含有羧基；B選項(xiàng)，化合物4為CH3CH2COOH，含有羧基；C選項(xiàng)，化合物6為CH2=CHCOOH，含有羧基；D選項(xiàng)，化合物7為CH2=CHCOOCH3，不含有羧基。(2)化合物4化合物5為取代反應(yīng)；化合物5化合物6為消去反應(yīng)；化合物6化合物7為取代反應(yīng)；化合物7化合物8為加聚反應(yīng)。此合成路線中未涉及還原反應(yīng)，所以D選項(xiàng)符合題意。(3)化合物4為CH3CH2COOH。A選項(xiàng)，該物質(zhì)與化合物4的分子結(jié)構(gòu)不相似，所以不符合題意；B選項(xiàng)，該物質(zhì)與化合物4在分子組成上不是相差CH2的整數(shù)倍，所以不符合題意；C選項(xiàng)，兩者均為羧酸，且分子組成上相差一個(gè)CH2，屬于同系物，所以符合題意；D選項(xiàng)，兩者均為羧酸，且分子組成上相差一個(gè)CH2，屬于同系物，所以符合題意。(4)先確定COO，再將剩余的原子和原子團(tuán)按有機(jī)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分布在酯基的兩端，最后得到屬于酯類的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH3、CH3COOCH3兩種。 答案(1)BC(2)D(3)CD(4)CH3COOCH3，HCOOC2H53有機(jī)推斷題中的對(duì)比法應(yīng)用(1)對(duì)比所學(xué)知識(shí)，根據(jù)反應(yīng)中的重要試劑、特征條件等進(jìn)行推斷所謂對(duì)比所學(xué)知識(shí)，就是將試題中提供的合成路線中的條件、試劑和基團(tuán)的引入方法等與所學(xué)過的常見反應(yīng)條件、反應(yīng)中的重要試劑和通過哪類反應(yīng)來(lái)引入某個(gè)基團(tuán)等知識(shí)進(jìn)行對(duì)比、分析，從而得出或確定合成過程中最可能發(fā)生的反應(yīng)。(2)對(duì)比題干信息，讀懂信息并模仿信息進(jìn)行推斷所謂對(duì)比題干信息，就是把試題中所提供的合成過程中的條件、重要試劑和基團(tuán)的引入方式等與題干所提供的信息進(jìn)行對(duì)比，從而確定可能發(fā)生的反應(yīng)。題干所提供的信息往往都是沒學(xué)過的知識(shí)，解題時(shí)要先認(rèn)真分析信息，讀懂信息，弄清反應(yīng)機(jī)理，然后再模仿信息來(lái)解答問題。(3)對(duì)比分子式的變化，根據(jù)碳、氫、氧等原子數(shù)目的變化進(jìn)行推斷在有機(jī)推斷和有機(jī)合成過程中，如果遇到分子式，應(yīng)該首先考慮其所缺氫原子數(shù)目(與2n2相比，其中n為分子式中的碳原子數(shù))，再借助常見物質(zhì)的通式，確定該物質(zhì)可能屬于哪一類物質(zhì)，最后結(jié)合題干信息，進(jìn)一步確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。例如：C4H8O2，缺2個(gè)氫原子，符合CnH2nO2的通式，該物質(zhì)很可能是羧酸或酯，根據(jù)有關(guān)信息可進(jìn)一步確定其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。所謂對(duì)比分子式的變化，就是比較合成路線中反應(yīng)前后有機(jī)物的分子式中各原子數(shù)目的變化，從而可以確定可能發(fā)生的反應(yīng)。例如：根據(jù)碳原子數(shù)的變化可確定引入含幾個(gè)碳原子的物質(zhì)；根據(jù)氫原子數(shù)的變化，可以確定是加氫反應(yīng)還是脫氫反應(yīng)；根據(jù)氧原子數(shù)目的變化，可以確定是否被氧化等；根據(jù)氫、氧原子數(shù)目的變化，可以確定是否脫水或水解等；根據(jù)碳、氫、氧等原子數(shù)目的變化，可以基本確定引入的物質(zhì)和可能發(fā)生的反應(yīng)。(4)對(duì)比相對(duì)分子質(zhì)量的變化，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量的差值和題中信息進(jìn)行推斷在有機(jī)合成與推斷題中，經(jīng)常結(jié)合分子的相對(duì)分子質(zhì)量來(lái)命題，這類試題往往難度較大。解答這類試題要運(yùn)用殘基分析法。即根據(jù)題中物質(zhì)的性質(zhì)，確定基團(tuán)和數(shù)目，然后用總的相對(duì)分子質(zhì)量減去這些基團(tuán)中各原子的相對(duì)原子質(zhì)量，再用差值除以12，以確定還可能有的碳原子數(shù)和氫原子數(shù)。(5)對(duì)比結(jié)構(gòu)上的變化，根據(jù)引入的基團(tuán)和基團(tuán)的位置進(jìn)行推斷所謂對(duì)比結(jié)構(gòu)上的變化，就是通過對(duì)合成路線中的各個(gè)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，來(lái)分析每一步反應(yīng)物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化，從而確定最可能發(fā)生的反應(yīng)。有時(shí)要對(duì)比的物質(zhì)之間相隔幾步反應(yīng)，此時(shí)要猜測(cè)這之間可能發(fā)生的反應(yīng)，再代入合成路線中看能否行得通，有時(shí)需要反復(fù)猜測(cè)和驗(yàn)證，直到全部吻合為止。在解有機(jī)合成與推斷題時(shí)，上述5個(gè)對(duì)比往往要同時(shí)使用幾個(gè)，有時(shí)需要進(jìn)行反復(fù)綜合對(duì)比，試題的難度越大，就越能體現(xiàn)上述對(duì)比方法的重要性。例2端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。2RCCHRCCCCRH2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，D的化學(xué)名稱為_。(2)和的反應(yīng)類型分別為_、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線。解析(1)A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則根據(jù)B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D的化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)是苯環(huán)上氫