2020版高考化學一輪復(fù)習第三章高考熱點微專題系列（十五）課件新人教版選修3.pptx

高考熱點微專題系列(十五) 新情境下的有機合成與推斷,【典題精析曉一通百】 【典題】(2018全國卷)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:,回答下列問題: (1)A的化學名稱為_。 (2)的反應(yīng)類型是_。 (3)反應(yīng)所需試劑、條件分別為_。 (4)G的分子式為_。 (5)W中含氧官能團的名稱是_。,(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式 (核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11)_ _。 (7)苯乙酸芐酯( )是花香型香 料,設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路 線_(無機試劑任選)。,【精析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是氯乙酸。 (2)反應(yīng)中氯原子被CN取代,屬于取代反應(yīng)。 (3)反應(yīng)是酯化反應(yīng),所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱。 (4)根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3。,(5)根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵 和羥基。 (6)屬于酯類,說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰, 峰面積比為11,說明氫原子分為兩類,各是6個氫原子, 因此符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為 或 。,(7)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸芐酯的路 線為,答案:(1)氯乙酸 (2)取代反應(yīng) (3)乙醇/濃硫酸、 (4)C12H18O3 (5)羥基、醚鍵,【答題策略思睿觀通】 1.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類 (1)使溴水褪色,則表示該物質(zhì)中可能含有 “ ”或“CC”結(jié)構(gòu)。,(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有 “ ”“CC”或“CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯 的同系物。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色,或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀,則 該物質(zhì)中含有酚羥基。 (4)遇濃硝酸變黃,則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋 白質(zhì)。,(5)遇I2變藍則該物質(zhì)為淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成,表示含有 CHO。 (7)加入Na放出H2,表示含有OH或COOH。 (8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體,表示含有COOH。,2.根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團的數(shù)目,(5)某有機物與醋酸反應(yīng),相對分子質(zhì)量增加42,則含有 1個OH;增加84,則含有2個OH。即OH轉(zhuǎn)變?yōu)?OOCCH3。 (6)由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH,相對分子質(zhì)量增加16;若增 加32,則含2個CHO。 (7)當醇被氧化成醛或酮后,相對分子質(zhì)量減小2,則含 有1個OH;若相對分子質(zhì)量減小4,則含有2個OH。,3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團的位置 (1)若醇能氧化為醛或羧酸,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CH2OH”;若能氧化成酮,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CHOH”。 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。,(3)由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。 (4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu),可確定“ ”或 “CC”的位置。 (5)由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯,可確定 有機物是羥基酸,并根據(jù)環(huán)的大小,可確定“OH”與 “COOH”的相對位置。,4.根據(jù)核磁共振氫譜推斷有機物的結(jié)構(gòu):有機物的分子中有幾種氫原子,在核磁共振氫譜中就出現(xiàn)幾種峰,峰面積的大小和氫原子個數(shù)成正比。,5.依據(jù)有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機物的類別:醇、 醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機結(jié)構(gòu)推斷的 重要突破口,它們之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下圖表示:,上圖中,A能連續(xù)氧化生成C,且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D,則: A為醇、B為醛、C為羧酸、D為酯; A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同,碳骨架結(jié)構(gòu)相同; A分子中含CH2OH結(jié)構(gòu); 若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A為CH3OH,B為HCHO、C為HCOOH,D為HCOOCH3。,6.有機推斷題的解題思路 解有機推斷題的關(guān)鍵點是尋找突破口,抓住突破口進行合理假設(shè)和推斷。 突破口一:特殊顏色,特殊狀態(tài),特殊氣味等物理性質(zhì)。 突破口二:特殊反應(yīng)類型和反應(yīng)條件,特殊反應(yīng)現(xiàn)象和官能團所特有的性質(zhì),特殊制法和特殊用途等。,7.有機合成題的解題思路 (1)目標有機物的判斷。 首先判斷目標有機物屬于哪類有機物,其次分析目標有機物中碳原子的個數(shù)、碳鏈組成與原料、中間物質(zhì)的組成關(guān)系。,(2)目標有機物的拆分。 根據(jù)給定原料,結(jié)合信息,利用反應(yīng)規(guī)律合理地把目標有機物分解成若干個片段,找出官能團引入、轉(zhuǎn)換的途徑及保護方法。,(3)思維方法的運用。 找出關(guān)鍵點、突破點后,要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合,選擇最佳合成途徑。,【類題精練觸類旁通】 (新題預(yù)測)化合物M是一種合成藥品的中間體,其合成路線如圖所示。,已知: (弱堿性,易被氧化),(1)寫出反應(yīng)的化學方程式_。 (2)反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填有機反應(yīng)類型)。 (3)寫出 中官能團的名稱_。,(4)H為 的同分異構(gòu)體,則滿足下列條件的H的 同分異構(gòu)體共有_種,其中滿足下列條件且含4 種不同氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_ _。 顯弱堿性,易被氧化;分子內(nèi)含有苯環(huán);能發(fā)生水 解反應(yīng)。 (5)請你設(shè)計由A合成B的合成路線_。,提示:合成過程中無機試劑任選;合成路線表示方法示例如圖所示。,【解析】(1)A與氯氣在一定條件下生成 ,可 知A是甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)方程式為 (2)由產(chǎn)物M可知, 取代了 中氨基 上的一個氫原子。因此為取代反應(yīng)。,(3) 中官能團的名稱為氨基、羧基。,(4)H是 的同分異構(gòu)體,顯弱堿性,易被氧化, 說明含有氨基;分子內(nèi)含有苯環(huán);能發(fā)生水解反應(yīng), 說明含有酯基;因此如果苯環(huán)上有2個取代基,則可以 是OOCH和NH2,為鄰、間對位;苯環(huán)上有1個取代基, 為OOCNH2或COONH2,因此共有五種符合條件的同分 異構(gòu)體。同時且含四種不同氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為,(5)由提示可知,先將甲苯硝化,引入硝基,再根據(jù)提示將甲基氧化,最后還原硝基為氨基,具體流程為,答案:,【加固訓(xùn)練】 (2019德州模擬)已知:C2H5OH+HONO2(硝酸) C2H5ONO2(硝酸乙酯)+H2O,現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AE,其中A為飽和多元醇,其他有關(guān)信息已注明在下圖的方框內(nèi)。,回答下列問題: (1)A的分子式為_。 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:B_,D_。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學方程式和反應(yīng)類型(括號內(nèi)): AC_( ); AE_( )。,(4)工業(yè)上可通過油脂的皂化反應(yīng)得到A,分離皂化反應(yīng)產(chǎn)物的基本操作是_。,【解析】設(shè)飽和多元醇A的通式為CnH2n+2Ox,根據(jù)A的相 對分子質(zhì)量為92及框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以得出A是丙三 醇,A的分子式為C3H8O3,A的結(jié)構(gòu)簡式為 。D是 丙三醇部分氧化后的產(chǎn)物,且D的相對分子質(zhì)量比A小2, 說明A中有一個醇羥基被氧化;根據(jù)D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明D中有醛基,由此得出D是 。E也是丙三醇 部分氧化后的產(chǎn)物,E的相對分子質(zhì)量比A小4,說明A中 有2個醇羥基被氧化;E也能發(fā)生銀鏡反應(yīng),得出E是 (或 )。1個醇羥基與乙酸酯化,相對分子質(zhì)量 會增加60-18=42,根據(jù)Mr(B)-Mr