有機化學實驗教案（第二學期）.doc

邢臺學院教案2020學年度第一學期課程名稱有機化學實驗學時學分48學時/1.5學分專業(yè)班級化學授課教師王秀玲系部生物化學系課程教學總體安排課程名稱：有機化學實驗課程性質(zhì)與類型：專業(yè)必修課總學時、學分：48學時、1.5學分教學目的與要求：1、熟悉有機化學實驗的一般知識，掌握有機化學實驗的基本操作技能，培養(yǎng)獨立實驗能力。掌握玻璃儀器的洗滌、干燥和裝配；玻璃加工；塞子鉆孔；加熱和冷卻；過濾和重結(jié)晶；回流和蒸餾；萃取和洗滌；氣體吸收；液體和固體有機物的干燥；熔點和沸點的測定、水蒸氣蒸餾和減壓蒸餾等操作。2、學會一些重要有機物的制備、分離、提純和鑒定方法，加深對典型有機反應的認識。3、具有準確觀察實驗現(xiàn)象、合理處理數(shù)據(jù)、準確描繪儀器裝置圖、撰寫實驗報告、查閱化學手冊、設(shè)計演示實驗的能力。培養(yǎng)良好的實驗工作方法和工作習慣，以及實事求是和嚴謹?shù)目茖W態(tài)度。教材及參考書目：教材：有機化學實驗，曾昭瓊主編.高等教育出版社.2000年第3版6月第4版參考資料：1有機化學實驗,高占先主編，高等教育出版社，2004年2有機化學實驗,黃濤主編.高等教育出版社.1998年第2版考核方式及成績計算方法：平時成績80期末成績20課程教學日歷課程名稱：有機化學實驗授課學期：2020學年度第二學期周次實踐項目和名稱學時1實驗一溴乙烷的制備32實驗二溴乙烷的精制33實驗三1-溴丁烷的制備34實驗四1-溴丁烷的精制35實驗五乙酸乙酯的制備36實驗六乙酸乙酯的精制37實驗七環(huán)己烯的制備38實驗八乙酸正丁酯的制備39實驗九乙酸正丁酯的精制310實驗十乙酰苯胺的制備311實驗十一乙酰苯胺的精制312實驗十二三苯甲醇的制備313實驗十三三苯甲醇的精制314實驗十四阿斯匹林的制備315實驗十五實驗考核（筆試+操作）316實驗十六實驗考核（筆試+操作）3實驗一二溴乙烷的制備（6學時）一、儀器和用品（00件）1蒸餾裝置1套（三角燒瓶）2溫度計2支（100，360各一支）3燒杯2個（500mL，250mL各一個）4分液漏斗2個5量筒1個（20mL或25mL）6梨形燒瓶2個（100mL）7酒精燈1個8石棉網(wǎng)1個9鐵圈1個10，鐵夾2個11十字夾1個12火柴1盒二、試劑1乙醇（95%）：7.9g或10ml（0.165mol）2固體溴化鈉（無水）：15g（0.15mol）3濃硫酸（d420=1.84）：19ml（0.34mol）4飽和亞硫酸氫鈉溶液實驗一二溴乙烷的制備（6學時）一、實驗目的1學習以結(jié)構(gòu)上相對應的醇為原料制備一鹵代烴的原理和方法。2復習蒸餾、常用玻璃儀器的裝配和拆卸等基本操作和技能。3學習分液漏斗的使用方法。4學習低沸點有機物蒸餾的基本操作。5學會用酒精燈加熱進行反應過程的控溫。二、實驗原理主反應：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O副反應2C2H5OHC2H5OC2H5+H2OCH3CH3OHCH2=CH2+H2O三、實驗用品1儀器：略2試劑：乙醇（95%）：7.9g或10ml（0.165mol）固體溴化鈉（無水）：15g（0.15mol）濃硫酸（d420=1.84）：19ml（0.34mol）飽和亞硫酸氫鈉溶液3其他：火柴1盒四、實驗步驟制備實驗的基本步驟：合成（合成裝置的選用與安裝）粗制（分液漏斗的使用，洗液的選擇、用量，洗滌原則）干燥（干燥劑的種類、選用、用量、判斷標準、干燥時間、蒸餾前用不用分離）精制（蒸餾。接收器接液前稱量，接液后稱量即產(chǎn)量。）稱量檢測（液態(tài)物質(zhì)測折光率，固態(tài)物質(zhì)測熔點）計算產(chǎn)率1合成（合成裝置的選用與安裝）。注意稀釋濃硫酸2粗制（洗滌，分液漏斗使用）3干燥（加入干燥劑）4精制（蒸餾）5稱量6測折光率五、思考題（高職高?；瘜W教材編寫組編的教材）1在制備溴乙烷時，反應混合物中不加水，將產(chǎn)生什么結(jié)果？2粗產(chǎn)物中可能有什么雜質(zhì)？如何出去它們？3如果你的實驗產(chǎn)率不高，試分析其主要原因。4本實驗最易造成失敗的關(guān)鍵操作是哪一步？為什么？5是否可用碘化鈉代替溴化鈉來制備溴乙烷？為什么？（五校本，曾昭瓊主編的教材）1本實驗得到的產(chǎn)物溴乙烷的產(chǎn)率往往不高，試分析有幾種可能的影響原因？2在精制操作中，使用濃硫酸的目的何在？六、附注1反應是可逆的。為使平衡向右邊進行，可以采用一種反應物過量，也可以移去一種產(chǎn)物（溴乙烷或水），或者兩者并用。本實驗是使乙醇過量，同時將反應中生成的低沸點產(chǎn)物溴乙烷不斷蒸餾出來，用此方法來促使反應向右進行。2加硫酸時，最好通過漏斗。振蕩過程中注意不要將硫酸飛濺在燒瓶瓶口的內(nèi)壁上，否則在加溴化鈉時，易將溴化鈉粘在瓶口上。3不能使用大塊固體溴化鈉，但也不能磨成細粉。塊太大將使反應時間加長；太細時反應太快，極易使混合液體沖出燒瓶進入冷凝管和收集瓶中。必須在輕微振蕩下加入溴化鈉，以防溴化鈉結(jié)塊。如用含結(jié)晶水的溴化鈉NaBr2H2O，則應按物質(zhì)的量進行換算，并相應減少加入的水量。4本反應為放熱反應，不加熱也會進行，而且越來越快。如果裝置安裝速度太慢，生成的溴乙烷將逸入空氣中，而導致產(chǎn)率下降。5亞硫酸鈉溶液能將溴乙烷中的溴還原為無色的溴化氫，而除去顏色。在分離水和產(chǎn)物之前，只要在分液漏斗內(nèi)充分振蕩，無亞硫酸氫鈉也能脫去顏色。6溴乙烷沉入錐形瓶的底部，與空氣隔絕，可減少溴乙烷的揮發(fā)損失。但在反應過程中應密切注意防止接收器中液體倒吸進入冷凝管。凡不溶或難溶于冷水，也不與水發(fā)生反應，相對密度比水大的易揮發(fā)液體，一般都可采用這樣的接受裝置收集餾分。7反應時間需0.5-1h。反應結(jié)束時，燒瓶中殘液由渾濁變?yōu)榍辶镣该鳌３脽釋恐袣堃旱钩?，以免冷后生成的硫酸氫鈉結(jié)塊，難以倒出。8溴乙烷為透明的油狀液體，但因新蒸出的產(chǎn)物中含有少量水分，與溴乙烷生成乳濁液，故為乳白色。有時產(chǎn)物也可能是黃色或棕色，這說明硫酸濃度較高，將產(chǎn)生的溴化氫氧化為溴。黃色或棕色時溴的顏色。9從分液漏斗中放出粗產(chǎn)物時，要避免將水帶入溴乙烷中。否則下一步加濃硫酸干燥時，會放出較多的熱，致使產(chǎn)物揮發(fā)而損失。10濃硫酸除了吸收產(chǎn)物中的水分之外，還可以除去產(chǎn)物中的乙醇和乙醚。11從上口將溴乙烷倒入蒸餾瓶時，必須通過干燥的漏斗，以防產(chǎn)物從蒸餾瓶的側(cè)管流失。倒入的速度要稍快，避免揮發(fā)太多，影響產(chǎn)率。12拆下裝溴乙烷的收集瓶時，必須立即蓋上橡皮塞，以防溴乙烷揮發(fā)損失，并且避免用手直接觸摸收集瓶裝有溴乙烷的部分，以免因手溫而使產(chǎn)物揮發(fā)。七、注意事項1把濃硫酸慢慢倒入乙醇和水的混合物中，冰水浴且速度要慢。2溴化鈉不能研磨太細，太細反應過快，顆粒適中即可。（如果沒有吸水，用原試劑即可，如吸水研磨）3加入溴化鈉時的溫度要低速度要慢（不然副產(chǎn)物多，反應液顏色深：溴生成）。4反應溫度不可過高，保持在50-60C。5反應是一個放熱反應，反應一旦發(fā)生，放出的熱基本能夠維持反應進行。（反應時有均勻小氣泡發(fā)生即可，不要“翻江倒?！保┌?、問題討論1成功的經(jīng)驗2失敗的教訓3改進的意見實驗三、四1-溴丁烷的制備一、儀器和用品（00件）1蒸餾裝置1套（三角燒瓶）2溫度計2支（100，360各一支）3燒杯3個（500mL，250mL、100mL各一個）4分液漏斗2個5量筒1個（20mL或25mL）6梨形燒瓶2個（100mL、50mL各一個）7酒精燈1個8石棉網(wǎng)1個9鐵圈1個10，鐵夾2個11十字夾1個12小漏斗1個（最小的）13火柴1盒14pH試紙2盒（公用）15橡膠管3根（兩根冷凝水，一根尾氣吸收用）二、試劑1正丁醇：7.5mL（0.08mol）（反應物）2溴化鈉（無水）：10g（0.1mol）（反應物）3濃硫酸（d420=1.84）：12mL（0.22mol）（反應物）45%氫氧化鈉溶液50mL（吸收液，不必太精確。50mL水加入1小粒氫氧化鈉即可）550%碳酸鈉溶液10mL（洗液）（教師配成飽和的，學生自己稀釋）6無水氯化鈣：1g（干燥劑）75%硝酸銀-乙醇溶液（性質(zhì)檢驗）實驗三、四1-溴丁烷的制備（6學時）一、實驗目的1學習以丁醇、溴化鈉和濃硫酸為原料制備1-溴丁烷的原理和方法。2練習連有氣體吸收裝置的加熱回流操作。3掌握液體干燥技術(shù)和干燥劑的選擇方法。4學習使用分液漏斗洗滌液體的方法。5進一步掌握蒸餾操作。二、實驗原理主反應：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4n-C4H9OH+HBrn-C4H9Br+H2O副反應2n-C4H9OHCH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH2+H2O2n-C4H9OH2（n-C4H9）2O+H2O三、實驗用品1儀器：蒸餾裝置1套（三角燒瓶）溫度計2支（100，360各一支）燒杯2個（500mL，250mL各一個）分液漏斗2個量筒1個（20mL或25mL）梨形燒瓶2個（100mL）酒精燈1個石棉網(wǎng)1個鐵圈1個鐵夾2個十字夾1個小漏斗1個（最小的）2試劑：正丁醇：7.5mL（0.08mol）（反應物）n-C4H9OH溴化鈉（無水）：10g（0.1mol）（反應物）NaBr濃硫酸（d420=1.84）：12mL（0.22mol）（反應物）H2SO45%氫氧化鈉溶液50mL（吸收液）50%碳酸鈉溶液10mL（洗液）Na2CO3無水氯化鈣：1g（干燥劑）CaCl25%硝酸銀-乙醇溶液（性質(zhì)檢驗）AgNO3-C2H5OH3其他：火柴1盒pH試紙2盒（公用）四、實驗步驟1本次合成主要有六部分組成：合成（連有氣體吸收的加熱回流裝置）粗制（蒸餾，水洗、濃硫酸洗、水洗、10%碳酸鈉溶液洗、水洗）干燥（氯化鈣）精制（分離氯化鈣后蒸餾）稱量檢測（測折光率）2實驗流程：加料（冰?。?0mL水+12mL濃硫酸+7.5mL正丁醇）回流（加熱尾氣吸收，0.5小時，搖動）蒸餾洗滌（水10mL、5mL濃硫酸；有機層10mL水、1飽和碳酸鈉溶液10mL、水10mL）干燥（約1gCaCl2間歇搖動，直至液體透明）蒸餾（蒸餾前分離出CaCl2，因為CaCl2吸水是可逆的，收集99103的餾分）稱量（計算產(chǎn)率）檢測（測折光率、化學性質(zhì)檢驗：5%硝酸銀-乙醇試驗）3實驗步驟：在100mL圓底燒瓶中，加入10mL水，置燒瓶于冰水中，小心地分多次加入12mL濃硫酸，搖動1，充分混合并冷卻至室溫。加入7.5mL正丁醇，混合均勻后，將10g研細的溴化鈉分多次加入燒瓶，每加一次必須充分旋動燒瓶以免結(jié)塊。撤去冰浴，擦干燒瓶外壁，加入2粒沸石，裝上回流冷凝管，并在冷凝管上口用彎玻璃管連一氣體吸收裝置見圖18（2），用5%的氫氧化鈉溶液吸收反應時逸出的溴化氫氣體。在石棉網(wǎng)上用小火加熱回流。在此過程中，要經(jīng)常搖動燒瓶直至大部分溴化鈉溶解，調(diào)節(jié)火焰（小），使混合物平穩(wěn)沸騰（微沸），緩緩回流30min。反應完成后，將反應物冷卻5min到室溫，拆去回流冷凝管，補加12粒沸石，改作蒸餾裝置，以50mL梨形或圓底燒瓶作為接收器，在石棉網(wǎng)上加熱蒸餾，蒸出粗產(chǎn)物1-溴丁烷2，直至餾出液中無油滴生成為止。將餾出液小心地轉(zhuǎn)入分液漏斗，用10mL水洗滌3，小心地將下層粗產(chǎn)物放入一干燥的分液漏斗中；為了除去末反應的正丁醇及副產(chǎn)物正丁醚，用5mL濃硫酸4洗滌，要充分旋動并用冷水浴冷卻（用自來水沖分液漏斗），靜置分層，盡量分去下層濃硫酸。有機層依次用10mL水、10mL50%碳酸鈉溶液、10mL水洗滌使成中性。將下層1-溴丁烷粗產(chǎn)物放入干燥潔凈的50mL三角燒瓶中，加入約12g粒狀無水氯化鈣，塞進瓶蓋，間歇振搖，直至液體透明為止。將干燥后的液體小心潷入50mL干燥潔凈的蒸餾燒瓶中（切勿使氯化鈣落入燒瓶），加入12粒沸石，在石棉網(wǎng)上加熱蒸餾，收集99103餾分于已知質(zhì)量50mL干燥的梨形燒瓶中。稱量，計算產(chǎn)率，測折光率?；瘜W性質(zhì)檢驗：5%硝酸銀-乙醇試驗。產(chǎn)量：約67g。產(chǎn)率：約52%。純1-溴丁烷為無色透明液體，bp101.6，d4201.2758，nD201.4401.五、思考題（高職高?；瘜W教材編寫組編的教材）1加料時，先使溴化鈉和濃硫酸混合，然后再加正丁醇和水，可以嗎？為什么？2反應后的產(chǎn)物中可能有哪些雜質(zhì)，各步洗滌的目的何在？3用分液漏斗洗滌產(chǎn)物時，產(chǎn)物時而在上層，時而在下層，你用什么簡便方法加以判斷？4由叔醇制備叔溴代烷時，能否用溴化鈉和過量濃硫酸作試劑？為什么？5是否可用碘化鈉代替溴化鈉來制備溴乙烷？為什么？（五校本，曾昭瓊主編的教材）1本實驗中，濃硫酸起何作用？其用量及濃度對實驗有何影響？2反應后的粗產(chǎn)品