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有機化學復習策略,福建師大附中 林英,一、2006年化學科考試大綱中有機化學部分要求 二、有機化學復習的策略 三、有機化學總復習知識要點,有機化學復習策略,一、2006年化學科考試大綱中有機化學部分要求,1.了解有機化合物數目眾多和異構現象普遍存在的本質原因。 2.理解基團、官能團、同分異構體、同系物等概念。能夠識別結構式(結構簡式)中各種原子的連接次序和方式、基團和官能團。能夠辯認同系物和列舉異構體。了解烷烴的命名原則。 3.以一些典型的烴類化合物為例，了解有機化合物的基本碳架結構。掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香炔)中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質和主要化學反應。（并能結合同系列原理加以應用。）,4.以一些典型的烴類衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等)為例，了解官能團在化合物中的作用。掌握各主要官能團的性質和主要化學反應。（并能結合同系列原理加以應用。） 5.了解石油化工、農副產品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。 6.了解在生活和生產中常見有機物的性質和用途。 7.以葡萄糖為例，了解糖類的基本組成和結構，主要性質和用途。 8.了解蛋白質的基本組成和結構，主要性質和用途。,一、2006年化學科考試大綱中有機化學部分要求,一、2006年化學科考試大綱中有機化學部分要求,二、有機化學復習的策略,（一）遵循考綱，結合實際，制定復習計劃 1. 遵循“教學大綱”和“考試大綱” 2. 結合教學實際和學生實際制定復習計劃和實施方案 （1）確定復習目標：復習知識、訓練思維、提高能力。 （2）策劃復習安排：合理安排時間，大體分“講”、“練”、“評”三個環(huán)節(jié)。 （3）選擇復習方法：基礎過關、講練結合、專題討論。,（二）復習知識，使有機知識系統(tǒng)化和條理化 1. 以結構為主線，突出知識的內在聯系劃分知識板塊。根據有機化學知識重點和考試熱點可以分成如下六個復習板塊。 （1）同系物及同分異構體 （2）官能團的性質及有機化學反應類型 （3）重要有機物的實驗室制法 （4）有機化合物燃燒問題 （5）有機合成 （6）有機高分子化合物和蛋白質,二、有機化學復習的策略,2. 聯成知識網 有機化學知識點較多，在復習中通過分析對比、前后聯系、綜合歸納，把分散的知識系統(tǒng)化、條理化、網絡化。 3. 歸納零星知識，將分散的知識條理化 一些有機物的物理性質 一些有機實驗知識在講評練習時組織討論，總結出易理解易記憶的一些經驗規(guī)律,二、有機化學復習的策略,（三）訓練思維，指導解題思路與技巧 1. 培訓思維方法和科學的思維品質 2. 指導解題思路和如何抓住關鍵突破 3. 指導解題技巧和訓練發(fā)散思維 （四）備考復習中應該注意的幾個問題 1. 在復習教學中必須高度重視自學能力的培養(yǎng)。 2. 關注社會、生活、環(huán)境、醫(yī)藥、新科技等方面的知識 3. 表達能力的訓練 4. 重視創(chuàng)新能力的培養(yǎng),二、有機化學復習的策略,（一）碳原子的成鍵原則和有機物的空間構型 （二）同分異構體、同系物和命名 （三）燃燒規(guī)律 （四）有機反應基本類型 （五）官能團的重要性質 （六）官能團重要性質的應用 （七）單體的聚合與高分子的解聚 （八）有機合成 （九）有機化學信息題的突破,三、有機化學總復習知識要點,三、有機化學總復習知識要點,（一）碳原子的成鍵原則和有機物的空間構型 1、飽和碳原子； 2、不飽和碳原子； 3、苯環(huán)上的碳原子。 應用利用“氫1，氧2，氮3，碳4”原則分析有機物的鍵線式或球棍模型；,例1 某期刊封面上有如下一個分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種（ ） A鹵代羧酸 B酯 C氨基酸 D醇鈉,三、有機化學總復習知識要點,C,例2 描述CH3-CH=CH-CC-CF3，分子結構的下列敘述中，正確的是（ ） A.6個碳原子可能在一直線上 B.所有原子可能都在同一平面上 C.6個碳原子不可能都在同一平面上 D.6個碳原子有可能都在同一平面上,三、有機化學總復習知識要點,D,（二）同分異構體、同系物和命名 1、概念辨別（五“同”：同位素、同素異形體、同分異構體、同系物、等同結構）； 2、同分異構體的書寫要注意： 思維有序。 一般按：碳鏈異構、官能團位置異構、官能團類別異構的順序寫出。 位置對稱性(指原子所處的環(huán)境相同)。 等量代換。 3、命名：了解烷烴的命名原則“長、近、簡”,三、有機化學總復習知識要點,例3 七氯丙烷有多少種同分異構體？ 解析：一氯丙烷有2種，根據等量代換法，七氯丙烷也應有2種。,三、有機化學總復習知識要點,例4 用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子, 所得芳香烴產物有 ( ) A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種 解析: 式量為43的烷基, 應為丙基(C3H7), 丙基有兩種，正丙基（CH2CH2CH3）和異丙基 CH(CH3)2。 甲苯苯環(huán)上應該有鄰、間、對三個位置，兩種丙基分別取代苯環(huán)上的氫原子, 所得產物有6種.,D,三、有機化學總復習知識要點,（三）燃燒規(guī)律 CxHY + (X+Y/4)O2 xCO2 + y/2 H2O 當溫度低于100時，1體積氣態(tài)烴燃燒前后氣體總體積的變化（減少）為y/4+1。 當溫度高于100時， 1體積氣態(tài)烴燃燒前后氣體總體積的變化為y/4-1。 討論：氣態(tài)烴在溫度高于100時完全燃燒,若燃燒前后氣體的體積不變,則該烴的氫原子數為4；若為混合烴，則氫原子的平均數為4，可分兩種情況：按一定比例，則一種烴的氫原子數小于4，另一種烴的氫原子數大于4；任意比例，則兩種烴的氫原子數都等于4。 ,例5 a mL三種氣態(tài)烴的混合物與足量氧氣混合點燃爆炸后，恢復到原來狀態(tài)（常溫、常壓），體積共縮小2a mL，則三種烴可能是（ ） ACH4、C2H4、C3H4 BC2H6、C3H6、C4H6 CCH4、C2H6、C3H8 DC2H4、C2H2、CH4,三、有機化學總復習知識要點,A,（三）燃燒規(guī)律 2、烴或烴的含氧衍生物 注釋：“等效分子式”是指等物質的量的兩種有機物耗氧量相同，如：CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n,三、有機化學總復習知識要點,（三）燃燒規(guī)律 推論： 最簡式相同的兩種有機物，總質量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的CO2的量也一定； 含氫量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的水的量也一定； 兩種分子式等效的有機物，總物質的量一定，完全燃燒，耗氧量一定； 兩種有機物碳原子數相同，則總物質的量一定，生成的CO2的量也一定； 兩種有機物氫原子數相同，則總物質的量一定，生成的水的量也一定。,三、有機化學總復習知識要點,例6 相同質量的C6H6、C7H8、C4H10、C3H6完全燃燒時，耗氧量最多的是（ ） A.C6H6 B. C7H10 C.C4H10 D.C3H6,三、有機化學總復習知識要點,C,（四）有機反應基本類型 1、取代：包括鹵代、硝化、水解、酯化等。 2、加成：C=C、C C、C=O、C6H6 3、消去：醇、鹵代烴 4、氧化： C=C、C C、-CHO、醇、酚、甲苯 5、還原：加氫、 -NO2 變 -NH2 6、聚合： C=C（醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚）,三、有機化學總復習知識要點,例7 下列醇中不可能由醛或酮加氫還原得到的是（ ） A、(CH3)2CHCH2OH B、(CH3)3COH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OH,三、有機化學總復習知識要點,B,（五）官能團的重要性質 1、C=C：加成（H2、X2或HX、H2O）； 加聚；氧化 2、CC：加成（H2、X2或HX、H2O）； 加聚；氧化 3、 ：取代（鹵代，硝化）；加成（H2） 4、RX：,三、有機化學總復習知識要點,5、醇羥基：,三、有機化學總復習知識要點,6、酚羥基： 與Na，NaOH，Na2CO3反應 2 OH+2Na2 ONa +H2 OH +NaOH ONa +H2O OH +Na2CO3 ONa +NaHCO3 注意酚與NaHCO3不反應。 ONa +H2CO3 OH +NaHCO3 苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應（鹵代，硝化）的位置：鄰位或對位。 檢驗遇濃溴水產生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯紫色；,三、有機化學總復習知識要點,7、醛基： 氧化與還原 檢驗銀鏡反應；與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱。 8、羧基： 與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反應 酯化反應：,三、有機化學總復習知識要點,9、酯基：水解 RCOO + 2NaOHRCOONa+ ONa 10、肽鍵：水解,三、有機化學總復習知識要點,（六）官能團重要性質的應用 1、定性分析：官能團 性質； 常見的實驗現象與相應的結構： 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C=C或CC； 遇FeCl3溶液顯紫色：酚； 遇石蕊試液顯紅色：羧酸； 與Na反應產生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）； 與Na2CO3或NaHCO3溶液反應產生CO2：羧酸； 與Na2CO3溶液反應但無CO2氣體放出：酚； 與NaOH溶液反應：酚、羧酸、酯或鹵代烴；,三、有機化學總復習知識要點,常見的實驗現象與相應的結構： 發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色沉淀：醛（甲酸、甲酸酯及甲酸鹽，葡萄糖）； 常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的結構（能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）； 能水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖和蛋白質； 既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；,三、有機化學總復習知識要點,（六）官能團重要性質的應用 2、定量分析：由反應中量的關系確定官能團的個數； 常見反應的定量關系： (1)與X2、HX、H2的反應：取代（HX2）；加成（CCX2或HX或H2；CC2X2或2HX或2H2； 3H2） (2)銀鏡反應：CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag） (3)與新制的Cu(OH)2反應：CHO2Cu(OH)2；COOH1/2Cu(OH)2 (4)與鈉反應：COOH 1/2 H2； OH1/2 H2 (5)與NaOH反應：一個酚羥基NaOH；一個羧基NaOH； 一個醇酯NaOH；一個酚酯2NaOH； RXNaOH； X 2NaOH。,三、有機化學總復習知識要點,（六）官能團重要性質的應用 3、官能團的引入： 引入CC：CC或CC與H2加成； 引入CC或CC：鹵代烴或醇的消去； 苯環(huán)上引入 引入X：在飽和碳原子上與X2（光照）取代；不飽和碳原子上與X2或HX加成。,三、有機化學總復習知識要點,（六）官能團重要性質的應用 3、官能團的引入： 引入OH：鹵代烴水解；醛或酮加氫還原；C=C與H2O加成；酯水解。 引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC與H2O加成。 引入COOH：醛基氧化；羧酸酯水解。 引入COOR：醇酯由醇與羧酸酯化。 引入高分子：含C=C的單體加聚；二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。,三、有機化學總復習知識要點,（七）單體的聚合與高分子的解聚 單體的聚合： 加聚：烯類 (單聚與混聚)；開環(huán)聚合； 縮聚：二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚聚酯； 二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚聚酰胺或蛋白質； 高分子的解聚： 加聚產物“翻轉法” 縮聚產物“水解法”,三、有機化學總復習知識要點,例8 某有機物的結構為： 它不可能具有的性質是（ ） 易溶于水; 可以燃燒; 能使酸性KMnO溶液褪色;能跟NaOH溶液反應； 能跟NaHCO溶液反應；能發(fā)生聚合反應 A. B. C. D. ,三、有機化學總復習知識要點,C,（八）有機合成 合成路線：,三、有機化學總復習知識要點,各類有機物的衍變關系,三、有機化學總復習知識要點,（九）有機化學信息題的突破 在有機化學復習中，特別要重視對高考有機化學信息題進行專題研究，使學生學會對題給信息進行吸收處理的能力。通過典型例題，使學生理解和掌握信息加工的要點，能自如地進行吸收處理，去偽求真、去繁求簡、去輔求主，使問題得到解決，達到訓練和發(fā)展思維的目的。 在有機化學總復習階段，不能搞大運動量訓練，關鍵找準典型試題，講練結合，使學生的思維能力得到有效的訓練。以下七種處理信息的方法，可以幫助學生有效提高信息加工水平。,三、有機化學總復習知識要點,1將陌生信息處理成熟悉 通過聯想熟悉化 例9 新近發(fā)現了烯烴的一個新反應，當一個H取代烯烴（I）在苯中，用一特殊的催化劑處理時，歧化成()和()： 對上述反應，提出兩種機理（a和b）。 機理a，轉烷基化反應。 機理b，轉亞烷基化反應： 試問，通過什么方法能確定這個反應機理？,三、有機化學總復習知識要點,分析：題給信息非常陌生，學生初次見到的確難以入手，給學生提示：酯化反應機理是通過什么方法測的？想必定有同學自然會聯想到比較熟悉的信息18O同位素跟蹤測酯化反應機理。通過類似的方法就將一個陌生的信息轉化成熟悉信息，從而找到了問題的突破口。 用標記同位素化合物進行下列反應。 若按a： 若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD32CH3CH=CDCD3 分析產物組成即可區(qū)分兩種機理。,三、有機化學總復習知識要點,2將抽象信息處理具體信息 抽象信息具體化 對于強調理論與實際相結合，以現實生活中的理論問題和實際問題立意命題，解題時首先運用類比轉換法，將實際事物轉化為某一理想模型，將題給信息通過聯想、類比、模仿、改造，轉換成自己理解和記憶的信息，并與自己原有知識體系發(fā)生聯系，從而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具體化。 例10 A，B是式量不相等的兩種有機物，無論A，B以何種比例混合，只要混合物的總質量不變，完全燃燒后，所產生的二氧化碳的質量也不變。符合上述情況的兩組有機化合物的化學式是_和_，_和 _；A，B滿足的條件是 _。,三、有機化學總復習知識要點,解析：A，B兩種有機物式量不相等，無論A，B以何種比例混合，只要混合物的總質量不變，完全燃燒后產生的CO2的質量也不變。可推知A，B中含碳元素的質量分數相等，凡能滿足這個條件的每一組化合物都是本題的答案。 （1）烴類：據(CH)n，寫出C2H2和C6H6；據（CH2）n寫出C2H4和C3H6等。 （2）烴的含氧衍生物類：據(CH2O)n寫出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。 （3）糖類：當(CH2O)n中的n6時，寫出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一組。,三、有機化學總復習知識要點,以上多組化學式均屬同一類型最簡式相同。還應有一類，雖最簡式不同，但符合含碳元素質量分數相等的組合，如：CH4中含C75%，將其式量擴大10倍，則含C原子數為10，含C仍為75%，其余（160-120）=40應由H，O補充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2為一組。若要寫出CH4與C9HYOZ的組合，據C占75%，可知其余部分占25%，25%為75%的1/3，C9為129=108，108/3=36，這36應由H、O補齊，推知H為20，O 為16，即得到C9H20O（飽和一元醇）。,三、有機化學總復習知識要點,3將潛隱信息處理成明顯信息 隱含信息顯明化 例11 CS2在O2中完全燃燒，生成CO2和SO2，現有0.228克CS2在448毫升O2（標況）中點燃，完全燃燒后，混和氣體在標況下的體積為（ ）。 （A）112ml （B）224ml （C）336ml （D）448ml 分析：這道題數據充分，有的同學看到題就開始根據化學方程式計算，首先判斷哪個反應物過量，然后一步一步求解。如果仔細審題，就會發(fā)現此題有一隱含信息，即CS2燃燒前后，氣體體積沒變，若找到這一信息，就可確定燃燒后混和氣體體積與CS2無關，馬上得到答案為D。,三、有機化學總復習知識要點,4將復雜信息處理成簡單信息 復雜信息簡單化 例12 把m摩爾C2H4 和n摩爾H2混合于密閉容器中，在適當條件下，反應達到平衡時生成p摩爾C2H6，若將所得平衡混合氣體完全燃燒生成CO2和H2O需要氧氣 A. (3m+n)mol B.(3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol 分析：（m摩爾C2H4和n摩爾H2混合于密閉容器中） C原子2m摩爾，H原子（4m + 2n）摩爾平衡混合氣體中C原子2m摩爾轉化為CO2需要氧氣2 m，H原子（4 m+2 n）轉化為H2O需要氧氣m+ ，所以選B。,三、有機化學總復習知識要點,5將文字信息處理成符號信息 文字信息符號化 例13 A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氫元素總的質量百分含量為65.2%（即質量分數為0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。由此可推斷：A的分子式和B的結構簡式可能是（ ） A.C8H8O2； B.C8H8O4； C.C9H8O4； D.C9H8O3；,三、有機化學總復習知識要點,解析：題給信息：結構方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解為B和醋酸可推斷其應為酯類，由于A不使FeCl3顯色，則A的酸性只能是來源于-COOH，即A中除了含酯基外，還應有羧基結構。而其水解產物B中也必然有羧基結構，注意到B與CH3COOH形成酯A，則B中還有-OH結構。 分子量的限制條件，考慮到B中既有-OH又有-COOH，則分子中至少應有3個氧原子，由題給信息可知B中氧的質量分數為: 1-0.652=0.348，令其分子中含3個氧原子，則其相對分子質量應為M(B) = 138。 考慮B與CH3COOH酯化為A，則A的分子量為138+42=180，符合A、B分子量不超過200的條件，且B中氧原子只能是3個，否則不符合A的分子量不超過200的條件。 至此，可確定B分子式為C7H6O3，與CH3COOH酯化生成的A的組成應為C9H8O4；對照各選項，(C)為正確。 從中看出：關于有機物轉化關系的信息題中，量關系限制也是題給信息的一個重要方面，要注意結構與量關系的結合，綜合考慮多元化合物的轉化關系。,三、有機化學總復習知識要點,6將文字信息處理成圖示信息 文字信息圖示化 例14 有機合成上通常通過下述兩步反應在有機物分子碳鏈上增加一個碳原子。 應用上述反應原理，試以乙炔，甲醇、HCN等物質為主要原料，通過六步反應合成,三、有機化學總復習知識要點,解析：合成有機物要以反應物，生成物的官能團為核心，在知識網中找到官能團與其它有機物的轉化關系，從而盡快找到合成